يتطلب اشتراك JoVE لعرض هذا المحتوى. تسجيل الدخول أو ابدأ نسخة تجريبية مجانية

مقالة منهجية

إعداد أيونات أزيريدينيوم تربين مستقرة وعلى فتح الحلقة لتوليف أزاهيتيروسيكليس

8.1K مشاهدة

⸱

DOI:

10.3791/57572

⸱

أغسطس 22, 2018

 , 
1Department of Chemistry, North Eastern Regional Institute of Science and Technology, 2Department of Chemistry, Hankuk University of Foreign Studies

في هذه المقالة

ملخص

تم توليد أيونات تربين أزيريدينيوم مثل توسيلاتي هيبتان 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] من 2-[4-تولينيسولفونيلوكسيبوتيل] أزيريديني، التي كانت تستخدم لإعداد بيبيريدينيس المستبدلة وأزيبانيس عبر ريدجو وستيريوسبيسيفيك توسيع حلقة مع نوكليوفيليس مختلفة. هذا البروتوكول ذات كفاءة عالية سمح لنا بإعداد أزاهيتيروسيكليس متنوعة بما في ذلك المنتجات الطبيعية مثل فاجوميني والتماثلية فيبريفوجيني وبالانول.

الملخص

أيونات أزيريدينيوم تربين تم إنشاؤها بواسطة إزالة مجموعة ترك المناسبة من خلال الهجوم تفاعلات داخلية من ذرة النيتروجين في الحلبة أزيريديني. الأداة المساعدة أزيريدينيوم تربين أيونات، على وجه التحديد الهكسين 1-أزونيابيسيكلو [3.1.0] وتوسيلاتي هيبتان 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] أبرزها النيوكليوفيل مع الإفراج عن سلالة خاتم تسفر عن المقابلة في فتحات خاتم أزيريديني توسيع حلقة أزاهيتيروسيكليس مثل بيروليدين و piperidine وعزبان مع سوبستيتوينتس المتنوعة في الحلبة في طريقة ريدجو وستيريوسبيسيفيك. وهنا، نحن تقرير طريقة بسيطة وملائمة لإعداد توسيلاتي هيبتان مستقرة 1-أزابيسيكلو [4.1.0] متبوعاً بخاتم انتقائية فتح عن طريق هجوم تفاعلات في الجسر أو في الكربون عبور تؤتي piperidine وعزبان خواتم، على التوالي. هذه الاستراتيجية الاصطناعية سمحت لنا بإعداد النشيطة بيولوجيا المنتجات الطبيعية التي تحتوي على عزر piperidine وعزبان بما في ذلك سيداميني، اللوسيداميني، فاجوميني، وبالانول بطريقة ذات كفاءة عالية.

المقدمة

من بين ثلاث مركبات دورية وايبوكسي، قد أزيريديني حلقة مماثلة سلالة الطاقة سيكلوبروباني وأوكسيراني على تحمل مختلف المركبات دوري ومحاليل المحتوية على النيتروجين عن طريق عصابة فتح1،،من23. ومع ذلك، خصائص ومفاعليه من أزيريديني تعتمد على مستبدل النيتروجين الدائري. أزيريديني مع مجموعة سحب إلكترون النيتروجين خاتم4، يسمى "أزيريديني المنشط"، الذي يتم تنشيطه إلى تتفاعل مع النيوكليوفيل الواردة دون كاشف تفعيل أي إضافية. من ناحية أخرى، "أزيريديني" مع مستبدل التبرع إلكترون في النتروجين غير تنشيط مستقرة تماما وخاملة نوكليوفيليس، ما لم يتم تنشيطه كأيون أزيريدينيوم أنا (الشكل 1a)5، 6 , 7-افتتاح حلقة أزيريديني عدم تفعيلها يتوقف على عوامل مختلفة مثل سوبستيتوينتس في الكربون C2 و C3 من أزيريديني، اليكتروفيلي لتنشيط الحلبة أزيريديني والنيوكليوفيل الواردة. عزل وتوصيف أيون أزيريدينيوم ليس ممكناً بسبب تفاعلية عالية نحو افتتاح حلقة رد فعل نوكليوفيليس، ولكن لوحظ في تكوين وخصائص سبيكتروسكوبيكالي مع شاردة عداد غير تفاعلات 5 , 8 , 9 , 10-ريدجو-وتراكما أحيائياً فراغي النوعية افتتاح حلقة رد فعل أيون أزيريدينيوم بها مناسبة النيوكليوفيل غلة المحتوية على النتروجين قيمة الجزيئات (فأنا و فالثاني)5، 6،،من78،،من910.

