Методическая статья

Зеленый синтез ионной жидкости на основе хинолина

DOI:

10.3791/67345

⸱

27 сентября 2024 г.

 , 
1Molecular Genetics of Aging, Dr. B.R. Ambedkar Center for Biomedical Research (ACBR), University of Delhi

В этой статье

Краткое содержание

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

В настоящей работе мы проливаем свет на зеленый синтез ионной жидкости (ИЛ) на основе хинолина, а именно 1-гексадецилхинолхинолина-1-иумия бромида {[C16quin]Br} путем смешивания хинолина с избытком 1-бромогексадекана, а также его детальную характеристику с помощью ядерного магнитного резонанса и инфракрасных спектроскопических измерений.

Аннотация

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Постоянно растущая угроза устойчивости к противомикробным препаратам (УПП) ставит под угрозу эффективность преобладающих антибиотиков в борьбе с неумолимо прорастающими инфекциями, порожденными бактериями, вирусами, паразитами, а также грибками, что представляет серьезную угрозу для здоровья и благополучия человека. В этом отношении несколько новых молекул доказали свою эффективность, при этом ионные жидкости (ИЛ) являются одной из самых экологически чистых, нелетучих и термически стабильных альтернатив существующим противомикробным препаратам, обладая высоким сольватирующим потенциалом, а также низким давлением пара. Более того, использование этих соединений как для стабилизации, так и для дестабилизации белковых структур и повышения ферментативной активности еще больше повысило их потенциал в биомедицинской промышленности. В связи с этим мы представляем «зеленый» синтез и характеристику ИЛ на основе хинолина, благодаря его огромной антимикробной активности, низкой цитотоксичности и большой искусственной шапероновой активности. В этом случае маневрирование методом однокамерного синтеза в более экологичных условиях реакции без растворителей не только повысило эффективность реакции, но и увеличило выход химических веществ. Чистота синтезированного ИЛ была подтверждена с помощью ядерного магнитного резонанса (ЯМР) 1H, ЯМР 13C и инфракрасной (ИК) спектроскопии. Биологический потенциал синтезированного соединения дополнительно подтверждается путем анализа его свойств абсорбции, распределения, метаболизма, экскреции и токсичности (ADMET) и аутентифицируется с помощью дискового диффузионного анализа.

Введение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Монументальный рост населения мира объясняет огромный рост потребления огромного количества товаров за последние несколько лет, включая продукты питания, лекарства, а также другие важнейшие продукты для поддержания жизнедеятельности смертных организмов. Это дало толчок поиску новых химических соединений с исключительно специализированными, экологически чистыми и полезными свойствами во всем мире. Ионные жидкости (ИЛ) доказали свою эффективность в этом отношении. Использование этих соединений в научной сфере дало толчок новым начинаниям в области исследований в области современных химических технологий1. В отличие от традиционных подходов, использование ИЛ не только облегчает условия прогрессивных реакций, но и способствует разработке индивидуальной стратегии для решения различных биохимических проблем, связанных с экспериментальными исследованиямии разработками.

Как правило, ИЛ представляют собой стабильные соли, составляющие катионы (органические) и анионы (неорганические), обладающие температурой плавления ниже 100 °С3. Следуя 12 принципам зеленой химии, эмпирически они являются убедительными заменителями привычных органических растворителей4. Поразительные свойства, связанные с использованием этих соединений, включают в себя большую внутреннюю проводимость, полярность, склонность к сольватации, термическую стабильность, нелетучесть, кислотность/основность, гидрофильность/гидрофобность и настраиваемость, что делает ИЛ наиболее подходящими для экспериментальных исследований5.

