Для просмотра этого контента требуется подписка на JoVE. Войдите или начните свой бесплатный пробный период.

Методическая статья

Используя мытье под давлением горячей водой (PHWE) для изучения химии натуральных продуктов в бакалавриат лаборатории

14.4K просмотров

⸱

DOI:

10.3791/58195

⸱

7 ноября 2018 г.

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

В этой статье

Краткое содержание

Здесь мы используем метод экстракции (PHWE) под давлением горячей водой, который использует неизмененном бытовые эспрессо ввести студентов к химии натуральных продуктов в лаборатории. Представлены два эксперимента: PHWE эвгенол и ацетилэвгенол из гвоздики и PHWE seselin и (+)-epoxysuberosin от Австралии завода reflexa Корреа.

Аннотация

Метод экстракции (PHWE) недавно разработанных под давлением горячей водой, который использует неизмененном бытовые эспрессо-машина для облегчения исследований природных продуктов также нашли приложений как инструмент эффективного обучения. В частности этот метод был использован представить второй и третий год магистрантов аспекты химии натуральных продуктов в лаборатории. В настоящем докладе, представлены два эксперимента: PHWE эвгенол и ацетилэвгенол из гвоздики и PHWE seselin и (+)-epoxysuberosin от видов эндемичных растений Австралии reflexa Корреа. Используя PHWE в этих экспериментах, сырой Гвоздичного экстракта, обогащенный эвгенол и ацетилэвгенол, было получено в 4-9% w/w от зубчика второй год студенты и seselin и (+)-epoxysuberosin были изолированы в урожайности до 1,1% w/w и 0,9% w/w от C. reflexa студентов третьего курса. Бывший упражнения был разработан как замена для эксперимента традиционной паровой дистилляции, обеспечивая введение в методы извлечения и разделения, в то время как Последняя активность популярные методы преподавания гидом запрос в попытке имитировать натуральные продукты биопоиском. Это главным образом вытекает из быстрый характер этой PHWE техники по сравнению с традиционной добычи методы, часто несовместимые с нехваткой времени, связанные с бакалавра лабораторных экспериментов. Этот быстрый и практический метод PHWE может использоваться эффективно изолировать различные классы органических молекул из целого ряда видов растений. Ранее также было продемонстрировано взаимодополняющий характер этого метода по сравнению с более традиционными методами.

Введение

Изоляции и идентификации натуральных продуктов имеют основополагающее значение для научных кругов и общества в целом. 1 биоразведки, Поиск ценные органические молекулы, найденные в природе, остается необходимым процессом в открытие новых наркотиков приводит и потенциальных терапевтических агентов. Предполагается, что, начиная с 1981 года-2014, ~ 75% всех утвержденных малые молекулы фармацевтических препаратов натуральных продуктов, естественный продукт производные или природного продукта вдохновил. 1 Кроме того, натуральные продукты имеют огромное разнообразие структурной и химической. По этой причине они также представляют собой ценные химические строительные леса, которые могут непосредственно использоваться в органическом синтезе или в развитии хиральных лигандов и катализаторов. 2 , 3

Традиционно относительно времени трудоемких процедур, таких как мацерации, добыча Soxhlet и паровой дистилляции были основой исследования сосредоточены на изоляции вторичных метаболитов из растений. 4 более современные методы добычи, включая ускоренного жидкостной экстракции, были сосредоточены на сокращении добычи раз и создание зеленее протоколов. 4 , 5 в 2015 году, было сообщено оригинальный метод экстракции (PHWE) под давлением горячей водой. 6 этот метод работает неизмененном бытовые эспрессо-машина для облегчения быстрого и особенно эффективной добычи шикимовой кислоты из аниса. Эспрессо машины специально разработаны и спроектированы для извлечения органических молекул из надлежащим образом молотый кофе-бобы. Для достижения этого, эти инструменты тепла, воды при температурах до 96 ° C и давление обычно 9 бар. 7 с этим в виду, это возможно не удивительно, что эспрессо машины могут быть использованы для эффективного извлечения натуральных продуктов из ряда растительного материала.

