Расширение масштабов химического синтеза термически активируемого задержки флуоресценции излучателей, основанный на ядре Dibenzothiophene-S, S-диоксид

Общей целью этой процедуры является химический синтез высокоэффективных органических материалов для применения в органических светодиодах из коммерчески доступных исходных материалов. Этот метод может помочь ответить на ключевые вопросы в органической электронике, но использование семейства активных приложений с задержкой цветения и освещения. А преимущество этой методики в том, что она использует регулярно доступные материалы и доступна исследователям с небольшим опытом в синтетической органической химии.

Демонстрировать процедуру будет Олег Выборный, аспирант из исследовательской группы Шибелло и участник замечательного проекта. Чтобы начать синтез Соединения 4 в колбе с круглым дном с тремя горлышками, растворите 0,80 грамма Соединения 1 и 0,45 грамма Соединения 3 в 250 миллилитрах безводного теллурита. Откройте источник азота и подключите его к реакционной колбе.

Затем откройте азотный клапан и опустите иглу в раствор. Дегазируйте смесь, пропуская через смесь газообразный азот в течение 15 минут, энергично помешивая. Добавьте 0,025 грамма Palladium DBA и 0,06 грамма Xfos.

И дегазировать смесь еще 15 минут, при этом помешивая. Это было вырезано и готово к процедуре в виде добавления палладиевого катализатора и Xfos с последующей дегазацией в течение 15 минут. Это необходимо сделать быстро, чтобы избежать деградации химикатов и дуговой биостанции.

Далее добавьте 0,32 грамма турпутоксида натрия и шесть миллилитров трет-бутанола и дегазируйте смесь в течение 15 минут. Затем поместите смесь под атмосферу азота. Перемешивайте дегазированную реакционную смесь в течение 18 часов при температуре 110 градусов Цельсия.

Проверьте завершенность реакции, посмотрев на раствор с помощью УФ-лампы. Когда раствор будет готов, он должен светиться синим светом. Затем дайте смеси остыть до комнатной температуры.

Разведите смесь со 150 миллилитрами воды и экстрагируйте продукт до 250 миллилитров DCM. Проверьте разделение органического и водного слоев, посмотрев на него с помощью ультрафиолетовой лампы. Органический слой должен светиться зеленым светом.

Промойте органический слой 150 миллилитрами воды, дважды. Высушите органический слой над 15 граммами сульфата магния. Отфильтруйте смесь продукта и удалите растворитель под вакуумом.

Растворите остаток в смеси один к одному по объему DCM и петролейного эфира. Очистите сырой продукт с помощью колоночной хроматографии. Для более легкого очищения используйте УФ-лампу.

Раствор компаунда должен светиться ярким зеленым светом. Удалите летучие вещества под вакуумом, чтобы получить Соединение 4 в виде белого твердого вещества. Полученное соединение должно светиться синим светом, под ультрафиолетовым излучением.

Чтобы начать синтез Соединения 5 в колбе объемом 250 миллилитров с круглым дном с тремя горлышками, растворите 0,67 грамма Соединения 3 и 0,75 грамма фенотиазина в 60 миллилитрах безводного толуола. Дегазируйте смесь, барботируя газообразный азот в течение 15 минут, энергично помешивая. Затем добавьте 0,11 грамма Palladium DBA и 0,12 грамма Xfos.

И дегазируйте смесь в течение 15 минут. Добавьте 0,38 грамма трет-бутоксида натрия и дегазируйте смесь еще на 15 минут. Затем в атмосфере азота перемешивайте реакционную смесь в течение 18 часов при температуре 110 градусов Цельсия.

Дайте смеси остыть до комнатной температуры. Разбавьте смесь 150 миллилитрами воды. Извлеките средство в 250 миллилитрах DCM и промойте двумя порциями по 150 миллилитров воды.

Высушите органический слой над 15 граммами сульфата магния. И процеживаем смесь. Удалите растворитель под вакуумом.

И растворите сырой продукт в смеси два к одному по объему DCM и гексанов. Очистите соединение с помощью колоночной хроматографии и удалите летучие вещества, чтобы получить соединение 5 в виде белого твердого вещества, которое светится зеленым светом под воздействием ультрафиолетового излучения. Раствор толуола имеет оранжевую люминесценцию, обусловленную сольватохромизмом.

Два эмиттера TADF были получены с помощью катализируемой палладием реакции перекрестного связывания с аминированием. Соединение 4 было получено с доходом 63%, а Соединение 5 было получено с доходом 55%. Увеличение количества исходных материалов не оказало негативного влияния на выход продукции, что позволяет предположить, что реакции могут проводиться в еще больших масштабах.

Разница в фотофизических свойствах между соединениями объясняется различными свойствами электрон-донорских групп. Группы Alko введены в карбазольные установки, используемые в Соединении 4, для улучшения растворимости соединения в органических растворителях. При синтезе Соединения 5 используется коммерчески доступный фенотиазин без модификаций.

После его разработки этот метод проложил путь для нехимических секторов оптоэлектроники к знакомству с получением этих излучателей TADF. Это может помочь им исследовать потенциальные области применения освещения для этих соединений. После того, как реакция будет собрана, ее можно настроить в течение одного часа, если она будет выполнена правильно.

Выделение продукта должно занять три часа. После этой процедуры можно провести другие реакции катализируемого палладием перекрестного связывания, чтобы ответить на дополнительные вопросы о датчиках излучателей TADF. После просмотра этого видео у вас должно сложиться хорошее представление о том, как получить и очистить излучатели TADF для дальнейшего изучения.

Пытаясь выполнить эту процедуру, не забывайте тщательно взвешивать исходные материалы и правильно дегазировать реакционную смесь. Не забывайте, что работа с химическими веществами может быть крайне опасной. Пожалуйста, не забывайте соблюдать все соответствующие правила безопасности.

В том числе использование вытяжной головки и средств индивидуальной защиты во время выполнения данной процедуры.