Методическая статья

[(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6: общий и широко применимый медно-Фотонеортодоксальный катализатор

9K просмотров

⸱

DOI:

10.3791/59739

⸱

21 мая 2019 г.

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB), 2Laboratoire de Chimie Organique et Photochimie, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)

В этой статье

Краткое содержание

Подробные и общие протоколы представляются для синтеза [(dpeфос) (BCP) Cu] PF6, общего медно-фотосинтетического катализатора, и для его использования в синтетической химии для прямого арилирования silanization C-H облигаций в (гетеро) Аренес и радикальных циклирование органических Халидов.

Аннотация

Наша группа недавно сообщила об использовании [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 в качестве общего медно-фотонеортодоксального катализатора, который доказал свою эффективность в содействии активации широкого разнообразия органических халиидов, включая неактивированные. Они могут затем участвовать в различных радикальных преобразований, таких как сокращение и циклирование реакций, а также в прямом арилирования silanization нескольких (гетеро) Аренес. Эти преобразования обеспечивают прямой доступ к целому ряду мелких молекул, представляющих интерес в синтетической химии, а также к биологически активным природным продуктам. В целом, [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 действует как удобный фотонеортодоксальный катализатор, который, как представляется, привлекательной, дешевой и дополняющей альтернативой ультрасовременных Иридиум-и рутений на основе фотоВ-и... Здесь мы сообщаем подробный протокол для синтеза [(dpeфос) (BCP) Cu] PF6, а также NMR и спектроскопические характеристики, и мы иллюстрируем его использование в синтетической химии для прямого арилирования silanization (гетеро) Аренес и радикальные циклирование органических Халидов. В частности, прямое Арилирование n-метилпирроли с 4-йодбензониритилле для того, чтобы позволить себе 4-(1-метил-1н-пиррол-2-л) бензонаритил и радикальный циклирование n-бензоил-n-[(2-йодхинолин-3-л) метил] цианамид, чтобы позволить натуральный продукт луотонин а детализированы. Кроме того, кратко обсуждаются сфера применения и ограничения этого медно-фотонеортодоксального катализатора.

Введение

Радикальные трансформации были известны на протяжении десятилетий, чтобы обеспечить удивительно эффективные пути в синтетической химии, которые часто дополняют преобразования, основанные на катионных, анинических или перициклических процессов1. Хотя особенно перспективным для различных видов преобразований, радикальной основе химии, однако, давно недоэксплуатируется, в основном из-за необходимости высокотоксичных реагентов, которые значительно ограничивает ее привлекательность. Кроме того, радикальные процессы уже давно считаются преобразованиями, связанными с низким уровнем контроля с точки зрения регио-и/или стереоэлективности, либо ведущими к обширным димеризации и/или вопросам полимеризации.

В последнее время были разработаны альтернативные стратегии для облегчения формирования и более эффективного контроля за реакционной способностью радикальных видов. Среди них, фотоВ-визуализация катализа стала одним из самых мощных методов, как это позволяет удобное поколение радикальных видов с помощью легкого адаптивного соединения, а именно, фотоего-и видимый свет облучения2,3 . Видимый свет сам по себе действительно в состоянии содействовать населения возбужденного состояния фотоВ-и-окислительный катализатор, который становится, следовательно, как сильный редуктант и антиоксидант, чем в соответствующем состоянии земли. Эти расширенные редокс свойства сделать один электронный процесс передачи, не представляется возможным в состоянии земли, возможно в мягких условиях от возбужденного состояния. За последние десять лет, видимый свет фотообзор катализа стала привлекательной и мощной техникой в органическом синтезе и позволило развитие многочисленных удивительно эффективных и селективных преобразований на основе радикальных промежуточных созданы в условиях устойчивого, мягкого и дружественного к пользователю состояния.

Несмотря на то, что большинство фотофинансовых процессов, о которых сообщается на сегодняшний день, доминируют в применении диосиридий-и рутений на основе фотофинансовых катализаторов, а также некоторых органических красителей, таких как пирлиум и аклиний производные4, более дешевые альтернативы по-прежнему очень востребованы для развития взаимодополняющих процессов, представляющих интерес для промышленного применения. В связи с этим использование медно-фотонеортодоксальных катализаторов представляется особенно привлекательным, поскольку они не только дешевле, но и предоставляют возможности для активации более широкого и/или различного диапазона субстратов, что, таким образом, открывает новые перспективы в Фото-Окс катализа5,6,7,8. Несмотря на некоторые перспективные ранние работы, о которых сообщили Куталь9, mitani10 и Соваж11 групп, фотоактивномедные комплексы меди, однако, были едва ли использованы в фотопрактике, вероятно, из-за их Короткоживущие возбужденные состояния по сравнению с их рутений-и иридия основе соединений. Совсем недавно, недавний замечательный вклад Петерс и Фу12,13,14,15, Рейзер16,17,18, в 19 , 20 и другие группы21,22,23,24,25 явно принесли внимание на медно-основанные фотоего катализаторы и продемонстрировали уникальный потенциал.