وبالمثل، سيتولد أيون أزيريدينيوم تربين (أناب) ربما عن طريق إزالة مجموعة ترك الهجوم تفاعلات النيتروجين خاتم من أزيريديني بطريقة إينتراموليكولار (الشكل 1b). بعد ذلك، يخضع هذا المتوسط توسيع الطوق مع النيوكليوفيل الواردة عن طريق الإفراج عن سلالة خاتم. تكوين واستقرار أيون أزيريدينيوم تربين تعتمد على العديد من العوامل مثل سوبستيتوينتس، وحجم الحلبة، والمذيبات المتوسطة9. ريدجو-وستيريوسيليكتيفيتي من عصابة أزيريديني-توسيع نطاق هو أحد جوانب محورية لفائدتها الاصطناعية، الذي يعتمد على طبيعة سوبستيتوينتس في البداية الركيزة وخصائص النيوكليوفيل التطبيقية.

نجحنا في الدراسة الأولى، إعداد 1-أزونيابيسيكلو [3.1.0]hexane توسيلاتي أناب (n = 1) خاتم-التوسع اللاحق الذي أدى إلى تشكيل بيروليدين وبيبيريديني (فثالثا ورابعامن ف، ن = 1، الشكل 1)8. كجزء من دراستنا المستمرة في الكيمياء أيون أزيريدينيوم تربين، نحن تصف هنا تشكيل 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0]heptane توسيلاتي أناب (n = 2) كمثال ممثل. هذا وقد أعد من 2-(4-تولوينسولفونيلوكسيبوتيل) قد تسبب أزيريديني وتوسعها في الحلبة قبل النيوكليوفيل تحمل قيماً piperidine وعزبان (فأنا و فالثاني، n = 2، الشكل 1) مع مختلف سوبستيتوينتس حول حلقة11. خاتم-التوسع في أزيريديني انانتيوبوري 4-[(R)-1--1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (R) (1) أسفرت عن توليف أزاهيتيروسيكليس المستبدلة التي تنطبق على بناء بيولوجيا غير متماثل جزيئات نشطة مع هيكل عظمى piperidine وأزيباني. تم تطبيق هذا البروتوكول الاصطناعية للمركبات المختلفة التي تتراوح بين بسيطة 2-سيانوميثيلبيبيريديني 5f، أسيتيلوكسيميثيلبيبيريديني 2 ح 5 و 3-هيدروكسيازيباني 6j جزيئات أكثر تعقيداً بما في ذلك الطبيعية منتجات مثل فاجوميني (9) والتماثلية فيبريفوجيني (12) بالانول (15) في أشكال نقية بصريا11.

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

البروتوكول

1-تجميع (6ص) – 1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] توسيلاتي هيبتان (4)

