9.7
Adición electrófila a alquinos: hidrohalogenación
La hidrohalogenación es otra clase de reacciones de adición electrofílica. Procede con la adición de un haluro de hidrógeno, como HCl o HBr, a través de un enlace π.
La presencia de dos enlaces π permite la adición de dos equivalentes de haluro de hidrógeno. Aquí, la primera adición de HCl produce cloruro de vinilo y la segunda produce un dicloruro geminal.
Ambas adiciones siguen la regioselectividad de Markovnikov, con el cloro que se agrega al carbono más sustituido.
Un posible mecanismo comienza con una transferencia de protones, donde los electrones π atacan el átomo de hidrógeno del HCl y desplazan el ion cloruro para formar un catión vinílico secundario estable.
A continuación, el ion cloruro ataca al catión vinilo para formar un cloruro de vinilo.
La adición de un segundo equivalente de HCl procede con la protonación del cloruro de vinilo, lo que da lugar a dos posibles carbocationes.
Aquí, el carbocatión secundario se ve favorecido sobre el primario, a pesar de que la carga positiva se centra en el carbono unido a un grupo halógeno que retira electrones. Esto se debe a que la carga positiva en el carbocatión secundario se deslocaliza a través de la resonancia, estabilizando
La adición electrófila de haluros de hidrógeno, HX (X = Cl, Br o I) a alquenos forma haluros de alquilo según la regla de Markovnikov, donde el hidróg…
Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados.