Adición electrófila a alquinos: halogenación

Las reacciones de adición electrofílica implican la conversión de múltiples enlaces, como los enlaces dobles y triples carbono-carbono, en otros grupos funcionales.

En estas reacciones, la alta densidad de electrones alrededor del enlace π les permite funcionar como nucleófilos y atacar los centros electrófilos. El resultado neto es la adición de una molécula simple a través de un enlace π.

Si la molécula simple es un halógeno, como el bromo o el cloro, la reacción se denomina reacción de halogenación. Por cada mol de halógeno añadido, se rompe un enlace π y se forman dos nuevos enlaces σ.

Recordemos que la halogenación de los alquenos es una reacción estereoespecífica que se produce a través de una antiadición, formando dihaluros vecinales.

La halogenación de los alquinos sigue un patrón similar. Sin embargo, dado que los alquinos tienen dos enlaces π, los halógenos pueden agregar dos veces a través de los enlaces múltiples.

La adición de un equivalente del halógeno forma el trans-dihaluro como el producto principal; otro equivalente da el tetrahaloalcano.

De manera análoga a los alquenos, uno de los enlaces π en los alquinos actúa como nucleófilo y ataca el centro electrofílico e