  1. توليف 4-(R)-[1-(ص)-1-فينيليثيل) أزيريدين-2-يل] بوتيل 4-ميثيلبينزينيسولفوناتي (2)
    1. إضافة 100 مغ من 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 (mmol 0.46، يعادل 1.0)، 140 ميليلتر من إثيل (Et3ن، ملمول 1.0، يعادل 2.2)، وآثاره بار مغناطيسي إلى قارورة مستديرة قاع اثنين-رقبته المجففة بالفرن 25 مل تحت النيتروجين (N2) الغلاف الجوي.
    2. إضافة اللامائى الميثان (CH2Cl2, 5 مل) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
    3. تبريد المخلوط رد الفعل عند 0 درجة مئوية باستخدام حمام الثلج ويقلب الخليط لمدة 5 دقائق.
    4. إضافة فتولوينيسولفونيك الخل (164 ملغ، 0.50 ملمول، يعادل 1.10) إلى الخليط رد فعل وآثاره لآخر 45 دقيقة.
    5. الحارة الخليط رد فعل إلى درجة حرارة الغرفة (RT) ويقلب لمدة 30 دقيقة.
    6. رصد رد فعل استخدام طبقة رقيقة لوني (TLC) باستخدام هيكسانيس: إيثيل اسيتات (أتاك) (1:1 v/v، والإبقاء على معامل البحث والتطويرو = 0.55) الوينت.
    7. بعد استهلاك كاملة ابتداء من الكحول 1، إخماد الخليط تفاعل مع الماء (5 مل). استخراج الخليط غير متجانس مع الفصل2Cl2 (3 × 15 مل)، وتجف الطبقة العضوية مجتمعة فوق كبريتات الصوديوم اللامائية (نا2هكذا4) عن 10 دقيقة وتركز في الخلاء استخدام مبخر دوراني.
    8. تنقية المنتج الخام مع عمود فلاش اللوني التينج مع هيكسانيس: أتاك (2:1 إلى 1:2 v/v) تحمل 165 مغ (0.44 ملمول، الغلة 96%) 4-(R)-[1-(ص)-1-فينيليثيل) أزيريدين-2-يل] بوتيل 4-ميثيلبينزينيسولفوناتي (Rو = 0.55، هيكسانيس: أتاك (1:1 v/v)) كسائل لزج.
  2. توليف (6ص) – 1-[(R)-1-phenylethyl)-1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] توسيلاتي هيبتان (4)
    1. نقل 5 ملغ الطازجة 2 في أنبوب الرنين المغناطيسي النووي وإضافة الاسيتو الانيتريل-د3 (CD3CN، 300 ميليلتر).
    2. يبقى الحل أعلاه على RT ح 24 لتحقيق التحول الكامل إلى (6ص) – 1-[(R)-1-phenylethyl)-1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] هيبتان توسيلاتي 4.
    3. مراقبة التحويل من 2 إلى 4 بطيف الرنين المغناطيسي النووي (الرنين المغناطيسي النووي) في مؤتمر نزع السلاح3أهي عند نقاط زمنية مختلفة (10 دقيقة، ح 1، 5، 7 و 24).

2-العام الداخلي لتوسيع توسيلاتي هيبتان 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0]

  1. استخدم الخطوات 1.1.1 إلى 1.1.7 للتحضير للمقابلة توسيلاتي 2.
  2. إضافة توسيلاتي النفط الخام الواردة أعلاه، وبار إثارة مغناطيسية في قارورة مستديرة قاع المجففة بالفرن 25 مل.
  3. إضافة اللامائى CH3CN (مل 4.0) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
  4. إضافة النيوكليوفيل المقابلة (1.37 ملمول، يعادل 3.0) إلى الخليط رد فعل وآثاره ح 8-15.
  5. إخماد الخليط تفاعل مع الماء (5 مل)، واستخراج مع الفصل2Cl2 (3 × 15 مل)، تجف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 والتركيز في الخلاء استخدام مبخر دوراني.
  6. تنقية المنتج الخام مع الفصل اللوني للعمود باستخدام هيكسانيس: أتاك (19:1 إلى 7:3 v/v) تحمل خاتم نقي توسيع نطاق المنتجات.
    ملاحظة: جميع مركبات تم توليفها استخدام أعلاه الداخلي ما عدا 6j (دخول ي، الجدول 1).
    تنبيه: CH المجفف3أهي مستعدة من استخلاص ذلك من هيدريد الكالسيوم (المعهد2) تحت ن2 الغلاف الجوي. سيانيد الصوديوم السامة بين المواد السامة الأكثر معروفة ويتم استخدامه تحت غطاء الأبخرة الكيميائية مع حماية السلامة المناسبة. وأجرى تسقيه من ناكن بمحلول برمنغنات البوتاسيوم (كمنو4).