Последующие исследования, с участием различных видов наземных растений продемонстрировали способность этой техники PHWE эффективно извлекать натуральных продуктов по широкому кругу относительно широкой полярности. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 Кроме того, соединения, содержащие несколько важных функциональных групп, таких как альдегиды, Эпоксиды, гликозиды и потенциально epimerizable stereogenic центры были обычно не зависит от процесса извлечения. Была также продемонстрирована взаимодополняющий характер этого метода по сравнению с более традиционными методами. 12 , 16 это PHWE метод также был нанят изолировать несколько грамм количества натуральных продуктов, которые были использованы для подготовки производные Роман натуральный продукт и синтез сложных молекул в целом. 8 , 11 , 17

Было определено, что этот новый метод PHWE может служить полезным учебного пособия, которые могут быть включены в бакалавриат лаборатории. Это главным образом вытекает из быстрый характер этого метода по сравнению с традиционной добычи методы, которые зачастую несовместимы с нехваткой времени, связанные с бакалавра лабораторных экспериментов. Следовательно этот метод вытеснили традиционные бакалавра химии лабораторный эксперимент, сосредоточена на извлечение эвгенол из гвоздики, используя перегонки с водяным паром в Университет Тасмании. 9 , 18 с того времени, вариации этого эксперимента были приняты другие университеты и изменение эксперимент с упором на PHWE гвоздика теперь функции в программе лаборатории бакалавра химии в Университете Сиднея (смотри ниже ).

Для того чтобы продемонстрировать практичность и целесообразность применения этого нового подхода PHWE для целей обучения, два протоколы представлены в рамках этого исследования. Первая часть настоящего доклада освещаются эксперимент по PHWE эвгенол и ацетилэвгенол из гвоздики, которая является частью программы второй год студенты лаборатории в Университете Сиднея (рис. 1). Этот эксперимент служит познакомить студентов с натуральных продуктов химии при разработке основных практических навыков. Вторая часть имеет эксперимент по PHWE видов эндемичных растений Австралии reflexa Корреа , который является частью программы третьего года обучения лаборатории на Университет Тасмании (рис. 2). Этот эксперимент предназначен для имитации натуральных продуктов биопоиск и укрепить основные лабораторные методы. 11

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

Примечание: Желательно, чтобы все процедуры выполняются в зонта. Студенты должны носить надлежащие средства личной защиты во все времена в лаборатории и паспорта безопасности (SDS), например, связанные с каждым реагент должны быть проведены консультации перед использованием.