Помимо широкого применения различных классов ИЛ в современном органическом синтезе6, катализе7 и различных электрохимических процессах с участием датчиков8, приводов9, батарей10 и топливных элементов11, за последние несколько лет этот класс соединений получил важное признание в области биомедицины в свете УПП. Текущие испытания показывают, что ИЛы на основе имидазолия, пиридина, холина и пиррола чрезвычайно эффективны в качестве терапевтических агентов благодаря своему высокому заряду и гидрофобности. Тем не менее, аналоги на основе хинолина по-прежнему считаются наиболее эффективными против патогенных микробов12. Дополнительные биомедицинские применения, сопровождающие этот класс ИЛ, включают активность искусственного шаперона13, цитотоксичность в отношении раковых клеток14 , а также отличную способность к переносу лекарств15.

Как правило, изготовление ИЛ связано с использованием высокотоксичных растворителей, таких как дихлорметан, бензол, тетрахлорметан, дихлорэтилен и т.д.16, что препятствует биосовместимости и повышает токсичность соединения, что делает их нежелательными для биологического использования. Кроме того, использование вредных растворителей в реакционных средах не только замедляет время реакции, но и увеличивает непреднамеренное образование отходов побочных продуктов, выбрасываемых в окружающую среду17. Кроме того, растворитель, используемый в реакционной среде, также влияет на pH конечного продукта; Следовательно, его удаление в конце реакции имеет жизненно важное значение, особенно когда желаемое соединение предназначено для использования в биологических системах, связанных с белками. Следовательно, отказ от использования такого растворителя является выгодным в области зеленой химии.

В этом исследовании мы сообщаем о синтезе биосовместимого и нетоксичного13 IL, а именно 1-гексадецилхинолхинолина-1-ium бромида, с использованием более экологичного способа. В настоящей стратегии не используется молекулярный растворитель, а также используется способность к саморастворению ИЛ, образующегося в реакционной смеси, что способствует высокой эффективности реакции и выходу химических веществ. Реакция Меншуткина18лежит в основе современной методологии синтеза. Чистоту синтезированного соединения исследуют с помощью ЯМР и ИК-спектроскопии. Фармакокинетический профиль соединения и токсичность были изучены в рамках исследований ADMET. Кроме того, в исследовании также был продемонстрирован антимикробный потенциал синтезированного ИЛ в отношении патогенного штамма Candida albicans .

Протокол

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

ПРИМЕЧАНИЕ: 1-гексадецилхинолин-1-бромид алюминия{[C16quin]Br} был синтезирован, как описано ранее в Sharma et al.13.

1. Подготовка и стерилизация стеклянных аппаратов

ПРИМЕЧАНИЕ: Это следует сделать не менее чем за 1 день до начала реакции для синтеза нужного соединения.

  1. Тщательно вымойте колбу с круглым дном объемом 24/29, 250 мл с двумя горлышками вместе с другими стеклянными приборами, такими как измерительные цилиндры и т. д., и промойте дистиллированной водой, а затем ацетоном.
  2. Вымытый аппарат высушите в духовке с горячим воздухом при температуре 60 °C до полного высыхания аппарата для дальнейшего использования.
    ПРИМЕЧАНИЕ: Обычно вымытый аппарат следует поместить на ночь в сушильную печь, чтобы полностью удалить водную пленку и убедиться, что реакционная система свободна от примесей.

2. Настройка аппарата

ПРИМЕЧАНИЕ: Аппарат должен быть правильно зажат для обеспечения равномерного нагрева реагентов. Принципиальная схема реакции показана на рисунке 1.

  1. Поставьте масляную баню на горячую плиту с магнитной мешалкой. Перед началом реакции разогрейте масляную баню до 80 °C.
  2. Дайте RB постоять в масляной бане с помощью трубчатой ретортной подставки таким образом, чтобы она была наполовину погружена в масляную ванну, помещенную на горячую плиту с магнитной мешалкой.
  3. Запечатайте верхнюю горловину РБ пробкой, представляющей собой продувающую иглу, дополнительно соединенную со шприцем с прикрепленным к нему баллоном N2 .
  4. Плотно запечатайте другую горловину RB с помощью другой резиновой пробки, чтобы избежать утечки N2 из реакционной среды.
  5. Предварительно нагрейте всю среду до 80 °C в инертной атмосфере, поддерживаемой за счет продувки N2 перед добавлением реагентов в RB.
  6. Многократно доливайте баллон N2 , чтобы обеспечить инертность реакционной системы и поддерживать температуру на всем протяжении (следовательно, предпочтительнее нагревание в масляной бане).