В рамках недавнего интереса к радикальным процессам катализируемой меди26,27, мы недавно сообщали о Генеральном и широко применимом медно-фотонеортодоксальных катализаторов, [(dpeфос) (BCP) Cu] PF6 (dpeфос: BIS [(2- дифенилфосфино) фенил] эфир; bcp: бакохоглушин), который оказался особенно эффективным для активации органических халиидов при облучении видимого света (рис. 1a)28,29,30. При облучении видимым светом и в присутствии Амина в качестве жертвенного редуктора, было показано, что широкий диапазон неактивированных арил и алкила-Халидов легко активируется каталитическими суммами [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 и, следовательно, участвовать в различных радикальных преобразований, включая сокращение, циклизации и прямое арилирования silanization несколько электронно-богатых (гетеро) Аренес. Кроме того, [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 также доказал свою успешность в продвижении фотоиндуцированного радикального циклизации домино инамидес и цианимиды, обеспечивая эффективный и прямой доступ к сложному три-, тетра-и пентациклик азота гетероциклы в основных структурах различных натуральных продуктов. Эта стратегия позволила эффективно синтезировать ротсетцин, луотонин а, и дезоксивацион, натуральные продукты, которые демонстрируют противоопухолевые, противомикробные, противовоспалительные и антидепрессивное действие. Эти преобразования проиллюстрированы на рисунке 1C. С механистической точки зрения, фотоиндуцированная активация органических Халидов с [(Dpeso) (BCP) Cu] PF6 протекает через редкий каталитический цикл Cu (i)/Cu (i) */Cu (0), который был подтвержден экстенсивным механистическим и светофизическим изучением. В частности, возбуждение наземного состояния [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 [Cu (I)] при облучении видимым светом приводит к формированию соответствующего возбужденного комплекса [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6* [Cu (i) *], который затем уменьшается на Жертвенный Амин для генерации соответствующих [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 [Cu (0)] видов. Это Cu (0) промежуточный редуктивный достаточно, чтобы уменьшить углерод-галогенные связи различных органических галоидов для создания соответствующих радикалов, которые могут затем участвовать в вышеупомянутых преобразований, вместе с регенерацией начиная катализатор (Рисунок 1B).

В следующем разделе мы сначала описываем протокол для синтеза фотоактивизируемым [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 (чьи НМР и спектроскопические характеристики представлены в разделе репрезентативных результатов). Синтез прост и особенно удобен, и просто требует добавления 1 эквивалента Dpeфос и 1 эквивалента bcp к растворе тетракисаацетонириллия меди (I) гексафорофосфафосфат в дихлорметане. Желательные [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 затем изолированы от осадков из диэтилового эфира и может быть легко получен на многограммовой шкале (рис. 2a). Важно отметить, что изолированный медный комплекс не особенно чувствителен к кислороду и влаге и поэтому может быть удобно обработан без каких-либо конкретных мер предосторожности, Кроме того, чтобы храниться вдали от света.

Во-вторых, мы описываем протоколы для активации органических халиидов с использованием [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 при облучении видимого света, фокусируясь на двух различных преобразованиях. Первой реакцией является прямое Арилирование N-метилпирроли с 4-йодбензониритом с использованием каталитических количеств [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 в качестве средства фотомониторинга, дицикльгексиляламина в качестве жертвенного редуктора и калия карбонат в качестве базы при облучении на 420 Нм (Рисунок 2B). Вторая реакция является радикальным циклирование n-бензоил-N-[(2-йодхинолин-3-ил) метилцианамид, используя тот же катализатор и жертвенный редуктант, чей циклирование непосредственно приводит к луотонин, естественный продукт отображения интересная противоопухолевая деятельность (рис. 2C). Для обоих преобразований предусмотрены подробные протоколы.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

1. синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6

  1. Добавить 3,73 г (10,00 ммоль) тетракисаацетонириллия медь (I) гексафорофосфафосфат и 5,39 г (10,00 ммоль) из Dpeфос в 2 л круглый нижней колбе оснащен магнитной перемешать бар.
  2. Fit круглый нижний флакон с тремя шеи вакуумного адаптера подключен к вакуумной линии и аргона линии.
  3. Эвакуируйте колбу под вакуумом и Наполни с аргоном три раза. Замените три вакуумного адаптера на шею резиновой перегородкой.
    Примечание: реакция может выполняться под воздухом с несколько сниженной эффективностью (см. раздел обсуждения для подробной информации).
  4. Добавьте 800 мл сухого дихлорметана.
    Примечание: Дихлорметан свежезаваренным дистиллированной из CaH2. Реакция также может быть выполнена в обычном дихлорметане (99,8%) с аналогичной эффективностью (см. раздел обсуждения для подробностей).
  5. Перемешать реакционную смесь на 2 ч в темноте (реакционную колбу, покрытое алюминиевой фольгой) при комнатной температуре (23-25 º C) под Аргонской атмосферой.
  6. Добавить 3,60 g (10,00 ммоль) bcp в 500 мл круглый нижний колбу оснащен магнитным баром перемешать.
  7. Fit круглый нижний флакон с тремя шеи вакуумного адаптера подключен к вакуумной линии и аргона линии.
  8. Эвакуируйте колбу под вакуумом и Наполни с аргоном три раза. Замените три вакуумного адаптера на шею резиновой перегородкой.
  9. Добавьте 200 мл сухого дихлорметана и аккуратно размешайте суспензию до полного растворения bcp.
  10. Добавьте раствор bcp в дихлорметан в реакционную смесь с помощью канюли.
  11. Перемешивайте дополнительный час в темноте (реакционную колбу, покрытое алюминиевой фольгой) при комнатной температуре (23-25 º C) под Аргонской атмосферой.
  12. Фильтр смеси через площадку Celite, мыть с CA. 100 мл дихлорметана и концентрат фильтрат к CA. 50-100 mL под пониным давлением.
  13. Добавьте дровыр концентрата на 1 л диэтилового эфира с помощью сложноворонки и с энергичным перемешиванием, чтобы вызвать осадки желаемого комплекса.
  14. Сбор осадок путем фильтрации через взбитые стекла (поры размер 3) и мыть осадок с CA. 100 мл диэтилового эфира.
  15. Высушите ярко-желтый осадок под вакуумом при комнатной температуре (23-25 º C) на 5 ч для восстановления 10,1 г (91% урожайности) медного комплекса.
    Примечание: доходность 75% была получена, когда реакция была выполнена под воздухом с использованием дистиллированного дихлорметана; 89% выход был получен, когда реакция была выполнена под аргоном с использованием регулярных дихлорметана; При выполнении реакции под воздухом с регулярным дихлорметаном, реакция оказалась менее эффективной и привела к гораздо более низкой чистоте (CA 70%, как оценивается по 1г НМР с внутренним стандартом).
  16. Характеристики [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 как сообщалось ранее31.

2. прямое Арилирование N-метилпирроли с 4-йодбензонирилем

  1. Добавить 55 mg (0,05 ммоль) [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6, 59 мг (0,25 ммоль) дициклигекламина (CY2NiBu), 138 мг (1,0 ммоль) из K2CO3 и 114 mg (0,50 ммоль) 4-йодбензоницилле в духовке-высушенный 10 мл флакон.
  2. Добавить магнитную панель размешать, уплотнение флакон с резиновой перегородки, эвакуировать флакон под вакуумом и заправить с аргоном в три раза.
  3. Добавить 5 мл ацоницитрила и 890 мкл (10,00 ммоль) N-метилпирроли. Замените резиновую перегородку на винтовой шапке.
    Примечание: Ацеконитрила свежезаваренным дистиллированной из CaH2 и дегазированных использованием замораживания-насос-оттепель циклов до использования для обеспечения высоких урожаев и воспроизводимости.
  4. Размешайте реакционную смесь в течение 3 дней при комнатной температуре (23-25 º C) в фотокиноактера под облучением длиной 420 Нм.
    Примечание: в качестве альтернативы использованию фотоучастника, реакция также может быть удобно выполнена с помощью полос синего светодиода или фотохимии устройства с синей СВЕТОДИОДНОЙ лампы (440 Нм, 34 W). Эти экспериментальные установки показаны на рисунке 3 (см. репрезентативные результаты), а обсуждение их соответствующих результатов обеспечивается в разделе "обсуждение".
  5. Фильтр реакции смеси через площадку Celite, мыть с CA. 5 мл диэтилового эфира и концентрат фильтрат под понижим давлением.
  6. Очистка сырой остаток от флэш-колонки хроматографии над кварцевого геля (элюент системы нефти эфир/Этоак: 90/10).
  7. Высушите чистое соединение под вакуумом при комнатной температуре (23-25 º C) на 3 ч, чтобы восстановить 65 мг (72% урожайности) желаемого С2-arylated пирролевой.
    Примечание: использование синих светодиодов полос предоставлено 76% доходности (69 мг), а использование фотохимии устройства с синей СВЕТОДИОДНОЙ лампы (440 Нм, 34 W) предоставляется 86% доходности (78 mg).
  8. Характеризовать чистое соединение, как сообщалось ранее32.

