يتم تقديم بروتوكول لسهولة التخليق للسلفوناميدات الأليفاتية باستخدام كلوريد السلفامويل ، (TMS) 3SiH و Eosin Y تحت إشعاع الضوء الأزرق.
يتطلب اشتراك JoVE لعرض هذا المحتوى. تسجيل الدخول أو ابدأ نسخة تجريبية مجانية
مقالة منهجية
يتم تقديم بروتوكول لسهولة التخليق للسلفوناميدات الأليفاتية باستخدام كلوريد السلفامويل ، (TMS) 3SiH و Eosin Y تحت إشعاع الضوء الأزرق.
السلفوناميدات هي زخارف سائدة في الأدوية والمنتجات الطبيعية المسوقة. يمثل توليفها اهتماما كبيرا بصناعة الأدوية ، نظرا لخصائصها البيولوجية الفريدة. في الآونة الأخيرة ، تم تطوير عدة طرق لتخليق سلفوناميدات الأريل ، ولكن لم يركز سوى القليل من الجهد على تطوير منهجيات من خطوة واحدة للوصول إلى السلفوناميدات المحاطة بمجموعتين من الألكيل. يصف هذا البروتوكول طريقة عملية وسهلة لصافي هيدروسلفامويلة الألكينات التي تعاني من نقص الإلكترون باستخدام كلوريدات السلفامويل كسلائف جذرية تحت تنشيط الضوء الأزرق. يتم تنفيذ هذه المنهجية العملية والفعالة من حيث التكلفة في وجود المحفز الضوئي الخالي من المعادن Eosin Y ويستخدم الضوء كمصدر طاقة نظيف لا أثر له. الإجراء قابل للتطوير ، ويعرض تفامعا واسعا للمجموعة الوظيفية ، ويمكن تطبيقه على الوظائف في المرحلة المتأخرة. جميع الكواشف المستخدمة في هذا البروتوكول متاحة تجاريا. يظهر إعداد التفاعل البسيط ، وغياب العمل والتنقية السهلة ، راحة هذا البروتوكول. من الأفضل تطبيق التفاعل على الألكينات التي تعاني من نقص الإلكترون.
على مدى العقود الأخيرة ، ظهرت السلفوناميدات في مجموعة واسعة من الجزيئات النشطة بيولوجيا وهي زخارف شائعة في المستحضرات الصيدلانية والكيماوياتالزراعية 1،2. تم استخدام هذا الشكل في البداية لأغراض مضادة للبكتيريا3،4 ، وقد امتد تطبيق هذا الشكل في اكتشاف الأدوية إلى العديد من الأمراض بما في ذلك السرطان واضطرابات الجهاز العصبي المركزي والسكري والخرف وفيروس نقص المناعة البشرية5،6،7،8،
الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
تنبيه: يجب التعامل مع جميع المواد الكيميائية المستخدمة في هذا البروتوكول بحذر. يرجى قراءة أوراق بيانات سلامة المواد (MSDS) بعناية للمذيبات والكواشف المستخدمة في هذا البروتوكول. (TMS)3ثبت أن SiH و dimethylsulfamoyl chloride و MeCN و EtOAc والسيليكا سامة ومسببة للتآكل ومهيجة وسرطانية وقابلة للاشتعال. تدابير السلامة القياسية في المختبر ذات صلة بالتعامل مع تلك المواد الكيميائية. يجب إجراء جميع عمليات التلاعب في غطاء دخان مختبر جيد التهوية واستخدام معدات الحماية الشخصية المناسبة (PPE) ، بما في ذلك معطف المختبر ونظارات السلامة وقفازات النتريل إلزامي.
1. هيدروسلفاموليشن الألكينات التي تعاني من نقص الإلكتر....
الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
أنتج التسلسل منتج الهيدروسلفامويلات المطلوب بنسبة 83٪ (106 مجم ، 0.41 مليمول) كمادة صلبة بيضاء مصفورة. يمكن تقييم الهيكل والنقاء من خلال أطياف الرنين المغناطيسي النووي 1H و 13C (الشكل 1 ، الشكل 2). وبشكل أكثر تحديدا ، في 1H و 13C NMR ، يعد اختفاء قمتين مميزتين من الألكين وظهور قمتين أليفاتيتين ، من سمات إضافة N ، N-dimethylsulfamoyl chloride إلى الألكين. كما أكد قياس الطيف الكتلي عالي الدقة (HRMS) للمنتج تكوين.......
الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
يستخدم هذا البروتوكول البسيط من الناحية التشغيلية ركائز متاحة تجاريا. لا يلزم وجود غلاف جوي للنيتروجين بالإضافة إلى الظروف الصارمة الخالية من الماء حتى يستمر التفاعل في عوائد عالية ، مما يدل على سهولة هذا البروتوكول. غالبا ما تكتمل هذه التفاعلات في غضون 4 ساعات في درجة حرارة الغرفة ، على الرغم من أن بعض كلوريدات السلفامويل الأقل تفاعلا تتطلب وقتا إضافيا.
إن عدم وجود عمل وسهولة خطوة التنقية بواسطة كروماتوغرافيا عمود السيليكا ، يجعل هذا البروتوكول جذابا من الناح.......
الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
المؤلفون ليس لديهم ما يكشفون عنه.
تلقى هذا المشروع تمويلا من برنامج البحث والابتكار Horizon 2020 التابع للاتحاد الأوروبي في إطار اتفاقية منحة Marie Skłodowska-Curie رقم 721902.
....الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
| الاسم | الشركة | رقم فهرسي | التعليقات |
|---|---|---|---|
| أسيتونيتريل | سيجما ألدريتش | 34851 | ل HPLC ، & ge ؛ 99.9٪ |
| Biotage | # | ||
| أسود البولي بروبلين المسمار قبعات | فيشربراند | 15394789 | |
| الأزرق LED | HepatoChem | P201-18-2 450 نانومتر | 18W-Capillary |
| أنبوب | Sigma Aldrich | Z114960 | الحجم 5-25 & L |
| Eosin Y | Sigma Aldrich | E4009 | محتوى الصبغة ~ 99 |
| EtOAc | Sigma Aldrich | 34858 | ل HPLC ، & ge ؛ 99.7٪ |
| خرطوشة فلاش GraceResolv LOK | Grace | 5171343 | |
| شريط التحريك المغناطيسي | Biotage | 355543-N | |
| ، N-Dimethylsulfamoyl كلوريد | Sigma Aldrich | ||
| D186252-N-Phenylacrylamide | محلي الصنع | - | |
| Pentane | Sigma Aldrich | 34956 | ل HPLC ، & ge ؛ 99.0٪ |
| صندوق فوتوريدوكس | هيباتوكيم | HCK1006-01-016-TLC | |
| هلام السيليكا 60 F254 | ميرك | صفائح ألومنيوم 105554 20 × 20 سم | |
| تريس (ثلاثي ميثيل سيليل) سيلان | كومبي بلوك | QF-2110-حامل | |
| قارورة | HepatoChem | HCK1006-01-020-قارورة | |
| زجاجية لولبية 7 مل | سامكو | T101 / V3 | - |
الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.
تم نشر هذه المقالة
الفيديو قريباً