Abstract
לצבוע את השיער אפקטיבי דרך ב הדגירה באתרו של שיער קרטין עם המוצרים של פילמור laccase-catalyzed פטרייתי של פנולים צמח כבר הוכיח בעבר. עם זאת, תהליך הצביעה לוקח זמן רב כדי להשלים לעומת מוצרי שיער-צביעה מסחריות. כדי להתגבר על צוואר הבקבוק הזה, מראש מסונתז מוצרי פולימריים תגובת החמצונים של Trametes versicolor laccase על catechin ו catechol, עם או בלי סוכנים עוקצניים (למשל, FeSO 4), הועסקו כאן כדי להשיג צביעת שיער קרטין קבעה צבעים וגוונים שונים . פעולת laccase חיץ נתרן יצטט חומצי הובילה צבע שחור עמוק לאחר צימוד תגובות בין פנולים הצמח. המוצרים לצבוע בצבע אז היו desalted ומרוכז עם אולטרה סינון. הצבעים, עם או בלי סוכנים עוקצניים, גרמו לעלייה משמעותית בערכי ΔE (כלומר, צבע ערך הבדל) ב wi שיער אדם האפור2.5 שעות רזה. בנוסף, צבעים וגוונים קרטין שונים היו מושרים בהתאם לשינויי mordanting ו- pH. השיער הצבוע גם הציג התנגדות חזקה לטיפולים חומרים ניקוי, המציין כי השיטות שלנו יכולות להצמיח צביעת שיער לצמיתות. בסך הכל, העבודה שלנו ספקה תובנה רומן לתוך בפיתוח שיטות ידידותית לסביבת שיער צביעה כתחליף צבעי diamine המבוסס רעילים מסחריים .
Introduction
Laccases הם oxidases הפועלים כלפי תרכובות פנוליות ו polyphenolic. הם זוהו באורגניזמים שונים החיים, כולל צמחים, פטריות, חרקים, וחיידקים. פעולות אנזימטיות שלהם לתרום כמה תופעות המוךפו"גנטי שהולכות 1. האנזימים מזרזים חמצון יחיד אלקטרונים של המצעים, וכתוצאה מכך ההיווצרות של רדיקלים כי הם מצמידים נוספים אורגניים קטן כדי משטחים מוצקים. תהליכי צימוד כאלה מובילים סינתזות של oligomers ופולימרים ויציגו functionalizations 2, 3. כאשר מצעי laccase הם ממקורות טבעיים, כגון phenolics המפעל, תגובות אנזימטיות הן עניין רב ביחס כימיה ירוקה. כאן, הן המגיבים זרזים הם ממקורות טבעיים. בנוסף, המוצרים וכתוצאה מכך הם דומים למוצרים הטבעיים, מאז התגובות הכוללות לחקות את סינתזות in vivo של פנוליות הטבעית פולימרים כוללים ליגנין צמח, פולי (flavonoid), חומוס-שבו קטן תרכובות פנוליות הצמח הם מאוד צולבים ידי צימוד הרדיקלי-induced מונואמין 4.
