Summary
Skalere opp syntese av svært effektiv termisk aktivert forsinket fluorescens emittere er beskrevet i presentert artikkel.
Abstract
Vi rapporterer en prosedyre for å lineært skalere opp syntesen av 2,8-bis (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl) dibenzothiophene-S, S-dioxide (sammensatte 4) og 2,8-bis(10H-phenothiazin-10-yl) dibenzothiophene-S, S-dioxide (sammensatte 5) bruker Buchwald-Hartwig kryss-kopling reaksjonen forhold. I tillegg viser vi en skalert opp syntese av alle ikke-kommersielt tilgjengelige starter materialer som kreves for amination kryss-kopling reaksjonen. I denne artikkel gir vi detaljerte syntetiske prosedyrer for alle beskrevet forbindelsene, sammen med deres spectral karakterisering. Dette arbeidet viser lage organiske molekyler for Optoelektronisk programmer i stor skala, som letter deres implementering i virkelige enheter.
Introduction
De siste tiårene, har forskere undersøkt bruken av organiske molekyler og deres derivater i organisk hemmeligstemplet (OLED) siden sin første innføring i 1987. 1 oppdagelsen av electroluminescence (EL) har ført til organisk materiale å finne en rekke programmer i skjermer og belysning. 2 enorm interesse produserer nye organiske forbindelser og studere photophysical egenskaper er drevet av fordelene med OLED over de eksisterende teknologiene; spesielt som de er mer energieffektive og kan tilby overlegen enhet ytelse samtidig som høy fleksibilitet, liten tykkelse og lav vekt. Likevel, i forhold til uorganiske hemmeligstemplet (lysdioder), OLED fremdeles lider ulemper som hindrer denne teknologien fra storskala kommersiell produksjon, inkludert kortere levetid og lav effektivitet. Inntil nylig, mest forskning var basert på første generasjon OLED og utslipp avhengig fluorescens av organisk materiale. Skyldes at fluorescens kan oppstå bare fra singlet staten, er maksimal teoretisk interne quantum effektivitet (IQE) på enheten bare 25%. 3 , 4 , 5 ved å benytte heavy-metal inneholder organisk komplekser (for eksempel Ir, Pt), forskerne kunne overvinne 25% effektivitet barrieren av høsting elektroner fra både singlet og trilling stater av en strålingspådriv overgangsprosessen. 6 , 7 , 8 derfor maksimal teoretisk effektiviteten av andre generasjon fosforskimrende OLED (PHOLEDs) kan være så høyt som 100%. 9 , 10 dag, mange kommersielle OLED enheter bruker grønn og rød fosforskimrende emitting organometalliske komplekser basert på iridium. 11 men disse materialene har fått utbredt bruk i mobile skjermer og andre elektroniske programmer, kostnaden for heavy-metal forløperen salter og deres kort levetid har skjøvet forskere å se etter alternativer.
Det er flere mål som må oppnås for utbredt kommersialisering av OLED-teknologi, som høy stabilitet, effektivt strømforbruk og lav produksjonskostnad av enheten. De siste årene, har det vært vist at termisk aktivert forsinket fluorescens (TADF) emittere kan være en effektiv erstatning å PHOLED materiale til samme IQE verdi, med disse materialene nå betraktet som tredje generasjon OLED materialer. 12 , 13 , 14 rent organiske TADF emittere kan tilberedes i noen få skritt fra tilgjengelige starter materialer gjør samlede apparat fabrikasjon kommersielt attraktiv til markedet. Til dags dato, det flere omfattende litteraturgjennomganger dekker alle aspekter fra materielle syntese til enheten fabrikasjon. 15,16,17,18 Hovedproblemet med TADF materiale forberedelser er bruk av Pd inneholder katalysatorer for kryss-kopling reaksjonene. For å vise potensialet for TADF materiale forberedelse på en økt skala. vi skalert opp syntese av TADF emittere starter materialer til de ønskede produktene 4 og 5 (figur 1). 22 , 23 dette detaljert protokollen er ment å hjelpe nye utøvere innen å forstå informasjon knyttet syntese av TADF materialer.