1. PHWE гвоздики: изоляция эвгенол и ацетилэвгенол

  1. Извлечение эвгенол и ацетилэвгенол из гвоздики
    1. Место крупно молотой гвоздики (12,5 г) в стакан 250 мл.
    2. Добавить песка (12,5 г) перемалывает гвоздики и хорошо перемешать.
    3. Собирать portafilter (образец купе) и загрузить корзину с всего гвоздики песчаной смеси. Слегка сжать образца с взлома.
      Примечание: Не сжимать смесь слишком много или жидкости не будет проходить через.
    4. Разместите portafilter в эспрессо-машина и место чистой 250 мл стакан под ним. Добавьте 30% этанола/H2O решение резервуар для воды эспрессо машины, если это меньше, чем наполовину.
    5. Позволяет собирать 100 мл экстракт эспрессо-машина.
      Примечание: Проконсультироваться с инструктором, если машина, как представляется, быть забиты.
    6. Разрешить portafilter закончить капает и затем удалить его из эспрессо-машина.
      Предупреждение: Гуща и окрестностям металла будет жарко.
    7. С помощью шпателя, удалите гуща гвоздики из portafilter и отбросить в мусорное ведро.
    8. Промыть остаточного вещества из portafilter с H2O под крана в раковину и вернуть его для следующего человека, для использования.
    9. Прохладный Гвоздичного экстракта в ледяной бане до тех пор, пока температура сократилось до по крайней мере 30 ° C.
    10. Место экстракт в воронку separatory 250 мл, добавить 30 мл гексана и осторожно встряхнуть.
    11. Отделяя воронку в кольцевой зажим установлен стенд реторты и позволяют водные и органические слои отдельно, а затем собирают водный слой (Нижняя) обратно в стакан 250 мл.
      Примечание: Это может занять до 10 минут для слоев для разделения. Студентам рекомендуется проводить растворителей оптимизации ТЛЦ во время ожидания для первого разделения происходит (см. 1.2).
    12. Перенесите органических (верхний) слой (который содержит продукт) чистой 250 мл Конические колбы, а затем налить (водный) нижний слой обратно в separatory воронка.
    13. Экстракт водный слой еще два раза с гексан (2 x 30 мл).
    14. Объедините органических (сверху) слои же колбу после каждого удаления.
    15. После извлечения третьего жидкость жидкость налить органических приточно в separatory воронку и мыть с 100 мл, H2O, энергично встряхивая. Сбор органических (верхний) слой в коническую колбу чистой 250 мл и сухой, добавив MgSO4 и закрученной колбу.
    16. Фильтр последовавшего смесь через рифленая Бумага фильтровальная, содержащихся в воронку стекла в предварительно взвешенный раунд нижней колбе 250 мл.
      Примечание: Твердый остаток (гидратированный MgSO4) может быть удален в отходы.
    17. Испарения растворителя (гексана) из собранных фильтрата, используя роторный испаритель (ванна температура воды: 60 ° C, вакуумное давление: 350 мбар) и повторно взвесить флакон, содержащий результирующий нефти.
  2. Оптимизация системы растворителей тонкослойной хроматографии (ТСХ)
    Примечание: Как группы студентов будет присвоено жидкостной системы от бесступенчатое ацетон: циклогексан 0: 100 ацетон: циклогексан инструктор для выявления соотношения, что обеспечивает максимальное разрешение эвгенол от ацетилэвгенол.
    1. Получите решение ссылка TLC чистого эвгенол и ацетилэвгенол.
      Примечание: Необходимые решения ссылки TLC чистого эвгенол и ацетилэвгенол были подготовлены специалистами лаборатории до начала сессии лаборатории.
    2. На пластине TLC Марк базовых ~1.5 см от дна с мягким карандашом. Отметьте трех равноудаленных точек.
    3. Используйте TLC корректировщик на месте одной капли чистой эвгенол TLC эталонного решения в одной полосе, одно место чистой ацетилэвгенол TLC эталонного решения в третьем ряду и место каждого в втором Лейн (сопредседатель пятно).
    4. Для проверки наличия эвгенол и ацетилэвгенол на плите TLC, просмотрев пластину под УФ-лампа (254 Нм) в TLC, просмотр кабинета.
      Примечание: Там должно быть небольшой (1-2 мм) черные пятна на табличке, где были замечены TLC ссылка решения. Если есть нет пятна или пятна появляются слабые, применить другое место соответствующие решения TLC до тех пор, пока пятно черный наблюдается под ультрафиолетовым светом.
    5. Добавьте 10 мл выделенных жидкостной смеси в чистую, сухую баночку TLC.
      Примечание: Убедитесь, что растворителей высоту в банке не превышает ~ 1 см.
    6. С помощью пинцета, место пластину подготовленный TLC в банку TLC. Закройте крышку кувшина.
      Примечание: Растворителя должна лежать ниже базовой плиты TLC.