3. Добавление реагентов в реакционную систему

  1. Влить в реакционную систему 0,1 М хинолина и 0,105 М 1-бромгексадекана, не нарушая заданной реакционной среды.
  2. Непрерывно перемешивайте содержимое при 2500-3000 об/мин в течение 3 дней в инертной среде и при постоянной температуре.

4. Очистка/рекристаллизация соединения

ПРИМЕЧАНИЕ: Весь продукт не должен подвергаться повторной кристаллизации. Вместо этого следует выбирать периодическую рекристаллизацию, чтобы избежать потерь продукта.

  1. Полученное твердое вещество растворить в смеси толуол/этилэтаноат соотношением 1:2. Охладите эту смесь до -15 °C в морозильной камере (температура установлена на уровне -15 °C) и отфильтруйте под вакуумом с помощью воронки Бюхнера, прикрепленной к вакуумному насосу и фильтрующей колбе через трубку. Поместите полипропиленовую фильтрующую мембрану, составляющую размер пор 0,45 мкм, в воронку Бюхнера, охватывающую все дно фильтра. Вылейте небольшое количество смеси растворителей через фильтр, чтобы создать надлежащее уплотнение, предотвращающее любую утечку воздуха через установку.
  2. Процеженное изделие промыть холодным толуолом, постепенно вливая растворитель через воронку, с последующей сушкой при 70 °С в вакуумной печи. Повторите эту процедуру 2 раза, чтобы убедиться в высокой чистоте нужного состава.

5. Валидация соединения с помощью ЯМР-спектроскопии

  1. Перед тем, как подвергнуть соединение 1Н ЯМР и 13С ЯМР, растворите его в дейтерированном хлороформе (CDCl3), отмерив 1-10 мг соединения и растворив его примерно в 1 мл CDCl3.
  2. Введите эту смесь в ЯМР-пробирку с помощью шприца объемом 1 мл для анализа образца под ЯМР-спектрометром. Подготовка образцов идентична как для 1Н ЯМР, так и для 13С ЯМР.

6. Определение ИК-характеристик синтезированного ИЛ

  1. Для получения ИК-спектров соединения не требуется подготовка образца.
  2. Подвергните несколько мг твердого образца воздействию ИК-спектрометра, чтобы получить представление о различных функциональных группах, присутствующих в синтезированном соединении. Показания были получены, как показано ранее19.

7. Прогнозирование свойств ADMET

  1. Введите канонические СМАЙЛИКИ нужного ИЛ в бесплатную онлайн-программу ADMETLAB 2.0 и выполните программу для получения различных параметров, подтверждающих их биологический потенциал.

8. Дискодиффузионный анализ, демонстрирующий биомедицинское применение синтезированного ИЛ

  1. Предварительно культивируйте грибковый штамм Candida albicans (ATCC 90028) в дрожжевом пептона декстрозе (YPD) в течение почти 16 часов в шейкер-инкубаторе БПК при 37 °C.
  2. Приготовьте агаровую среду YPD, смешав 1% дрожжевой экстракт, 2% пептон, 2% декстрозу и 1,5% агар в 1 л дважды дистиллированной воды. Налейте 25 мл свежесформированного агарового материала YPD в пластину Петри диаметром 90 мм после автоклавирования в течение 15 минут при 121 °C. Оставьте пластины в покое, чтобы обеспечить надлежащее затвердевание среды.
  3. Когда пластина полностью застынет, равномерно распределите около 100 μл свежеприготовленного грибкового инокулюма по пластине, содержащей среду, с помощью разбрасывателя стекла. Оставьте пластины в покое на 5-7 минут в колпаке с ламинарным потоком.
  4. Поместите стерильный круглый бумажный диск диаметром 5-6 мм в середину той же пластины, используя щипцы.
  5. Добавьте 50 мкл 0,1 мМ водного раствора синтезированного ИЛ на диск, постепенно, с помощью пипетки объемом 20-200 мкл.
  6. Охладите пластину примерно на 30 минут, чтобы обеспечить надлежащую диффузию IL в агар. Поместите планшет в инкубатор БПК при температуре 37 °C на 24 часа.
  7. Измерьте зону торможения (включая диаметр диска) с помощью измерительной шкалы и рассчитайте площадь под этой зоной по уравнению 1.
    Площадь = πr2 (1)