Protocol
forsiktig: Les alle relevante sikkerhetsdatablader (MSDS) før bruk. Flere av kjemikaliene som brukes i syntesen er svært giftige og kreftfremkallende. Når du arbeider med silica gel, må en åndedretts maske brukes for å hindre partikkel innånding. Vær oppmerksom på alle aktuelle sikkerhetsregler når en kjemisk reaksjon inkludert bruk av engineering kontroller (røyk skap) og personlig verneutstyr (vernebriller, hansker, laboratoriefrakk, full lengde bukser, lukket-toe sko).
alle reagenser og løsemidler ble kjøpt kommersielt, og ble brukt uten noen ytterligere rensing. 1 H og 13 C NMR spekter ble registrert på en 400 MHz NMR spectrometer med CDCl 3 som løsemiddelet. Proton NMR kjemiske Skift rapporteres som ses verdiene i ppm i forhold til deuterated løsemidler: CDCl 3 (7.26). Dataene presenteres som følger: kjemiske SKIFT, mangfold og kopling constant(s) (J) er i Hz. Multiplets er rapportert over området (i ppm) de opptrådte. Karbon NMR dataene ble samlet i forhold til det tilsvarende løsemiddel signaler CDCl 3 (77.16). Smeltepunkt ble målt ved hjelp av en Smeltepunkt apparater. Matrix assistert laser desorption ionisation-tid-av-klassen (MALDI-TOF) massespektrometri ble kjørt på en Shimadzu Axima-CFR spectrometer (masse range 1-150 000 Da).
1. syntese av rapporterte forbindelser
- syntese av sammensatte 1 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 19
- med 500 mL tre-hals runde-bunn kolbe, oppløse 9 - H-carbazole (10,0 g, 60 mmol) i nitromethane (300 mL) under en nitrogen atmosfære. Legg deretter til sink (II) klorid (24.3 g, 180 mmol) til denne løsningen.
- Hell 2-klor-2-methylpropane (19,5 mL, 180 mmol) i 100 mL tillegg trakten og legge dropwise under energisk omrøring.
- Rør resulterende blandingen ved romtemperatur for 6 h.
- Overvåke gjennomføringen av reaksjonen av tynt lag kromatografi (TLC), bruker diklormetan: Heksan 1:1 v/v som en eluent blanding. Legge til 100 mL vann til å nøytralisere løsningen etter 9-H-carbazole,.
- Ekstra produktet tre ganger med 150 mL diklormetan hver gang. Skille organisk laget fra vandig laget og i tillegg vask to ganger med 150 mL vann.
- Tørr resulterende organisk laget med 15 g magnesium sulfat, og fordampe løsemiddelet under redusert press for å få en grå pulver.
- Rense rester av kolonnen kromatografi bruker diklormetan: Heksan 1:1 v/v løsemiddel blanding som en eluent gitt 13,1 g (79%) av sammensatte 1 som et hvitt pulver.
Sammensatte 1 karakterisering:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.12 (d, J = 1,9 Hz, 2 H), 7.78 (s-b, 1 H), 7.5 (dd, J = 8.5, 1,9 Hz, 2 H), 7.33 (dd, J = 5.6, 0,5 Hz, 2 H), 1,49 (s, 18 H).
13 C NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 142.4, 138.2, 123.7, 123.4, 116.3, 110.2, 34,9, 32,2.
MS: m/z 279.4 (M +).
Smeltepunkt: 233-235 ° C.
- Syntese av sammensatte 2 (2,8-dibromodibenzothiophene) 20
- ved hjelp av en 500 mL tre-hals runde bunn kolbe, løses dibenzothiophene (15,0 g, 81.3 mmol) i kloroform (100 mL) under nitrogen atmosfære. Deretter legger til dropwise brom (9,3 mL, 180 mmol) ved 0 ° C under energisk omrøring.
- Etter fullført brom, heve temperaturen til romtemperatur og rør reaksjonsblandingen for 18 h.
- Filteret av den resulterende hvit utløse og gjentatte ganger vaske med 50 mL vann og deretter med 15 mL av metanol å isolere 2,8-dibromodibenzothiophene i en avkastning på 23 g (83%) som en hvit pulver.
Sammensatte 2 karakterisering:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.24 (d, J = 2.0 Hz, 2t), 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 2t), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 2t).