    7. Разрешить растворителя путешествовать вверх пластину TLC. Как только растворителем ~ 1 см от верхнего края пластины, удалить пластину TLC из сосуда с помощью пинцета и Марк линии фронта растворителя с карандашом.
    8. Разрешить растворитель испаряется от TLC пластины (~ 1 мин), а затем просмотреть TLC плита под УФ-лампа (254 Нм). С помощью карандаша, круг черные пятна на пластину TLC.
    9. Вычислить коэффициент удержания (Rf) эвгенол и ацетилэвгенол путем деления расстояния соединения на расстояние, пройденное растворителя.
    10. Вычислите разницу между значениями Rf для эвгенол и ацетилэвгенол (ΔRf).
    11. Поделиться результатами с остальной частью класса. Запишите значения сохранения приобретенных другими студентами с другими растворителями соотношения.
    12. Определите, какие жидкостной системы будет лучше анализировать решение сырой эвгенол и последующей очистки шагов.
      Примечание: Лучшее соотношение растворителей TLC обеспечит наибольшую разделение эвгенол и ацетилэвгенол, обозначается наибольшее значениеf ΔR. Если ΔRf заговор против растворитель состав, граф должен напоминать кривой нормального распределения.
  3. Разделение эвгенол и ацетилэвгенол путем экстракции жидкости жидкостью
    1. Добавить сырой экстракт содержащих эвгенол, полученные из шага 1.1.17 гексан (10 мл) и налить последующего решения в воронку separatory 250 мл.
    2. Промойте раунд дно колбу с гексан (10 мл) и добавить к этому separatory воронка.
    3. Извлечения гексан решение с 3 М водного раствора NaOH (2 x 25 мл) через экстракции жидкости жидкостью. Собирать и объединять водный нижних слоев в 250 мл Конические колбы от каждого добычи. Собирать органический слой в 50-мл Конические колбы и сухой, добавив MgSO4 и закрученной колбу.
      Предупреждение: NaOH коррозионные. Избегайте любого контакта с кожей.
      Примечание: Ацетилэвгенол остается в органическом слое, в то время как эвгенол находится теперь в щелочной водный экстракт (нижнего слоя).
    4. Сохранить органический слой (органический раствор A) для последующего анализа TLC.
    5. Вихрем Конические колбы, содержащий щелочной водная фракция от шага 1.3.3 льда водяной бане и медленно добавить 10 М водный HCl, пока не образуется белая эмульсия; Проверьте его кислотность с Конго красной бумаге, с помощью пипетки для передачи капля раствора на бумаге рН (он должен синеет).
      Предупреждение: HCl коррозионные. Избегайте любого контакта с кожей. Добавление HCl может вызвать решительные восходящей, HCl должны быть добавлены внимательно, сохраняя коническую колбу на льду.
      Примечание: Потребуется В общей сложности 20-30 мл HCl (10 М водного раствора).
    6. Экстракт Млечный водной эмульсии с гексан (2 x 30 мл), используя экстракции жидкости жидкостью в 250 мл, отделяя колбу. Убедитесь, что температура водного экстракта при комнатной температуре или ниже перед добавлением гексан. Объединить две выдержки гексан в коническую колбу чистой 100 мл.
      Примечание: Эвгенол теперь будет комбинированный органических (вверху) слои (органический раствор B).
    7. Добавить4 MgSO сухой органический раствор б.
    8. Анализ органических решение A, органических решение B, чисто эвгенол TLC ссылку и ссылку ацетилэвгенол TLC, TLC, используя оптимизированные растворителей соотношение TLC, выявленные на предыдущей сессии.
    9. Фильтр органических решение A и B через рифленая Бумага фильтровальная в отдельные предварительно взвешенный 250 мл раунд дно колбы. Утилизация отходов твердых остатков (гидратированный MgSO4).
    10. Удаление растворителя из фляги раунд снизу, с помощью роторный испаритель (ванна температура воды: 60 ° C, вакуумное давление: 350 мбар).
    11. Добавить диэтиловым эфиром (5 мл) в каждый раунд нижней колбе и передачи очищенный ацетилэвгенол (органический раствор A) и эвгенол (органический раствор B) в неподписанном, preweighed флаконе, используя воронку.
    12. Промойте колбу с дальнейшей диэтиловым эфиром (5 мл) в пробирку. Испарения растворителя, с помощью роторный испаритель (ванна температура воды: 50 ° C, вакуумного давления 800 mbar) с насадкой флакона. Запись доходность и этикетке флакона надлежащим образом.
    13. Анализ органических решение A, органических решение B, чисто эвгенол TLC ссылку и ссылку ацетилэвгенол TLC, TLC, используя оптимизированные растворителей соотношение TLC, выявленные на предыдущей сессии.
      Примечание: Водные растворы могут быть полились раковина для удаления. Гексан и эфира отходы должны удаляться в нехлорированных органических отходов бутылки.

