Addizione elettrofila agli alchini: alogenazione

Le reazioni di addizione elettrofila comportano la conversione di legami multipli, come i doppi e tripli legami carbonio-carbonio, in altri gruppi funzionali.

In queste reazioni, l'elevata densità di elettroni attorno al legame π consente loro di funzionare come nucleofili e attaccare i centri elettrofili. Il risultato netto è l'aggiunta di una semplice molecola attraverso un legame π.

Se la molecola semplice è un alogeno, come il bromo o il cloro, la reazione è chiamata reazione di alogenazione. Per ogni mole dell'alogeno aggiunto, si rompe un legame π e si formano due nuovi legami σ.

Ricordiamo che l'alogenazione degli alcheni è una reazione stereospecifica che procede attraverso un'anti addizione formando dialgenuri vicinali.

L'alogenazione degli alchini segue un modello simile. Tuttavia, poiché gli alchini hanno due legami π, gli alogeni possono aggiungersi due volte attraverso i legami multipli.

L'aggiunta di un equivalente dell'alogeno forma il trans-dialogenuro come prodotto principale; un altro equivalente dà il tetraaloalcano.

Analogamente agli alcheni, uno dei legami π negli alchini agisce come un nucleofilo e attacca il centro elettrofilo sulla molecola alogena polarizza