13 C NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 138.8, 136.3, 130.5, 124.9, 124.3, 118.8.
MS: m/z 342.1 (M +).
Smeltepunkt: 227-229 ° C.
- Syntese av sammensatte 3 (2,8-dibromodibenzothiophene-5-dioxide) 21
- laste en 500 mL en hals rundt bunnen kolbe med en suspensjon av 2,8-dibromodibenzothiophene (21,3 g, 60 mmol) og Hydrogenperoksid løsning (30 mL av 30% (w/w) i H 2 O) i iseddik (250 mL) og reflux for 2t under en nitrogen atmosfære.
- Kule resultatet blandingen til romtemperatur, og filtrere av en hvit bunnfall.
- Vask tre ganger med 15 mL vann og deretter 10 mL av metanol, hente 19,3 g (85%) av hvitt pulver.
Sammensatte 3 karakterisering:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.22 (d, J = 1.6 Hz, 2t), 7,70 (d, J = 8.0 Hz, 2t), 7.57 (d, J = 2 Hz, 2t).
13 C NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 133.3, 130,4, 129.1, 125.6, 124.8, 124.3.
MS: m/z 374.1 (M +).
Smeltepunkt: 360-362 ° C.
- Syntese av sammensatte 4 (2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 22
- bruker 500 mL tre-hals runde bunn kolbe, oppløse 2,8 - dibromodibenzothiophene-S, S-dioxide (0,45 g, 1,2 mmol) og 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (0.80 g, 2,86 mmol) i vannfri toluen (250 mL) og degas av bobler gjennom nitrogen i 15 min under energisk omrøring.
- Etter dette legge tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.025 g, 0,03 mmol) og 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6 ′-triisopropylbiphenyl (XPhos, 0,06 g, 0,12 mmol) til reaksjonsblandingen og degas løsningen for en annen 15 min.
- Legge til natrium tert-butoxide (0.32 g, 0.834 mmol) og tert-butanol (6 mL) og degas resulterende blandingen for 15 min.
- Varme reaksjon løsningen på 110 ° C nitrogen atmosfære for 18 h.
- Avkjøles til romtemperatur, legger vann (150 mL) og ekstra de økologiske produktene i diklormetan (250 mL) og vaske organisk laget to ganger med 150 mL vann.
- Tørr resulterende organisk laget med 15 g magnesium sulfat og fjerne løsemiddelet under redusert Trykk for å få grov produktet.
- Renser det rå materialet av kolonnen kromatografi (med en blanding av løsemidler som en eluent: diklormetan: petroleum ether 1:1 v/v) å gi sammensatte 4 som en hvit solid (0.58 g, 63%).
Sammensatte 4 karakterisering:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.13 (d, J = 1.6 Hz, 4 H), 8.11 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), 7.99 (d, J = 1,7 Hz, 2 H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1,8 Hz, 2 H), 7.48 (dd, J = 8.7 1,9 Hz, 4 H), 7.40 (d, J = 8.6 Hz, 4 H), 1.45 (s, 36 H).
13 C NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 144.4, 144.2, 138.5, 135.8, 133.4, 128.4, 124.4, 124.3, 119.5, 116.8, 109,2, 35.0, 32,2.
MS: m/z 769.97 (M +).
Smeltepunkt: 351-353 ° C.
- Syntese av sammensatte 5 (2,8-bis(10H-phenothiazin-10-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 23
- Using 250 mL tre-hals runde bunn kolbe, løses 2,8-dibromodibenzothiophene-S, S-dioxide (0.67 g, 1,8 mmol) og phenothiazine (0,75 g, 3.77 mmol) i vannfri toluen (60 mL) og degas av bobler gjennom nitrogen i 15 min under energisk omrøring.
- Etter dette, legger tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0,11 g, 0,12 mmol) og 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6 ′-triisopropylbiphenyl (XPhos, 0,12 g, 0,23 mmol) til reaksjonsblandingen og degas løsningen for en annen 15 min.
- Legge til natrium tert-butoxide (0.38 g, 3.94 mmol) og degas resulterende blandingen for ytterligere 15 minutter
- Varme reaksjon løsningen 110 ° C en nitrogen atmosfære for 18 h.