מוצרים שמקורם תגובות צימוד-catalyzed laccase של פנולים הנגזרות הצמח יכול לשמש כדי לצבוע את השיער האפור דרך ב הדגירה באתרו ניתן לפתח כתחליף צבעים זמינים מסחרית 1. חלופות כאלה הן חשובות, שכן סוכני שיער צביעה מסחריים מבוססים על p -phenylenediamine (PPD), תרכובות diamine הקשורים PPD, ואת מי חמצן, אשר הוכחו כרעילים מסרטנים, אלרגניים לבני אדם 5, 6. ב תגובות הצימוד היה זרז-laccase, את laccases ו פנולים צמח תפקודיים להחליף מי חמצן ו- p -phenylenediamine, בהתאמה 7. עם זאת, את מהירות הצביעה של המערכות מבוססות laccase היא אטי בהרבה מזה של אחד המסחרי. באופן כללי, סוכני הצביעה המבוססים PPD דורשים פחות משעה כדי להשיגשינוי צבע יעיל שיער קרטין, בעוד התגובות מבוססות laccase דורשות דגירת לילה 7. קינטיקה הצביעה האיטית יכולה להיות מוסברת על ידי שתי תופעות אפשריות. ראשית, השימוש חיץ נמוך pH (למשל, pH 5) על מנת למקסם פעילות laccase נצפתה כדי להקטין את מידת הנפיחות מטריצות קרטין, ובכך מעכב חדירה עמוקה של צבעים לתוך מטריצות. ואכן, סוכנים המאפשרים תגובות הצביעה להמשיך בתנאים הגבוהה pH הוכחו להיות חלק בלתי נפרד למוצרים מסחריים שיער צביעה 8. שנית, מספר מולקולות כרומופור אפשריים מפגינות ספיחה חזקה למשטחי keratinous במהלך תגובת פילמור הוכח להיות פרופורציונאלי זמן הדגירה (כלומר, מידת פילמור). לדוגמה, את הטרנספורמציה של דופמין polydopamine הוצגה לגרום הדבקה חזקה משטחים רבים כי היה בד בבד עם הקמתה של צבע שחור 9. </ P>
בעבודה הנוכחית, מראש מסונתז מוצרים פולימריים המתקבלים ט versicolor חמצון-catalyzed laccase של catechin ו catechol שימשו לטיפול שיער קרטין לצביעה. החוקרים שערו כי יכולת הספיחה של הפולימרים תהיה הרבה יותר חזק מזה של פנולים צמח monomeric ושהם בתחילה ייצרו oligomers נמוך משקל מולקולרי. התוצאות הראו כי, כאשר באמצעות פולימרים מראש מסונתז, הכוח חמצון אנזימטי כבר לא היה צורך. זה מצביע על כך pH ניתן לשלוט וכי יונים של מתכות ניתן להשתמש טיפולי שיער צביעה, ללא תלות פעילות האנזים. פרוטוקול זה מספק שיטה פשוטה ומהירה לצבוע את שיער קרטין בגוונים שונים של צבע תוך שימוש ידידותי לסביבה מתחדש phenolics צמחי (איור 1).
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. הכנת הצמח פנול הנגזרים צבעים פולימריים
- ממיסים catechol (0.1 גרם) ו (+) - מימה catechin (0.1 גרם) ב -32 מ"ל של 100 חיץ נתרן אצטט מ"מ (pH 5.0) ו -8 מ"ל של אתנול מוחלט.
- הוסף 10 מ"ג של T. versicolor laccase אל catechol- ו מאגר המכיל-catechin. מערבב נמרץ ויוצקי הפתרון לתוך צלחת פטרי רבועה. דגירת הצלחת בטמפרטורת חדר בתוך חממה רועדת (25 סל"ד) למשך 24 שעות. שינוי צבע דרמטי של הפתרון מ שקוף לשחור כהה ניתן לראות בעין בלתי מזוינת אחרי תגובות צימוד-induced laccase.
- צנטריפוגה הפתרון במשך 10 דקות ב 20,000 XG כדי לסובב את חלקיקי פולימריים מסיסים. השתמש supernatant השחור העמוק עבור desalting נוספת.
- Desalt פתרון התגובה עם דיסק אולטרה סינון 5 kDa. לאחר ריכוז עוצמת התגובה ל -20 מ"ל באמצעות אולטרה סינון, להחליף למאגר התגובה על ידי הוספת 300 מ"ל של מים מזוקקים. לבסוף, באמצעות סינון, לרכז את היקף הפתרון 25 מ"ל.
2. פתרונות צביעה עבור שיער אפור קראטין
- הכן שישה הפתרונות פולימריים הבאים: צבעים פולימריים, צבעים פולימריים / FeSO 4, פולימריים צבעים / FeSO 4 במים pH 3, צבעים פולימריים / FeSO 4 במים pH 11, פולימריים צבעים / FeSO 4 עם חומצה אצטית, וצבעים פולימריים / FeSO 4 עם אמוניה.