Результаты

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

На рисунке 2 представлена схема реакции Меншуткина, участвующей в протекании процесса синтеза. Синтезированный таким образом 1-гексадецилхинолин-1-бромид был охарактеризован с помощью ЯМР и ИК-спектроскопии. Ожидается, что полученный таким образом маслянистый продукт будет демонстрировать 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) при δ 9,34 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,80 (t, 1H), 7,30-7,35 (m, 3H), 7,20 (d, 1H), 5,00 (t, 2H), 2,00 (p,2H), 1,30-1,35 (m, 26H), 1 (t, 3H), как показано на рисунке 3. Соединение должно иметь 13С ЯМР (рис. 4; 100 МГц, CDCl3) при δ 143, 141, 131, 130,27, 130, 127,5, 126,3, 126, 60, 31, 29, 29, 28,5, 27, 23 и 14. Каждый пик помечается соответствующим протонным числом, упомянутым в структуре соединения, ответственного за подачу этого сигнала.

CDCl3 прозрачен для ЯМР-области (т.е. радиочастотной области) электромагнитных спектров из-за отсутствия Н-атомов, которые передают заметные сигналы в этой области, и, таким образом, используется в качестве растворителя для пробоподготовки в его дейтерированной форме. Он не создает помех приложенному магнитному полю и полностью инертен по своей природе. Тем не менее, невозможно устранить пик, соответствующий этому растворителю (возникающий на уровне около 7,26 ppm для 1Н-спектров ЯМР), поскольку дейтеризация ЯМР-растворителей не может достигать точно 100%. Тем не менее, появление пика обычно незначительно и может быть полностью устранено путем запуска пустого спектра CDCl3 и соответствующей интеграции требуемых пиков. Эти настройки могут быть выполнены либо непосредственно в приборе, либо с помощью определенного программного обеспечения (например, NMRium и т. д.). В случае, если образец не идеально высушен, пиковая характеристика воды может заметно проявиться в спектрах. Кроме того, CDCl3 и другие дейтерированные растворители также могут содержать некоторое количество воды и тем самым придавать пики, связанные с присутствием воды. Здесь этот вопрос был решен путем правильной сушки образца и выдерживания растворителя ЯМР при комнатной температуре, накрытого прозрачной пленкой. В некоторых случаях некоторые инертные сушильные агенты, такие как карбонат калия или сульфат натрия, также используются для избавления от воды, присутствующей в бутылке CDCl3.

Ожидается, что ИК-Фурье спектры IL (рис. 5) продемонстрируют полосы колебаний на 3051 см-1, 2917 см-1 и 2853 см-1 с максимальной интенсивностью, соответствующей колебаниям растяжения C-H, существующим в ароматическом кольце, а также для алкиловых углей. Широкое плечо на уровне 3440 см-1 соответствует колебаниям растяжения N-H. Другая плечевая полоса, наблюдаемая на расстоянии 1357 см-1 , характерна для растягивающих вибраций, возникающих из-за связи C-N. Заметные полосы на 820 см-1770 см-1 и 710 см-1 связаны с изгибающими вибрациями C-H вне плоскости. Пик в 1155 см-1специфичен для колебаний изгиба в плоскости C-H. Вибрации растяжения C-C, преобладающие в ароматическом кольце, подтверждаются пиками, видимыми на 1468 см-1, 1520 см-1 и 1585 см-1. Полученные таким образом результаты сопоставимы с ранее представленными данными Sharma et al.13 и, следовательно, подтверждают образование искомого соединения.

Результаты, полученные с помощью анализа ADMET, сведены в таблицу 1. Биомедицинский потенциал [C16quin]Br был исследован с помощью диффузионного анализа в лунке против штамма C. albicans (рис. 6). Этот метод оценивает антимикробную активность ИЛ путем измерения зоны ингибирования роста вокруг места нанесения соединения. Было замечено, что [C16quin]Br проявляет статистически выраженный антимикробный эффект (p < 0,05) в отношении C. albicans, что делает этот класс ИЛ очень мощным и эффективным в области биомедицины.

Процент выхода реакции
Теоретический выход реакции можно рассчитать следующим образом, в соответствии с принятой схемой реакции (рис. 2).

Согласно схеме, 1 М хинолин приводит к образованию 1 М 1-гексадецилхинолина-1-ium бромида, т.е. 129,16 г/моль хинолина = 434 г/моль [C16quin]Br. Следовательно,

12,916 г (0,1 моль) хинолина figure-results-1 ×12,916= 43,4 г

Таким образом, теоретический выход реакции составляет 43,4 г.

Однако

% доходности= figure-results-2 ×100

В настоящем исследовании фактический выход реакции составил 37,84 г после полного высыхания полученного продукта.

Следовательно

% доходности= figure-results-3 ×100=87.188% (87%)

Кроме того, более длительное время реакции, как видно из настоящего сценария, имеет значение для того, чтобы позволить реакционной системе достичь полного термодинамического равновесия, где энтропия системы максимизируется при минимизации свободной энергии Гиббса. В конечном итоге это максимизирует выход реакции. Тем не менее, условия реакции являются довольно мягкими и, таким образом, требуют увеличенного времени реакции, чтобы гарантировать, что весь реагент успешно превратился в продукт. Время реакции здесь оптимизируется после многократного прагматизма.

figure-results-4
Рисунок 1: Настройка реакции. На рисунке показаны общие схемы установки реакции. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этой цифры.

figure-results-5
Рисунок 2: Механизм синтеза. Схематическое изображение схемы реакции, участвующей в процессе синтеза. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этой цифры.

figure-results-6
Рисунок 3: Ожидаемый 1ч ЯМР. Представление спектров 1H ЯМР [C16quin]Br. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этого рисунка.

figure-results-7
Рисунок 4: Ожидается 13CNMR. Представление спектров 13C NMR of [C16quin]Br. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этого рисунка.

figure-results-8
Рисунок 5: Ожидаемые ИК-спектры. Представление инфракрасных спектров [C16quin]Br. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этого рисунка.

figure-results-9
Рисунок 6: Противогрибковое исследование. Дисковый диффузионный анализ проводили путем добавления 50 мкл 0,1 мМ IL, представляющего противогрибковый потенциал [C16quin]Br. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы просмотреть увеличенную версию этого рисунка.

СвойствоЦенностьКомментарий
Правило ЛипинскиПринятыйМВт ≤ 500; лог ≤ 5; H-акцептор ≤ 10; Н-донорский ≤ 5. Если два свойства находятся вне диапазона, возможно плохое поглощение или проницаемость, одно из них приемлемо.
Желудочно-кишечная абсорбцияВысокийПовышенная эффективность приема внутрь
Растворимость в водеУмеренныйПовышает лекарствоспособность компунда
Оценка биодоступности0.55 (55%)Влияет на терапевтический потенциал соединения

Таблица 1: Анализ ADMET. Таблица, представляющая важные свойства, которые необходимо учитывать для валидации биологического потенциала синтезированного ИЛ.