3-توليف (S)-1-[(R)-1-فينيليثيل] عزبان-3-ol (6j)

  1. نقل 4-(R)-[1-(ص)-1-فينيليثيل) أزيريدين-2-يل] بوتيل 4-ميثيلبينزينيسولفوناتي (100 مغ، ملمول 0.27، يعادل 1.0)، ويقلب بار مغناطيسي إلى قارورة مستديرة قاع المجففة بالفرن 25 مل مزودة بارتداد مكثف.
  2. إضافة 1، 4-ديوكساني (4 مل) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن.
  3. إضافة 0.4 مل من محلول هيدروكسيد الصوديوم "2.0 M" (هيدروكسيد الصوديوم، ملمول 0.80، يعادل 3.0) إلى رد فعل خليط والحرارة ارتداد ح 2.0.
  4. إخماد الخليط تفاعل مع الماء (4 مل)، واستخراج مع الفصل2Cl2 (4 × 15 مل)، تجف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 والتركيز في الخلاء استخدام مبخر دوراني.
  5. تنقية المنتج الخام مع عمود التينج اللوني مع هيكسانيس: أتاك (2:1 إلى 1:1 (v/v)) (Rf = 0.60، هيكسانيس: أتاك (1:1 (v/v)) تحمل 46 ملغ (S)-1-[(R)-1-فينيليثيل] عزبان-3-ol (0.21 ملمول، الغلة 79%).

4-تجميع [(2R,3R,4R)-3 و 4-مكررا (بينزيلوكسي)-1-(S)-1-فينيليثيل) بيبيريدين-2-يل] خلات الميثيل (8):

  1. نقل (3ص،ص4) مكررا-3,4-(بينزيلوكسي)-4-[(R)-1--1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (S) (7) (220 ملغ، ملمول 0.51، يعادل 1.0)، ميليلتر 180 من Et3ن (1.27 ملمول، يعادل 2.5)، وشريط إثارة مغناطيسية في المجففة بالفرن 25 مل اثنين-رقبته قارورة مستديرة القاع تحت ن2 الغلاف الجوي.
  2. إضافة اللامائى CH2Cl2 (4 مل) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
  3. تبريد المخلوط رد الفعل عند 0 درجة مئوية ويقلب لمدة 5 دقائق.
  4. إضافة فتولوينيسولفونيك الخل (200 ملغ، 0.61 ملمول، يعادل 1.20) إلى الخليط رد فعل وآثاره لآخر 45 دقيقة.
  5. الحارة الخليط رد فعل على RT ويقلب لمدة 30 دقيقة.
  6. رصد التقدم المحرز في رد فعل TLC استخدام هيكسانيس: أتاك (v/v, Rو 7:3 = 0.60) الوينت.
  7. بعد اكتمال استهلاك الكحول 7، إخماد الخليط تفاعل مع الماء (5 مل)، استخراج مع الفصل2Cl2 (3 × 15 مل)، جاف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 وتركيز في باكو استخدام مبخر دوراني.
  8. نقل توسيلاتي النفط الخام الواردة أعلاه، وبار إثارة مغناطيسية في قارورة مستديرة قاع المجففة بالفرن 25 مل.
  9. إضافة اللامائى CH3CN (4 مل) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
  10. إضافة 125 ملغ خلات الصوديوم (ناواك، 1.53 ملمول، يعادل 3.0) إلى الخليط رد فعل وآثاره ح 12.
  11. إخماد الخليط تفاعل مع الماء (5 مل)، واستخراج مع الفصل2Cl2 (3 × 15 مل)، تجف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 والتركيز في الخلاء استخدام مبخر دوراني.
  12. تنقية المنتج الخام مع الفصل اللوني للعمود باستخدام هيكسانيس: اتواك (9:1 إلى 4:1 v/v) تحمل 8 مجمع نقية (200 ملغ، الغلة 83%).