3. циклирование of N-бензоил-N-[(2-йодхинолин-3-л) метил цианамид в луотнин а

  1. Добавить 37 mg (0,09 ммоль) N-бензоил-N-[(2-йодхинолин-3-л) метилцианамид, 9 мг (9,0 мкмоль) [(dpeфос) (BCP) Cu] PF6, 11 мг (0,04 ммоль) CY2NiBU и 25 мг (0,18 ммоль) из K2CO3 в печь-сушеные 7 мл флакон оснащен магнитным баром перемешать.
  2. Уплотнение флакон с резиновой перегородки, эвакуировать флакон под вакуумом и затычки с аргоном в три раза.
  3. Добавьте 2 мл ацоницитрила. Замените резиновую перегородку на винтовой шапке.
    Примечание: Ацеконитрила дистиллируется из CaH2 и дегазированных с использованием замораживания-насос-оттепель циклов до использования для обеспечения высоких урожаев и воспроизводимости.
  4. Размешайте реакционную смесь в течение 5 дней при комнатной температуре (23-25 º C) в фотопрактике под облучением длиной 420 Нм.
  5. Фильтр реакции смеси через площадку Celite, мыть с CA. 2 мл дихлорметана и концентрата фильтрат под понижим давлением.
  6. Очистка сырой остаток от флэш-колонки хроматографии над кварцевого геля (элюента системы: нефтяной эфир/Этоак 60:40).
  7. Высушите чистое соединение под вакуумом при комнатной температуре (23-25 º C) на 3 ч для восстановления 20 мг (79% урожайности) желанного луотонина а.
  8. Характеризуют желаемого луотонина а как сообщалось ранее29.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

Синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6
Как показано в протоколе описанного выше раздела, синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 особенно удобен и может быть легко выполнен в мультиграммовой шкале. 1H и 13C NMR спектры обозначают формирование чистого комплекса (Рисунок 4A, B). Спектроскопические данные соответствуют тем, о которых сообщалось ранее31.

1 H NMR (400 МГц...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

Синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6
Синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 обычно выполняется с использованием сухого дихлорметана (дистиллированной до использования) и под аргоном, чтобы обеспечить высокий урожай, чистоту и хорошую воспроизводимость. Как упоминалось в протоколе, синтез [(Dpeфос) (BCP) Cu] PF6 может быть выполнен при регулярном дихлорметане (99,8%) и/или под воздухом с переменной эффективностью. Действительно, в то время как использование регулярных дихлорметана по...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

Авторам нечего раскрывать.

Благодарности

Эта работа была поддержана университет в Брюсселе (ULB), Федерация Уолони-Брюссель (АРК Консолидатор 2014-2019), Инновирс (проект PhotoCop), и стоимость действия CM1202. H.B. признает фон залить La образование à la Recherche данс L'infere и данс L'сельское хозяйство (Ф.Р.И.А.) для выпускников стипендий. С.Т. признает фонды научных исследований (FNRS) для исследовательских стипендий.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
<сильно>Материал
Батокупроин (bcp)Акрос161340010
ацетонитрил, 99,9+Акрос326811000
Цит 545Акрос349670025
бис[(2-дифенилфосфин)фенил] эфир (DPEphos)Акрос383370050
гидрид кальцияAcrosC/1620/48
Дихлорметан, 99,8%Fisher ChemicalD/1852/25
Дитиловый эфир, >= 99%Fisher ChemicalD/2400/MS21
ЭтилацетатFisher ChemicalE/0900/25
N-метилпиррол, 99%Sigma AldrichM78801
4-йодобензонитрил, 98%Combi-блокиOR-3151
Эфир нефтяной (40-60 °°)Fisher ChemicalP/1760/25
Карбонат калия, безводныйFisher ChemicalP/4120/60
Тетракизацетонитрил медь(I) гексафторфосфат, 97%Sigma Aldrich346276
Equipment<
sup>1H и 13C ЯМР-спектрометрBrukerAvance 300 Спектрометр
1H и 13C ЯМР-спектрометрVarian VNMRS 400 Спектрометр
420 нм световые трубкиLuzchemLZC-420
Синие светодиоды лампаKessilH150-Blue
Светодиоды Синие светодиодные лентыEglo92065
Фотохимический прибор PhotoRedOx BoxHepatochemHCK1006-01-016
ФотореакторLuzchemCCP-4V
СпектрофлуориметрShimadzuRF-5301PC
UV/VIS спектрометрPerkin ElmerLambda 40