- לקבלת צבע פולימרי, לערבב 5 מ"ל מים מזוקקים עם 1 מ"ל של צבעים פולימריים desalted (1.4).
- לקבלת הפתרונים העוקצניים, להוסיף 0.33 גר 'FeSO 4 לתערובת משלב 2.1.1. מערבולת במרץ לפזר את FeSO 4 לחלוטין.
- לקבלת פתרון מי pH 3 או 11, ולהתאים את ה- pH של מים מזוקקים 5 מיליליטר באמצעות 1 N HCl או 1 N NaOH. לאחר מכן להוסיף 1 מ"ל של צבעים פולימריים desalted (1.4) ו 0.33 גרם של FeSO 4.
- לקבלת דיאלקטרי אצטית או פתרון שטופלו אמוניה, לערבב 1.0 מ"ל של GLחומצה אצטית acial או 1.0 מ"ל של מים אמוניה עם 5 מ"ל מים מזוקקים. לאחר מכן להוסיף 1 מ"ל של צבעים פולימריים desalted (1.4) ו 0.33 גרם של FeSO 4.
- עבור מונומרים צמח, לערבב catechol (0.1 גרם) ו (+) - מימה catechin (0.1 גרם) ב 6 מ"ל של מים מזוקקים, עם או בלי 0.33 גרם של FeSO 4, להשרות את השיער.
- ברגע פתרונות צביעה משלב 2.1 ו -2.2 ערוכים, לחלוטין להשרות 5 ס"מ תלתלים שיער אדם אפור ארוך (0.2 גר ') ב הפתרונות. דגירת תלתלי השיער על 32 מעלות צלזיוס חממה רועדת (160 סל"ד) במשך 2.5 שעות.
- לאחר מכן, להוציא את מחלפות השיער ולשטוף אותם עם מים זורמים. השתמש מייבש שיער אלקטרוני כדי להסיר את הלחות. שינוי צבע נגרמת על ידי צבעים פולימריים ניתן דמיינו בעין בלתי מזוינת.
- כדי להשיג את פרמטרי הצבע (כלומר, * L, *, ו- b *), להעסיק colorimeter קונבנציונלי על פי הפרוטוקול של היצרן. לקמט את השיער tresses לכדור, ובכך מאפשר להם להימדד עם העדשה של colorimeter. חזור על תהליך זה על אזור אחר של השיער עם עדשת colorimeter.
- מדוד את פרמטרי הצבע של כל צמה צבועה שבע פעמים. חישוב ממוצעים וסטיות התקן של הפרמטרים. חישוב ΔE באמצעות הנוסחה: [(100 - * L) 2 + (א *) 2 + (ב *) 2] 1/2.
3. מבחני עמידות הצבע
- ממיסים 200 מ"ג סולפט dodecyl נתרן (SDS) ב 40 מ"ל מים מזוקקים. משרים את שיער צבוע לחלוטין במים SDS המכילים במשך 5 דקות בטמפרטורת החדר. קח את מחלפות שיער ולאחר מכן לשטוף אותם עם מים זורמים מספיק כדי להסיר את דטרגנטים. השתמש מייבש שיער אלקטרוני כדי להסיר את הלחות.
- כדי להשיג את הפרמטרים צבע (כלומר, * L, *, ו- b *), להעסיק colorimeter קונבנציונאלי פי manufacturהפרוטוקול של ER. חזור על השרייה כמתוארת בשלב 3.1 פעם נוספת עם אותו השיער צבוע ולאחר מכן למדוד את הפרמטרים שוב.
