Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

أثناء تفاعل الديازوتيز، تتفاعل الأمينات الأولية مع أيونات النيتروسونيوم - التي تتولد في الموقع عبر عوامل النتروجين - لإنتاج أملاح الديازونيوم من خلال سلسلة من الخطوات.

تبدأ الآلية بهجوم محب للنواة من أمين 1 درجة على أيون النيتروسونيوم الكهربائي لتشكيل أيون N-nitrosoaminium غير مستقر - مع رابطة N-N جديدة - متبوعا بإزالة البروتون ل...