5-تجميع (3ص،ص4)-3-أزيدو-1-[(R)-1-فينيليثيل] عزبان-4-را (14):

  1. نقل-1-[(S)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butane-1,4-diol (R) (13) (235 ملغ، ملمول 1.0، يعادل 1.0)، 0.35 مل Et3ن (2.50 mmol، يعادل 2.5)، وشريط إثارة مغناطيسية في قارورة مستديرة قاع اثنين-رقبته المجففة بالفرن 25 مل تحت النيتروجين من الغلاف الجوي.
  2. إضافة اللامائى CH2Cl2 (8 مل، 0.12 متر) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
  3. تبريد المخلوط رد الفعل عند 0 درجة مئوية ويقلب لمدة 5 دقائق.
  4. إضافة فتولوينيسولفونيك الخل (مغ 359، 1.10 ملمول، يعادل 1.10) إلى الخليط رد فعل وآثاره لآخر 45 دقيقة.
  5. رصد التقدم المحرز في رد فعل TLC استخدام هيكسانيس: أتاك (1:1 v/v, Rf = 0.40) الوينت.
  6. بعد استهلاك كاملة ابتداء من الكحول 13، إخماد الخليط تفاعل مع الماء (10 مل)، واستخراج مع الفصل2Cl2 (3 × 15 مل)، تجف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 والتركيز وفي الخلاء استخدام مبخر دوراني.
  7. إضافة توسيلاتي النفط الخام الواردة أعلاه، وبار إثارة مغناطيسية في قارورة مستديرة قاع المجففة بالفرن 25 مل.
  8. إضافة اللامائى CH3CN (8 مل، 0.12 متر) إلى قارورة رد فعل استخدام المحاقن محكم.
  9. إضافة 214 ملغ نواك (3.30 ملمول، يعادل 3.30) إلى خليط التفاعل وآثاره ح 12.
  10. إخماد الخليط تفاعل مع الماء (10 مل)، واستخراج مع الفصل2Cl2 (15 مل × 3 مرات)، تجف الطبقة العضوية المشتركة عبر اللامائى Na2حتى4 والتركيز في الخلاء استخدام مبخر دوراني.
  11. تنقية المنتج الخام مع الفصل اللوني للعمود باستخدام هيكسانيس: أتاك (9:1 إلى 4:1 v/v) تحمل مجمع نقية 14 (133 mg، الغلة 51%).

6-وصف لجميع المنتجات

  1. وتتميز جميع المركبات الجديدة 1ح، مطيافية "الرنين المغناطيسي النووي ج" 13والاستبانة الطيف الكتلي (نظام إدارة الموارد البشرية).

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

النتائج

رد فعل 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 فتولوينيسولفونيك الخل واثيل في الفصل2Cl2 في درجة حرارة الغرفة ح 1.0 أسفرت عن الموافق 2-العائد (4-توسيلوكسيبوتيل) أزيريديني 2 في 96%11. 1 طيف "الرنين المغناطيسي النووي ح" (400 ميجاهرتز) من مجمع 2 في مؤتمر نزع السلاح3CN في فترات زمنية مختلفة يظهر التحويل من 2-...

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

المناقشة

Piperidine وعزبان، هما أزاهيتيروسيكليس الأكثر وفرة في كثير من الأدوية المنقذة للحياة، والمضادات الحيوية، بما في ذلك مختلف المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيا16. من أجل الوصول إلى كل من انانتيوبوري بيبيريديني (5) وأزيباني (6) مع سوبستيتوينتس متنوعة، علينا تطوير طريقة اصطناعية فعالة من خلال تشكيل 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] هيبتان توسيلاتي من 2-(4-hydroxybutyl) انتيوبوري أزيريدني متبوعاً بهجوم ريجيوسبيسيفيك تفاعلات في الجسر أو في الكربون العبور. متوسطة أزونيابيسيكليك بسهو...