- Kjølig ned reaksjonsblandingen romtemperatur, legge til vann (150 mL) og ekstra økologiske produkter i diklormetan (250 mL) og i tillegg vaske to ganger med 150 mL vann.
- Tørt det resulterende organiske laget var med 15 g magnesium-sulfat og fjern løsemiddelet under redusert trykk gi råolje produktet.
- Rense råolje produktet av kolonnen kromatografi (med løsemiddel blanding som en eluent: diklormetan: Heksan 2:1 v/v) å få sammensatte 5 som en hvit solid (0.9 g, 55%).
Sammensatte 5 karakterisering:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 7,71 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), 7.36 (dd, J = 7.7, 1,5 Hz, 4 H), 7.28-7.19 (m, 8 H), 7.16 (dd, J = 7.7, 1,3 Hz, 4 H), 7.02 (dd, J = 8.1, 1,3 Hz 4 H).
13 C NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 148.8, 141.1, 133.2, 131,8, 129.7, 128.1, 126.9, 125.1, 125.3, 123.1, 121.2, 111.7.
MS: m/z 610.08 (M +).
Smeltepunkt: 353-355 ° C.
Representative Results
De kjemiske strukturene av de siste TADF emittere (figur 1) er merket blå for elektron-å gi grupper og rødt for uttak av elektron kjernen. En alkylated carbazole derivater og en dibrominated dibenzothiopene-S, S-dioksid acceptor molekyl kan tilberedes fra rimelig Start materialer (figur 2). De endelige produktene kan tilberedes ved storstilt versjon av Pd-katalysert amination kryss-kopling reaksjonen (Figur 3).
Figur 1 . Kjemiske strukturer av termisk aktivert forsinket fluorescens emittere basert på 2,8-dibenzothiophene-5-dioksid elektron acceptor kjernen (vist inne rød) med 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl og 10H-phenothiazin-10-yl donor moieties av sammensatte 4 og sammensatte 5 henholdsvis. Elektron-donere grupper vises i blått. Klikk her for å se en større versjon av dette tallet.
Figur 2 . Kjemisk reaksjon veier å forberede 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (sammensatte 1) ved alkylation av 9-H-carbazole og 2,8-dibromodibenzothiophene-5-CO2 (sammensatte 3) i to trinn fra kommersielt tilgjengelige dibenzothiophene. Klikk her for å se en større versjon av dette tallet.
Figur 3 . Buchwald-Hartwig cross kopling reaksjoner mellom 2,8-dibromodibenzothiophene-5-dioxide (sammensatte 3) og et tilsvarende sekundære Amin å produsere forbindelser 4 og 5. Klikk her for å se en større versjon av dette tallet.
Discussion
Formålet med utredningen er å vise store syntesen av høyeffektive organisk materiale (figur 1) for OLED programmer fra kommersielt tilgjengelige starter materialer. Skyldes at tidligere rapporter bare beskrive siste cross-kopling reaksjon trinn og se noen av de gamle publikasjonene, rapporterer vi detaljerte trinnvise syntesen av alle materialer deres full NMR og massespektrometri karakterisering av forbedret reproduserbarhet av eksperimenter.
Begge emittere bærer samme dibenzothiophene-5-dioksid elektron acceptor kjerne. Det første trinnet i utarbeidelsen av sammensatte 3 (figur 2) er bromination av kommersielt tilgjengelige dibenzothiophene molekyl. 20 større skala reaksjonen skjer over natten med en avkastning på 83%. Den resulterende dibrominated sammensatte 2 kan oksideres videre med en løsning av Hydrogenperoksid i iseddik, gir 19,3 g av et hvitt pulver etter filtrering og vask. 21 sammensatte 3 ble brukt i kryss-kopling reaksjonen uten noen ytterligere rensing.