- ממיסים 800 מ"ג של SDS ב 40 מ"ל מים מזוקקים. כפי שתואר בשלב 3.1, לחזור על השריית עוד פעמיים עם אותו שיער צבוע. בסך הכל, להתייחס לכל צמת שיער צבוע עם פתרון SDS בסך הכל ארבע פעמים.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
ראשית, היכולת צביעה של צבעים פולימריים הושווה לזה של מונומרים הצמחי (כלומר, catechin ו catechol). צבעי פולימריים מושרה שינוי משמעותי צבע שיער קרטין האפור (איור 2 א ו איור 3), בעוד הצבע האפור המולד של השיער נותר יציב מאוד עם מונומרים צמח (מידע לא מוצג). ההשפעות של mordanting סוכנים על יכולות הצביעה של מוצרים פולימריים הוערכו אז. כפי שניתן לראות באיור 2 א, התוספת של יוני Fe הובילה ללא עלייה בשווי ΔE שיער קרטין אפור. עם זאת, את צבע השיער שונה משמעותי עם השימוש של יוני Fe (איור 3). כדי לבדוק אם סוכני mordanting יכולים לגרום צבע עם מונומרים פנוליות הצמח, יוני Fe נוספו גם מונומרים ללא פילמור חמצונים. ברגע יוני Fe התמוססו עם מונומרים בבית ACIאצטט נתרן דסק"ש חיץ התגובה, צבע שחור עמוק הופיע מיד (מידע לא מוצג). יתר על כן, קומפלקסים של Fe צמח פנולים monomeric הוכחו כיעילים בצביעת שיער אדם אפור, ותוצאה הוא שינוי יעיל של הצבע האפור לשחור עמוק (איור 3). השווי ΔE הנובעים לצבוע פנול Fe-צמח גבוה מזה של צבעים פולימריים (איור 2 א).
בכדי לבדוק האם שינוי pH משפיע על היעילות צביעה של השיער קרטין עם Fe יון-פולימרי מתחמי לצבוע, pH נמוך (מ pH 3-ההתאמות הנדרשות אצטית חומצה המכיל בתוכו מים) ו- pH גבוה (מ pH 11-מותאם ואמוניה המכילים מים) נבדקו. כפי שניתן לראות באיור 2 א, שינויים pH כזה הוביל שינוי קטן בשווי ΔE, בניגוד השפעת צבעים פולימריים. עם זאת, את הצבעים הגלויים שיער צבוע לא לשנות במידה ניכרת תלויים באיזה pH כוונוןהסוכן שמש (איור 3). מעניין לציין, כי צבע השיער כתוצאה משימוש של HCl שונה מזו הנובעת חומצה אצטית, למרות תפקידים דומים כנראה שלהם בשליטה pH. צבעי שיער שונים ביאה גם NaOH ואמוניה. כל שלושת הפרמטרים צבע (כלומר, * L הנע בין 0 (שחור) עד 100 (לבן), a * החל -100 (ירוק) עד 100 (אדום), ו * ב החל -100 (כחול) ל -100 (צהוב אז)) של השיער הצבוע שלנו הושוו, כפי שמוצג באיור 2B. למרות ערכי ΔE שונים רק במקצת עבור תנאי צביעה השונים, פרמטרי הצבע היו שונים יחסית (איור 2 ב), עולים בקנה אחד עם הצבעים הנראים המגוונים של תלתלי השיער (איור 3).
לבסוף, התנגדות חומר הניקוי של השיער הצבוע נבדקת. כפי שניתן לראות באיור 4, כל השיער הצבוע בדרך כלל נשמר שלהם 16; ערכי E נגד טיפולי SDS חזרו, המציין כי הצבעים פולימריים עם או בלי mordanting הביאו צביעה קבעה. כאשר מונומרים הצמח ללא פילמור שמשו, ערכי ΔE עומדים ביחס הפוך למספר טיפולי SDS מיושמים (איור 4). לעומת זאת, הצביעה הייתה יותר יציבה כאשר צבעים פולימריים בלבד או עם FeSO 4 שמשו.
Scheme באיור 1. לסינתזה לצבוע פולימריים מבוססים פנול הצמח ויישומה צביעת שיער קרטין. שיטה פשוטה ומהירה לצבוע את שיער קרטין בגוונים שונים של צבע תוך שימוש ידידותי לסביבה phenolics הצמחי מתחדש מוצגת. אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.