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

الإفصاحات

الكتاب يعلن لا تضارب المصالح المالية.

شكر وتقدير

أيد هذا العمل "الوطني بحوث مؤسسة كوريا" (جبهة الخلاص الوطني-2012M3A7B4049645 وصندوق أبحاث هوفس (2018).

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

المواد

قائمة المواد المستخدمة في هذه المقالة
الاسمالشركةرقم فهرسيالتعليقات
كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC)Merck100390
ضوء الأشعة فوق البنفسجيةSigma-AldrichZ169625-1EA
Bruker AVANCE III HD (400 ميجاهرتز) مطيافBrukerNA JASCO
P-2000JASCOP-2000للدوران البصري
أطياف الكتلة عالية الدقة / MALDI-TOF / TOF قياس الطيف الكتليAB SCIEX4800 Plus & نب سب.أطياف كتلة عالية الدقة
(2R) -1- [(1R) -1-فينيل إيثيل] -2-حمض الأزيريدين كربوكسيل (–)- إستر المنثول ، 98٪سيجما ألدريتش57،054-0
(2S) -1- [(1R) -1-فينيل إيثيل] -2-حمض أزيريدين كربوكسيل (–)-إستر المنثولسيجما ألدريتش57،051-6
ثلاثي إيثيل إيثيل أميندايجونج8556-4400-1Lرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 121-44-8
ثنائي كلورو ميثانSAMCHUNM0822-18Lرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 75-09-2
p-Toluenesulfonic أنهيدريدسيجما ألدريتش259764-25Gرقم CAS: 4124-41-8
n-HexaneSAMCHUNH0114-18Lرقم CAS: 110-54-3
أسيتات الإيثيلSAMCHUNE0191-18Lرقم CAS: 141-78-6
كبريتات الصوديومSAMCHUNS1011-1kgرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 7757-82-6
Acetonitrile-d3Cambridge Isotope Laboratories، Inc15G-744-25gرقم CAS: 2206-26-0
AcetonitrileSAMCHUNA0127-18Lرقم CAS: 75-05-8
1،4-DioxaneSAMCHUND0654-1kgرقم CAS: 123-91-1
هيدروكسيد الصوديومDUKSANA31226-1 كجمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 1310-73-2
أسيتات الصوديومألفا إيسار11554-250 جمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 127-09-3
هيدريد الألومنيوم الليثيومTCIL0203-100gرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 16853-85-3
رباعي هيدروفورانSAMCHUNT0148-18Lرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 109-99-9
أزيد الصوديومDSP703301-500gرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 26628-22-8
فلوريد السيزيومألدريتش18951-0250-25 جمرقم CAS: 13400-13-0
Tetrabutylammonium bromidealdrich426288-25gCAS No: 1643-19-2
يوديد الصوديومألدريتش383112-100 جمرقم CAS: 7681-82-5
سيانيد الصوديومAcros Organics424301000-100gرقم CAS: 143-33-9
ثيوسياناتالصوديومألدريتش467871-250 جمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 540-72-7
ميثوكسيد الصوديومألدريتش156256-1 لتررقم سجل المستخلصات الكيميائية: 124-41-4
بنزيلامينألفا إيسارA10997-1000 جمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 100-46-9
فينولTCIP1610-500 جمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 108-95-2
بنزوات الصوديومألفا إيسارA15946-250 جمرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 532-32-1
كلوروفورم ديكامبريدج مختبرات النظائر ، IncDLM-7TB-100S / 16H-239 ، 100 جرامرقم CAS: 865-49-6
ثنائي ميثيل سلفوكسيد-d6Cambridge Isotope Laboratories، IncDLM-10-25 ، 25 جرامرقم CAS: 2206-27-1
الميثانولSAMCHUNM0585-18Lرقم CAS: 67-56-1
NinhydrinAlfa AesarA10409-250gرقم CAS: 485-47-2
هيدرات حمض الفوسفوموليبديكTCIP1910-100gرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 51429-74-4
p-AnisaldehydealdrichA88107-5Gرقم سجل المستخلصات الكيميائية: 123-11-5