Forskjellen i photophysical egenskaper mellom de sammensatte 4 og 5 ligger i egenskapene elektron-å gi av Amin. En av forbindelsene har eksterne alkylated carbazole enheter mens den andre har phenothiazine grupper. Phenothiazine molekylet kan kjøpes fra kjemiske leverandører og uten endringer. Men når det gjelder sammensatte 4 tert-butyl grupper må introduseres til aromatiske ringen av carbazole for å øke løseligheten i organiske løsemidler. Det ble rapportert at i fravær av egnet alkyl grupper, Løseligheten av produktet faller, som resulterer i en betydelig lavere reaksjon avkastning. 24 alkyl grupper kan bli introdusert i hver fenyl ring med en Friedel-håndverk reaksjon mellom tert-butyl klorid og 9-H-carbazole i nærvær av sink (II) klor i nitromethane basert på Elektrofil aromatisk substitusjon mekanismen. 19 ble det funnet at renheten av sluttproduktet er ikke høy nok og flere biprodukter finnes i blandingen; Derfor må grov grå pulveret i tillegg renses kolonnen kromatografi resulterer i isolasjon 13,1 g sammensatte 1 gjenopprettet som et hvitt pulver.
De ønskede TADF emittere 4 og 5 ble syntetisert via palladium-katalysert karbon-nitrogen kryss-kopling reaksjoner med tidligere beskrevet litteratur prosedyrer. 22 , 23 vi fant at økende mengder av Start gjør ikke negativt påvirke avkastningen av det ønskede produktet, antyder at ytterligere økning til reaksjon skala er mulig. Forbindelser 4 og 5 kan være innhentet i 63% og 55% avkastning, henholdsvis.
Avslutningsvis har en detaljert retningslinje for hvordan å forberede høyeffektive organiske molekyler lys emitting programmer, fra tilgjengelige materialer, med muligheten til å skalere opp hele syntetiske prosedyren blitt demonstrert. Gjennom dette arbeidet er intensjonen at store syntesen av mange andre TADF sendere vil sikre en rask overgang av teknologien fra laboratoriebenken til industrielle applikasjoner.
Disclosures
Vi har ingenting å avsløre.
Acknowledgments
Denne forskningen har fått støtte fra EUs horisonten 2020 forskning og innovasjon program under Marie Skłodowska-Curie grant avtalen H2020-MSCA-ITN-2015/674990 prosjektet "EXCILIGHT". PJS Takk Royal Society for Wolfson forskning Merit Award.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 2-Chloro-2-methylpropane, 99+% | Sigma Aldrich | 19780 | |
| 2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 97% | Sigma Aldrich | 638064 | Air sensitive |
| 9-H-carbazole, 95% | Alfa Aesar | A11448 | Air sensitive |
| Bromine, 99.5% | Fisher | 10452553 | Highly toxic |
| Chloroform, anhydrous, 99% | Sigma Aldrich | 288306 | |
| Dibenzothiophene, 98% | Sigma Aldrich | D32202 | |
| Dichloromethane, anhydrous, 99.8% | Sigma Aldrich | 270997 | |
| Glacial acetic acid, 99.7+% | Alfa Aesar | 36289 | Corrosive to skin |
| Hexane, anhydrous, 95% | Sigma Aldrich | 296090 | |
| Hydrogen peroxide solution (30 % (w/w) in H2O) | Sigma Aldrich | H1009 | Corrosive to skin |
| Magnesium sulfate, 99.5% | Alfa Aesar | 33337 | |
| Nitromethane, 98+% | Alfa Aesar | A11806 | Highly explosive |
| Phenothiazine, 98+% | Alfa Aesar | A12517 | Air sensitive |
| Sodium tert-butoxide, 97% | Sigma Aldrich | 359270 | |
| Tert-butanol, anhydrous, 99.5% | Sigma Aldrich | 471712 | |
| Toluene, anhydrous, 99.8% | Sigma Aldrich | 244511 | |
| Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0), Pd 21.5% min | Alfa Aesar | 12760-03 | Air sensitive |
| Zinc (II) chloride, anhydrous, 98+% | Alfa Aesar | A16281 |
References
- Tang, C. W., VanSlyke, S. A. Organic electroluminescent diodes. Appl.Phys. Lett. 51, 913-915 (1987).
- Pope, M., Kallmann, H. P., Magnante, P. Electroluminescence in Organic Crystals. J. Chem. Phys. 38, 2042-2043 (1963).
- Friend, R. H., et al. Electroluminescence in conjugated polymers. Nature. 397, 121-128 (1999).