Ссылки

  1. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials. Chatgilialoglu, C., Studer, A. , Chechester. (2012).
  2. Narayanam, J. M. R., Stephenson, C. R. J. Visible light photoredox catalysis: applications in organic synthesis. Chemical Society Reviews. 40, 102-113 (2011).
  3. Prier, C. K., Rankic, D. A., MacMillan, D. W. C. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis. Chemical Reviews. 113 (7), 5322-5363 (2013).
  4. Romero, N. A., Nicewicz, D. A. Organic Photoredox Catalysis. Chemical Reviews. 116 (17), 10075(2016).
  5. Paria, S., Reiser, O. Copper in Photocatalysis. ChemCatChem. 6 (9), 2477-2483 (2014).
  6. Reiser, O. Shining Light on Copper: Unique Opportunities for Visible-Light-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions and Related Processes. Accounts of Chemical Research. 49 (9), 1990-1996 (2016).
  7. Boyer, C., et al. Copper-Mediated Living Radical Polymerization (Atom Transfer Radical Polymerization and Copper(0) Mediated Polymerization): From Fundamentals to Bioapplications. Chemical Reviews. 116 (4), 1803-1949 (2016).
  8. Paria, S., Reiser, O. Visible Light and Copper Complexes: A Promising Match in Photoredox Catalysis. Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. Stephenson, C. R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. , Wiley-VCH. 233-252 (2018).
  9. Grutsch, P. A., Kutal, C. Photobehavior of copper(I) compounds. Role of copper(I)-phosphine compounds in the photosensitized isomerization of norbornadiene. Journal of the American Chemical Society. 101 (15), 4228-4233 (1979).
  10. Mitani, M., Kato, I., Koyama, K. Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes. Journal of the American Chemical Society. 105 (22), 6719-6721 (1983).
  11. Kern, J. -M., Sauvage, J. -P. Photoassisted C-C coupling via electron transfer to benzylic halides by a bis(di-imine) copper(I) complex. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. , 546-548 (1987).
  12. Creutz, S. E., Lotito, K. J., Fu, G. C., Peters, J. C. Photoinduced Ullmann C-N coupling: demonstrating the viability of a radical pathway. Science. 338 (6107), 647-651 (2012).
  13. Kainz, Q. M., Matier, C. D., Bartoszewicz, A., Zultanski, S. L., Peters, J. C., Fu, G. C. Asymmetric copper-catalyzed C-N cross-couplings induced by visible light. Science. 351 (6274), 681-684 (2016).
  14. Matier, C. D., Schwaben, J., Peters, J. C., Fu, G. C. Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light. Journal of the American Chemical Society. 139 (49), 17707-17710 (2017).
  15. He, J., Chen, C., Fu, G. C., Peters, J. C. Visible-Light-Induced, Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkyl Halides, Olefins and Trifluoromethylthiolate to Generate Trifluoromethyl Thioethers. ACS Catalysis. 8 (12), 11741-11748 (2018).
  16. Pirtsch, M., Paria, S., Matsuno, T., Isobe, H., Reiser, O. [Cu(dap)2Cl] As an Efficient Visible-Light-Driven Photoredox Catalyst in Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions. Chemistry - A European Journal. 18 (24), 7336-7340 (2012).
  17. Paria, S., Pirtsch, M., Kais, V., Reiser, O. Visible-Light-Induced Intermolecular Atom-Transfer Radical Addition of Benzyl Halides to Olefins: Facile Synthesis of Tetrahydroquinolines. Synthesis. 45 (19), 2689-2698 (2013).
  18. Knorn, M., Rawner, T., Czerwieniec, R., Reiser, O. [Copper(phenanthroline(bisisonitrile)]+-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions. ACS Catalysis. 5 (9), 5186-5193 (2015).
  19. Bagal, D. B., Kachkovskyi, G., Knorn, M., Rawner, T., Bhanage, B. M., Reiser, O. Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes: Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst. Angewandte Chemie International Edition. 54 (24), 6999-7002 (2015).