2. PHWE Корреа reflexa : изоляции seselin и (+)-epoxysuberosin

  1. Сессия 1. PHWE Корреа reflexa
    1. Измельчить листья Корреа reflexa (10 g) в мясорубки электрические специй и затем передать землю растительного сырья на 250 мл стакан.
      Примечание: Измельчения следует занять 20-30 секунд.
    2. Добавить ~ 2 g крупнозернистого песка в стакан, содержащие растительного материала.
    3. Mix и пакет в корзину portafilter (образец купе). Сжатие образца с взлома.
      Примечание: Не упаковывайте образца слишком плотно.
    4. Добавьте ~ 300 мл 35% этанола/H2O решения бак машины эспрессо.
    5. Разместите portafilter в эспрессо-машина и место чистой 250 мл стакан под ним.
    6. Собирать ~ 100 мл экстракт, ждать ~ 1 минуту и затем собирают еще 100 мл.
      Предостережение: Машины и экстракты будет горячей на данный момент.
    7. Cool эту смесь в ледяной ванне и выпарить этанол, с использованием роторный испаритель (ванна температура воды: ~ 40 ° C).
    8. Передача водный экстракт в воронку separatory и экстракт с этилацетат (4 x 50 мл).
      Примечание: Время может быть необходимо позволить эмульсии для разделения между зубов.
    9. Сочетать органические экстракты, сухой, добавив MgSO4 и закрученной колбу, фильтр, используя воронку спеченных стеклянных и испаряются с помощью роторный испаритель (ванна температура воды: ~ 35 ° C) предоставлять незрелая выдержка.
    10. Получение спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР) 1H (см. инструктор для помощи). 11
    11. Выполните анализ TLC незрелая выдержка для определения соответствующей системы растворителей для изоляции соединений, которые были извлечены.
      Примечание: По аналогии с процедурами, изложенными в шаге 1.2 проводится анализ TLC.
  2. Сессия 2. Разделение seselin и (+)-epoxysuberosin флеш столбец хроматографии11,19
    Примечание: Следующий протокол предполагает использование флэш-колоночной хроматографии для разделения органических соединений. Пожалуйста, проконсультируйтесь с инструктором, чтобы продемонстрировать, как упаковать флэш-силикагель столбец.
    1. Место (~ 30 мм в диаметре) в столбце зажим установлен стенд реторты. Место 100 мл Конические колбы под столбцом.
    2. Заполните колонку с силикагель (60 мкм флэш-класс) до уровня ~ 10 см и затем добавить гексаны (~ 100 мл) в столбце.
    3. Место стеклянной пробкой в столбце, удалите столбец из зажима и встряхнуть для получения суспензии. Место столбца в зажим и затем дайте смеси урегулировать.
    4. Откройте кран из столбца и, используя адаптер газ придает линии сжатого воздуха, пустой столбец оставить ~ 2 мм растворителя над кроватью силикагель. Удалите адаптер газ, а затем закрыть кран.
    5. Используйте гексаны, собранных в коническую колбу (~ 5 мл) запивать любой силикагель от стен столбца с пипетки Пастера оснащены резиновыми перегородки.
    6. Повторите шаг 2.2.4, а затем добавить небольшой слой песка (~ 1 см) в столбце.
    7. Добавить Дихлорметан (~ 1 мл) для флакон содержащий сырой извлечь из шага 2.1.9. Тщательно Загрузите последующие решения на столбец с помощью пипетки Пастера оснащены резиновыми перегородки. Открыть кран из столбца и позволяет образец адсорбируются силикагель.
    8. Повторите шаг 2.2.7 еще два раза.
    9. Аккуратно добавьте гексаны (~ 20 мл) в столбце. Повторите шаг 2.2.4.
    10. Аккуратно добавьте (~ 180 мл раствора 15% этиловый ацетат/гексаны). Открыть кран столбца и, используя адаптер газ придает линии сжатого воздуха, пустой столбце оставить ~ 2 мм растворителя над кроватью силикагель, собирая фракций в 10-мл пробирок.
      Примечание: Это позволит seselin быть изолированы.
    11. Объединить фракций пробирки, содержащие seselin в флакон 250 мл круглым дном и испаряются с помощью роторный испаритель (ванна температура воды: ~ 35 ° C).
      Примечание: TLC анализ используется для определения этого и осуществляется по аналогии с процедурами, изложенными в шаге 1.2.
    12. Аккуратно добавьте (~ 75 мл 25% раствора этиловый ацетат/гексаны). Открыть кран столбца и, используя адаптер газ придает линии сжатого воздуха, пустой столбце оставить ~ 2 мм растворителя над кроватью силикагель, собирая фракций в 10-мл пробирок.
      Примечание: Это позволит (+)-epoxysuberosin быть изолированы.
    13. Объединить фракций пробирку содержащую (+)-epoxysuberosin в 250 мл раунде нижней колбе и испаряются с помощью роторный испаритель (ванна температура воды: ~ 35 ° C).
      Примечание: TLC анализ используется для определения этого и осуществляется по аналогии с процедурами, изложенными в шаге 1.2.
    14. Образцы изолированных соединений анализируются с помощью ЯМР спектроскопии. 11
      Примечание: ЯМР спектроскопии эксперименты выполняются лаборант.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