Обсуждение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

В последнее время ИЛ обнародовали различные многообещающие реализации в области биохимических наук, включая рефолдинг/шапероновую активность белка, средства доставки лекарств и/или катализаторы в нескольких органических реакциях. Их интригующие физико-химические свойства, такие как перестраиваемость, биосовместимость, растворимость, устойчивость, стабильность и т.д., сделали их потенциальными кандидатами для разработки новых терапевтическихагентов. Предлагаемое исследование рассматривает УПП как вопрос, вызывающий серьезную озабоченность и являющийся одной из самых больших угроз глобальному здравоохранению, продовольственной безопасности и развитию на сегодняшний день, уделяя приоритетное внимание исследованиям и разработкам новых фармацевтических соединений в области биомедицинской науки. Выбирая ИЛ на основе хинолина для применения в биомедицинской промышленности, мы признаем его высокую эффективность в уничтожении патогенных микробов. Помимо антимикробного действия этого класса соединений, его искусственная шапероновая активность повышает его достоинства в биофизическом аспекте научного мира.

В этом исследовании мы успешно синтезировали желаемый ИЛ с использованием более экологичного реакционного пути. В отличие от традиционных методологий, которые основаны на использовании токсичных растворителей, образующих вредные газообразные побочные продукты21, здесь мы сообщаем о более экономичном, экологически чистом, не содержащем растворителей подходе к синтезу таких растворителей. Протокол включает в себя использование простой реакционной установки и простого устройства, способствующего надежному лабораторному синтезу желаемого соединения. Приобретенный здесь продукт может быть легко изолирован с помощью простой техники фильтрации. Отсутствие существенных побочных продуктов в ходе реакции еще больше способствует более экологичным аспектам синтеза. Методика, использованная в данном исследовании, оказалась эффективной как с точки зрения химического выхода, так и с точки зрения чистоты искомого соединения. В остальном многоступенчатая реакция была осуществлена в одном банке с намерением сократить время и ресурсы. Этот метод был принят для того, чтобы избавиться от длительных этапов разделения и очистки, связанных с общим органическим синтезом.

Тем не менее, ограничения, сопровождающие вышеупомянутый протокол, включают в себя тщательное управление совместимостью условий реакции (особенно температуры) и обеспечение надлежащей очистки газа N2 с целью сохранения инертной рабочей среды вручную. Крайне важно своевременно контролировать и отслеживать реактивную среду для правильного выполнения каждого отдельного этапа. Масштабируемость может быть еще одним возможным препятствием для предлагаемого протокола, поскольку масштабирование однокамерного синтеза для промышленных целей может быть чрезвычайно сложным из-за проблем, связанных с однородным смешиванием, а также контролем над каждым параметром реакции.

В заключение можно сказать, что представленная методология является мощной стратегией в «зеленой» химии, предлагающей несколько преимуществ со своим собственным набором проблем, которые необходимо тщательно решать и обдумывать при проектировании, выполнении и оптимизации маршрутов реакции.

Раскрытие информации

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Авторам нечего раскрывать.

Благодарности

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Авторы выражают благодарность за финансовую поддержку гранта, полученного от ICMR, Правительство Индии, Дели-110029 [No./ICMR/52/06/2022-BIO/BMS]. Авторы также хотели бы поблагодарить Университетский научно-исследовательский центр (USIC) Университета Дели за оказанную аналитическую помощь. Каджал Шарма выражает признательность за финансовую поддержку, полученную от Департамента науки и технологий в рамках программы INSPIRE (IF200397).