  20. Hossain, A., et al. Visible-Light-Accelerated Copper(II)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Oxo-Azidation of Vinyl Arenes. Angewandte Chemie International Edition. 57 (27), 8288-8292 (2018).
  21. Hernandez-Perez, A. C., Vlassova, A., Collins, S. K. Toward a Visible Light Mediated Photocyclization: Cu-Based Sensitizers for the Synthesis of [5]Helicene. Organic Letters. 14 (12), 2988-2991 (2012).
  22. Baralle, A., Fensterbank, L., Goddard, J. -P., Ollivier, C. Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a CuII/CuI Mechanism. Chemistry - A European Journal. 19 (23), 10809-10813 (2013).
  23. Hernandez-Perez, A. C., Collins, S. K. A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazole. Angewandte Chemie International Edition. 52 (48), 12696-12700 (2013).
  24. Tang, X. -J., Doldier, W. R. Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-Deficient Alkenes Induced by Visible Light. Angewandte Chemie International Edition. 54 (14), 4246-4249 (2015).
  25. Fumagalli, G., Rabet, P. T. G., Boyd, S., Greaney, M. F. Three-Component Azidation of Styrene-Type Double Bonds: Light-Switchable Behavior of a Copper Photoredox Catalyst. Angewandte Chemie International Edition. 54 (39), 11481-11484 (2015).
  26. Demmer, C. S., Benoit, E., Evano, G. Synthesis of Allenamides by Copper-Catalyzed Coupling of Propargylic Bromides and Nitrogen Nucleophiles. Organic Letters. 18 (6), 1438-1441 (2016).
  27. Theunissen, C., Wang, J., Evano, G. Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes. Chemical Science. 8, 3465-3470 (2017).
  28. Michelet, B., Deldaele, C., Kajouj, S., Moucheron, C., Evano, G. A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides. Organic Letters. 19 (13), 3576-3579 (2017).
  29. Baguia, H., Deldaele, C., Romero, E., Michelet, B., Evano, G. Copper-Catalyzed Photoinduced Radical Domino Cyclization of Ynamides and Cyanamides: A Unified Entry to Rosettacin, Luotonin A, and Deoxyvasicinone. Synthesis. 50 (15), 3022-3030 (2018).
  30. Deldaele, C., Michelet, B., Baguia, H., Kajouj, S., Romero, E., Moucheron, C., Evano, G. A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights. CHIMIA. 72 (9), 621-629 (2018).
  31. Luo, S. -P., et al. Photocatalytic Water Reduction with Copper-Based Photosensitizers: A Noble-Metal-Free System. Angewandte Chemie International Edition. 52 (1), 419-423 (2013).
  32. Gryko, D. T., Vakuliuk, O., Gryko, D., Koszarna, B. Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles. The Journal of Organic Chemistry. 74 (24), 9517-9520 (2009).
  33. Servais, A., Azzouz, M., Lopes, D., Courilon, C., Malacria, M. Radical Cyclization of N-Acylcyanamides: Total Synthesis of Luotonin A. Angewandte Chemie International Edition. 46 (4), 576-579 (2007).
  34. Cambié, D., Bottecchia, C., Straathof, N. J. W., Hessel, V., Noël, T. Applications of Continuous-Flow Photochemistry in Organic Synthesis, Material Science, and Water Treatment. Chemical Reviews. 116 (17), 10276-10341 (2016).
  35. Straathof, N. J. W., Noël, T. Accelerating Visible-Light Photoredox Catalysis in Continuous-Flow Reactors. Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry. Stephenson, C. R. J., Yoon, T. P., MacMillan, D. W. C. , Wiley-VCH. 389-413 (2018).
  36. Marion, F., Courillon, C., Malacria, M. Radical Cyclization Cascade Involving Ynamides: An Original Access to Nitrogen-Containing Heterocycles. Organic Letters. 5 (26), 5095-5097 (2003).
  37. Han, Y. -Y., Jiang, H., Wang, R., Yu, S. Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach. The Journal of Organic Chemistry. 81 (16), 7276-7281 (2016).

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на повторное использование текста или иллюстраций этой статьи JoVE

Запросить разрешение

Теги

Похожие статьи