PHWE гвоздики. При попытке выполнить шаг экстракции жидкости жидкостью, учащиеся часто встречаются эмульсии (добавлением рассола обычно не был эффективным). На данном этапе студентов было поручено дать смеси стоять в отделяя воронку, пока они исследовали влияние состава элюента на разделение эвгенол и ацетилэвгенол TLC. Следует отметить, что что гексан может быть заменен с гептана или дихлорметан в шаге экстракции жидкости жидкостью. 9 студентов были выделены TLC р...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

Классическая процедура изоляции эвгенол из гвоздики путем перегонки с водяным паром десятилетиями является частью программы Лаборатории промежуточных химии в Университете Сиднея, но была модернизирована нанимать PHWE методологии в 2016 (рис. 1). 9 , 18 это предусмотрено число преимуществ. Во-первых используя бытовые эспрессо-машины в лабораторной среде сразу же очарован и участие студентов, иллюстрирующие применение неклассических, а...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

Авторы не имеют ничего сообщать.

Благодарности

Авторы признают школа естественных наук - химия, Университет Тасмании и школа химии, Университет Сиднея для финансовой поддержки. B.J.D. и J.J. поблагодарить правительства Австралии для исследования учебные программы стипендий.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
эспрессо-машиныBreville/SunbeamЭспрессо-машина Breville модель 800ES / Sunbeam EM3820 Café Роторные
Buchi и гвоздика Хейдольфа
(растительный материал)Dijon Food Pty LtdГвоздика должна быть измельчена в кухонном комбайне для учащихся.
Correa reflexa (растительный материал)образецполучен в ТасманииОбразец, собранный со зрелых кустарников в заповеднике Томаса Кроуфорда при Университете Тасмании
, песокAjax1199
этанолRedoc ChemicalsE95 F3
гексаныAjax251
сульфат магнияAjax1548
диэтил эфирMerck1009215000
диоксид кремния на алюминиевых пластинах TLCMerck 1055540001
эвгенолMerck1069620100
эвгенилацетатAldrichW246905
ацетонRedox ChemicalsAceton13
циклогексанChemSupplyCA019
силикагель 60Trajan513431240 - 63 мкм (230-400 меш)
Конго красная бумагаChemSupplyIS070-100S
32% соляная кислотаAjax256
эвпораторы Espresso II