FO: keep-together.within-page = "1"> 
הערכת איור 2. צבע של שיער צבוע. (א) ערכי ΔE (± סטיית התקן, n = 7) ו- (ב) חלוקת השלושה פרמטרי הצבע (* L, *, ו- b *) בתנאי תגובה שונים. אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.
איור 3. תמונות Photographical של צבעי שיער בתנאי תגובה אחרים (א) שערות אדם אפורות בתולות בלבד.; (ב) צבעים פולימריים; (C) צבעי פולימרית / FeSO 4; (ד) צבעי פולימרית / FeSO 4 עם חומצה אצטית; (Eצבעים פולימריים) / FeSO 4 במים pH 11; (F) צבעי פולימרית / FeSO 4 במים pH 3; (G) צבעי פולימרית / FeSO 4 עם אמוניה; (H) מונומרים / FeSO 4. סרגל קנה מידה הוא 0.5 ס"מ. נא ללחוץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.
צבע איור 4. עמידות של שיער צבוע לטיפולי חומר ניקוי חוזרים ונשנים. השפעות הייצוב יותר של צביעה ישירה (צבעים פולימריים) ו mordanting עם מוצרים פולימריים (פולימריים צבעים / FeSO 4) ולא mordanting עם מונומרים (מונומרים / FeSO 4) הוצגו ( SD ±, n = 7). אנא לחץ כאן כדי להציג את העדפתהגרסת ger של נתון זה.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
מעניין לציין, כי השיטה שלנו הקטינה את הזמן שנדרש כדי לצבוע את שיער קרטין עם polymerizations נגרמת חמצון של phenolics הטבעי. זה גם מושרה צבעי מגווני השיער באמצעות מניפולציות פשוטות של הצבעים פולימריים, כגון שינוי pH ויישום עוקצני.
בשנת הדגירה באתרו של שיער קרטין עם חמצון laccase-זרז של פנולים צמח דורש פעמי דגירה ארוכות מדי כדי להשיג צביעת 7 יעיל. קינטיקה צביעה איטית כזה יכול להיות בגלל היכולות מחייבות העניים של פנולים צמח אל oligomers הראשוני בעלי משקל מולקולרי נמוך מאוד, ובכך מעכב את שעת ההתחלה של צביעת שיער בפועל עד פולימרים עם משקל מולקולרי גבוה יחסית נוצרות. עמידות הצביעה וצבע שיער מהר נצפו כאשר ישירות באמצעות מוצרים פולימריים (2A הדמוי ו -4) תומכים בהשערה לעיל. היכולת המחייבת המוגברת והנוכחות של chromophore ב הפולימרים עשוי תרם המהירות המהירה של צביעת שיער לצמיתות. למרות חוקרים אחרים הראו כי חלק phenolics monomeric מסוגל להיקשר גם למשטחים מסוימים, את העמידות מחייבת בנוכחות גירויים חיצוניים אינה ברורה, כמו מהחברים העריכו את התופעות המחייבות בתנאים קלים מאוד 10, 11. בנוסף, כרומופור לא היה נוכח תרכובות monomeric נבדקו. לכן, השלב הקריטי ביותר בפרוטוקול זה הוא להשתמש במוצרים המתקבלים לאחר 24 תגובות hr וטופחו, בגלל מספר רב של חברות היי-משקל מולקולרי, פולימרים פנוליות צבעוניים מפגיני מאפייני מחייב חזקים ובכך נוצרים מספיק.