- Rothberg, L. J., Lovinger, A. J. Status of and prospects for organic electroluminescence. J. Mater. Res. 11, 3174-3187 (1996).
- Brown, A. R., et al. Poly(p-phenylenevinylene) light-emitting diodes: Enhanced electroluminescent efficiency through charge carrier confinement. Appl. Phys. Lett. 61, 2793-2795 (1992).
- Wang, Q., et al. A Non-Doped Phosphorescent Organic Light-Emitting Device with Above 31% External Quantum Efficiency. Adv. Mater. 26, 8107-8113 (2014).
- Wang, X., Gong, S. L., Song, D., Lu, Z. H., Wang, S. Highly Efficient and Robust Blue Phosphorescent Pt(II) Compounds with a Phenyl-1,2,3-triazolyl and a Pyridyl-1,2,4-triazolyl Chelate Core. Adv. Funct. Mater. 24, 7257-7271 (2014).
- Ulbricht, C., Beyer, B., Friebe, C., Winter, A., Schubert, U. S. Recent Developments in the Application of Phosphorescent Iridium (III) Complex Systems. Adv. Mater. 21, 4418-4441 (2009).
- Adachi, C., Baldo, M. A., Thompson, M. E., Forrest, S. R. Nearly 100% internal phosphorescence efficiency in an organic light-emitting device. J. Appl. Phys. 90, 5048-5051 (2001).
- Park, Y. S., et al. Exciplex-Forming Co-host for Organic Light-Emitting Diodes with Ultimate Efficiency. Adv. Funct. Mater. 23, 4914-4920 (2013).
- Xu, H., et al. Recent progress in metal-organic complexes for optoelectronic applications. Chem. Soc. Rev. 43, 3259-3302 (2014).
- Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H., Adachi, C. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence. Nature. 492, 234-238 (2012).
- Zhang, Q., et al. Efficient Blue Organic Light-Emitting Diodes Employing Thermally Activated Delayed Fluorescence. Nat. Photonics. 8, 326-332 (2014).
- Hirata, S., et al. Highly Efficient Blue Electroluminescence based on Thermally Activated Delayed Fluorescence. Nat. Mater. 14, 330-335 (2015).
- Yang, Z., et al. Recent Advances in Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials. Chem. Soc. Rev. 46, 915-1016 (2017).
- Im, Y., et al. Molecular Design Strategy of Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters. Chem. Mater. 29, 1946-1963 (2017).
- Wong, M. Y., Zysman-Colman, E. Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes. Adv. Mater. 1605444, (2017).
- Dias, F. B., Penfold, T. J., Monkman, A. P. Photophysics of thermally activated delayed fluorescence molecules. Methods Appl. Fluoresc. 5, 012001 (2017).
- Liu, Y., Nishiura, M., Wang, Y., Hou, Z. π-Conjugated Aromatic Enynes as a Single-Emitting Component for White Electroluminescence. J. Am. Chem. Soc. 128, 5592-5593 (2006).
- Neumoyer, C. R., Amstutz, E. D. Studies in the Sulfone Series. I. The Preparation of 2,8-Diaminodibenzothiophene-5-dioxide. J. Am. Chem. Soc. 69, 1920-1921 (1947).
- Gilman, H., Nobis, J. F. Rearrangement with 4-Iododibenzothiophene in Amination by Sodamide. J. Am. Chem. Soc. 67, 1479-1480 (1945).
- Dias, F. B., et al. Triplet Harvesting with 100% Efficiency by Way of Thermally Activated Delayed Fluorescence in Charge Transfer OLED Emitters. Adv. Mater. 25, 3707-3714 (2013).
- Dias, F. B., et al. The role of local triplet excited states and D-A relative orientation in thermally activated delayed fluorescence: photophysics and devices. Adv. Sci. 3, 1600080 (2016).
- Moss, K. C., et al. Tuning the Intramolecular Charge Transfer Emission from Deep Blue to Green in Ambipolar Systems Based on Dibenzothiophene S,S-Dioxide by Manipulation of Conjugation and Strength of the Electron Donor Units. J. Org. Chem. 75, 6771-6781 (2010).