Ссылки

  1. Newman, D. J., Cragg, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).
  2. Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. The use of isolated natural products as scaffolds for the generation of chemically diverse screening libraries for drug discovery. Natural Product Reports. 33, 372-381 (2016).
  3. DeCorte, B. L. Underexplored Opportunities for Natural Products in Drug Discovery. Journal of Medicinal Chemistry. 59, 9295-9304 (2016).
  4. Bucar, F., Wube, A., Schmid, M. Natural product isolation - how to get from biological material to pure compounds. Natural Product Reports. 30, 525-545 (2013).
  5. Sticher, O. Natural product isolation. Natural Product Reports. 25, 517-554 (2008).
  6. Just, J., Deans, B. J., Olivier, W. J., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. New Method for the Rapid Extraction of Natural Products: Efficient Isolation of Shikimic Acid from Star Anise. Organic Letters. 17, 2428-2430 (2015).
  7. Caprioli, G., Cortese, M., Cristalli, G., Maggi, F., Odello, L., Ricciutelli, M., Sagratini, G., Sirocchi, V., Tomassoni, G., Vittori, S. Optimization of espresso machine parameters through the analysis of coffee odorants by HS-SPME-GC/MS. Food Chemistry. 135, 1127-1133 (2012).
  8. Just, J., Jordan, T. B., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis. Organic Biomolecular Chemistry. 13, 11200-11207 (2015).
  9. Just, J., Bunton, G. L., Deans, B. J., Murray, N. L., Bissember, A. C., Smith, J. A. Extraction of Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional Steam Distillation. Journal of Chemical Education. 93, 213-216 (2016).
  10. Deans, B. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Practical Isolation of Asperuloside from Coprosma quadrifida via Rapid Pressurised Hot Water Extraction. Australian Journal of Chemistry. 69, 1219-1222 (2016).
  11. Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae). ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).
  12. Deans, B. J., Olivier, W. J., Girbino, D., Bissember, A. C., Smith, J. A. Extraction of carboxylic acid-containing diterpenoids from Dodonaea viscosa via pressurised hot water extraction. Fitoterapia. 126, 65-68 (2018).
  13. Deans, B. J., Kilah, N. L., Jordan, G. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Arbutin Derivatives Isolated from Ancient Proteaceae: Potential Phytochemical Markers Present in Bellendena, Cenarrhenes and Persoonia Genera. Journal of Natural Products. 81, 1241-1251 (2018).
  14. Deans, B. J., Tedone, L., Bissember, A. C., Smith, J. A. Phytochemical profile of the rare, ancient clone Lomatia tasmanica and comparison to other endemic Tasmanian species L. tinctoria and L. polymorpha. Phytochemistry. 153, 74-78 (2018).
  15. Deans, B. J., Skierka, B., Karagiannakis, B. W., Vuong, D., Lacey, E., Smith, J. A., Bissember, A. C. Siliquapyranone: a Tannic Acid Tetrahydropyran-2-one Isolated from the Leaves of Carob (Ceratonia siliqua) by Pressurised Hot Water Extraction. Australian Journal of Chemistry. 71, (2018).
  16. Olivier, W. J., Kilah, N. L., Horne, J., Bissember, A. C., Smith, J. A. ent-Labdane Diterpenoids from Dodonaea viscosa. Journal of Natural Products. 79, 3117-3126 (2016).
  17. Rihak, K. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives. Tetrahedron. 74, 1167-1174 (2018).
  18. Ntamila, M. S., Hassanali, A. Isolation of Oil of Clove and Separation of Eugenol and Acetyl Eugenol. Journal of Chemical Education. 53, 263(1976).
  19. Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution. Journal of Organic Chemistry. , 2923-2925 (1978).

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Теги

Экстракция эвгенолавыделение ацетилевгенолажидкостно-жидкостная экстракциятонкослойная хроматографияротационный испарительделительная воронкакофемашинаCorrea reflexa
Используя мытье под давлением горячей водой (PHWE) для изучения химии натуральных продуктов в бакалавриат лаборатории
Связаться с нами
Порекомендовать библиотеке

Конфиденциальность

Условия использования

Политики

© 2026 MyJoVE Corporation. Все права защищены.