מספר מחקרים השתמשו מתחמי מתכת יון-פנול לצבוע בדים 12, 13 ישנם שני מנגנונים אפשריים לתופעות צביעה הבאות:. מתחמי יון-פנול מתכת לשמש chromophores, או יונים של מתכות באופן דו-כיווני לתאם את פנולים ואת surfaces להיות צבוע, מה שמוביל התקשרות חזקה של המתחמים. ההשתנות בצבע שיער תלוי בנוכחות יוני Fe (2B הדמוי ו -4) עולות בקנה אחד עם שני המנגנונים לעיל, כי תיאום של יוני המתכת עם המוצרים מונומרים פולימריים יכול לגרום לשינוי ויצירת הצבע, בהתאמה . בנוסף, המבנים מליטים תיאום המפורטים ייתכן מווסתים על ידי שינויי pH, כפי שנצפו מערכות אספקת סמי 14. לכן אין זה מתקבל על הדעת כי mordanting בד בבד עם שינויי pH שיוביל לשינויי צבע מגוונים באמצעות תמורות מבניות של chromophore. באופן כללי, mordanting הוא האמין כדי לשפר את יכולת הצביעה של צמח טבעי תמציות 13. עם זאת, הדמיון בין ערכי ΔE של צבעים פולימריים עם ובלי Fe יונים (איור 2 א) עולה כי התיאום של Fe עם הצבעים בעיקר שינויד כרומופור, וכתוצאה מכך שיער צבוע בצבעים שונים, כפי שניתן לראות באיור 3. pH הגבוה יוביל לערכי ΔE גבוהים של שיער צבוע, כי סוכני pH גבוהים כגון מי אמוניה ידועים כגורמים סיביים קרטין להיות נפוח, ובכך להגדיל לצבוע שיעורי דיפוזיה 8. כאלה צבעים מתפזרים ואז נלכדים כאשר מטריצות השיער הדק מחדש. עם זאת, ערכים ΔE של שיער צבוע לשנות קצת עם pH או אמוניה גבוה, המעיד כי היכולת של צבעי הפולימרי להיקשר אל פני השטח שיער טוב מתאר את צובעת שיער בפרוטוקול זה מאשר נפיחות קרטין.
עמידות צבע מאוד חשובות לצבוע את השיער, ואת שיטות הצביעה צריכות לייצר צבעים כי הם עמידים בנוכחות גירויים חיצוניים. בפרט, חפיפה יומית היא הגירוי המשמעותי ביותר המתפוגג שיער 8 צבוע. כפי שניתן לראות באיור 4, שיטות הצביעה שלנו היו מאוד עמידות לטיפולי SDS חזרו. STA יותרbilizing ההשפעות של צביעה ישירה (צבעים פולימריים) ו mordanting עם מוצרים פולימריים (צבעים פולימריים / FeSO 4) ולא mordanting עם מונומרים (מונומרים / FeSO 4), כפי שמוצג באיור 4, אולי בשל המשקל המולקולרי גבוה יותר פולימריים צבעים. את היעילות שבה יוני המתכת גשרו על פני השטח לצבוע וקרטין פולימריים כנראה תלויה בגודל המולקולרי הממוצע של הצבע. שיער מורכב של חומרים שונים, כולל מלנין, חומצות אמינו, חלבונים, ושומנים 15. צריכים להתנהל מחקרים נוספים כדי לאשר פרוטוקול זה הוא יעיל במגוון סוגי שיער אנושיים. בנוסף, למרות החומרים שלנו הם נגזרים ממקורות טבעיים, בדיקת רעילות קפדנית לתאי אדם נדרשה כדי להבטיח אי-רעיל לחלוטין.
בסך הכל, אנחנו כאן בתנאי שיטה מוגדרת היטב כדי לגרום צביעת שיער קרטין קבעה, תוך שימוש בחומרים ידידותי לסביבה תוך commercתקופה קצרה ially מקובל של זמן. בהתבסס על הנתונים שלנו חושפים את המאפיינים של ישיר המחייב של צבעים פולימריים לשיער קרטין, לשיטות נוספות ומאפשרות הצבעים פולימריים שלנו לפעול רכיבים פעילים כמו מוצרי שיער-צביעת PPD מבוססת ממוסחר תפותחנה.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron(II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5 kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. Chemical and physical behavior of human hair. , 5th, Springer. 105-176 (2011).