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
1-бромгексадеканMerckCAS no.112-82-395% чистоты (по данным анализа ВЭЖХ)
ЭтилацетатMerckCAS No. 205-500-495% чистоты (по данным анализа ВЭЖХ)
Спектрометр ядерного магнитного резонанса (ЯМР)Jeol, модель: JNM-ECZ 400Sнольноль
хинолинаMerckCAS no.91-22-595% чистоты (по данным ВЭЖХ анализ)
ТолуолMerckCAS No 108-88-395% чистоты (согласно анализу ВЭЖХ)

Ссылки

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Vekariya, R. L. A review of ionic liquids: Applications towards catalytic organic transformations. J Mol Liquids. 227 (3), 44-60 (2017).
  2. Pena-Pereira, F., Kloskowski, A., Namieśnik, J. Perspectives on the replacement of harmful organic solvents in analytical methodologies: a framework toward the implementation of a generation of eco-friendly alternatives. Green Chem. 17 (7), 3687-3705 (2015).
  3. Anastas, P. T., Kirchhoff, M. M. Origins, current status, and future challenges of green chemistry. Account Chem Res. 35 (9), 686-694 (2002).
  4. Cull, S. G., Holbrey, J. D., Vargas-Mora, V., Seddon, K. R., Lye, G. J. Room-temperature ionic liquids as replacements for organic solvents in multiphase bioprocess operations. Biotech Bioeng. 69 (2), 227-233 (2000).
  5. Rooney, D. W., Jacquemin, J., Gardas, R. L. Thermophysical properties of ionic liquids. Ionic Liquids. 3 (5), 185-212 (2010).
  6. Qureshi, Z. S., Deshmukh, K. M., Bhanage, B. M. Applications of ionic liquids in organic synthesis and catalysis. Clean Tech Environ Policy. 16 (8), 1487-1513 (2014).
  7. Welton, T. Ionic liquids in catalysis. Coord Chem Rev. 248 (21-24), 2459-2477 (2004).
  8. Singh, V. V., et al. Applications of ionic liquids in electrochemical sensors and biosensors. Int J Electrochem. 2012 (9), 112-125 (2012).
  9. Must, I., et al. Ionic liquid-based actuators working in air: The effect of ambient humidity. Sens Actuat B: Chemical. 202 (3), 114-122 (2014).
  10. Ray, A., Saruhan, B. Application of ionic liquids for batteries and supercapacitors. Materials. 14 (11), 2942(2021).
  11. Alashkar, A., et al. A critical review on the use of ionic liquids in proton exchange membrane fuel cells. Membranes. 12 (2), 178(2022).
  12. Busetti, A., Crawford, R. J., Ivanova, E. P. Antimicrobial and antibiofilm activities of 1-alkylquinolinium bromide ionic liquids. Green Chem. 12 (3), 420-425 (2010).
  13. Sharma, K., Sharma, M. In vitro anti-biofilm activity and the artificial chaperone activity of quinoline-based ionic liquids. Colloids Surfaces B: Biointer. 235, 113773(2024).
  14. Qashou, E., et al. Antiproliferative activities of lipophilic fluoroquinolones-based scaffold against a panel of solid and liquid cancer cell lines. Asian Paci J Cancer Prevent. 23 (5), 1529-1538 (2022).
  15. Patel, H. M. Synthesis of new mannich products bearing quinoline nucleus using reusable ionic liquid and antitubercular evaluation. Green Sust Chem. 5 (4), 137-144 (2015).
  16. Joshi, D. R., Adhikari, N. An overview on common organic solvents and their toxicity. J Pharm Res Int. 28 (3), 1-18 (2019).
  17. Sanchez, J. M. Air and breath analysis for the assessment of exposure to solvent emissions in university chemistry laboratories. Atm Pollut Res. 10 (6), 1795-1802 (2019).
  18. Sowmiah, S., Esperanca, J. M. S. S., Rebelo, L. P. N., Afonso, C. A. M. On the chemical stabilities of ionic liquids. Molecules. 14 (9), 3780-3813 (2009).
  19. JoVE Science Education Database. Organic Chemistry II. Infrared Spectroscopy. , JoVE. Cambridge MA. (2024).
  20. Zhuo, Y., et al. Ionic liquids in pharmaceutical and biomedical applications: A review. Pharmaceutics. 16 (1), 151(2024).
  21. Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на повторное использование текста или иллюстраций этой статьи JoVE

Запросить разрешение

Теги

ADMET

Похожие статьи