المراجع

  1. Singh, G. S., D'hooghe, M., De Kimpe, N. Synthesis and Reactivity of C-Heteroatom-Substituted Aziridines. Chem. Rev. 107, 2080-2135 (2007).
  2. Yudin, A. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis. , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. (2006).
  3. Lee, W. K., Ha, H. J. Highlight of the Chemistry of Enantiomerically Pure Aziridine-2-carboxylates. Aldrichimica Acta. 36, 57-63 (2003).
  4. Ghorai, M. K., Bhattacharyya, A., Das, S., Chauhan, N. Ring Expansions of Activated Aziridines and Azetidines. Top. Heterocycl. Chem. 41, 49-142 (2016).
  5. Kim, Y., Ha, H. -J., Yun, S. Y., Lee, W. K. The preparation of stable aziridinium ions and their ring-openings. Chem. Commun. , 4363-4365 (2008).
  6. D’hooghe, M., Van Speybroeck, V., Waroquier, M., De Kimpe, N. Regio- and stereospecific ring opening of 1,1-dialkyl-2-(aryloxymethyl)aziridinium salts by bromide. Chem. Commun. , 1554-1556 (2006).
  7. Stankovic, S., D'hooghe, M., Catak, S., Eum, H., Waroquier, M., Van Speybroeck, V., De Kimpe, N., Ha, H. J. Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines. Chem. Soc. Rev. 41, 643-665 (2012).
  8. Ji, M. K., Hertsen, D., Yoon, D. H., Eum, H., Goossens, H., Waroquier, M., Van Speybroeck, V., D'hooghe, M., De Kimpe, N., Ha, H. J. Nucleophile-Dependent Regio- and Stereoselective Ring Opening of 1-Azoniabicyclo[3.1.0]hexane Tosylate. Chem. Asian J. 9, 1060-1067 (2014).
  9. Mtro, T. -X., Duthion, B., Gomez Pardo, D., Cossy, J. Rearrangement of β-amino alcohols viaaziridiniums: a review. Chem. Soc. Rev. 39, 89-102 (2010).
  10. Dolfen, J., Yadav, N. N., De Kimpe, N., D'hooghe, M., Ha, H. J. Bicyclic Aziridinium Ions in Azaheterocyclic Chemistry-Preparation and Synthetic Application of 1-Azoniabicyclo[n.1.0]alkanes. Adv. Synth. Catal. 358, 3485-3511 (2016).
  11. Choi, J., Yadav, N. N., Ha, H. -J. Preparation of a Stable Bicyclic Aziridinium Ion and Its Ring Expansion toward Piperidines and Azepanes. Asian J. Org. Chem. 6, 1292-1307 (2017).
  12. Yadav, N. N., Choi, J., Ha, H. -J. One-pot multiple reactions: asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids from chiral aziridine. Org. Biomol. Chem. 14, 6426-6434 (2016).
  13. Angoli, M., Barilli, A., Lesma, G., Passarella, D., Riva, S., Silvani, A., Danieli, B. Remote Stereocenter Discrimination in the Enzymatic Resolution of Piperidine-2-ethanol. Short Enantioselective Synthesis of Sedamine and Allosedamine. J. Org. Chem. 68, 9525-9527 (2003).
  14. Shaikh, T. M., Sudalai, A. Enantioselective Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (-)-Sedamine by L-Proline-Catalysed α-Aminooxylation. Eur. J. Org. Chem. , 3437-3444 (2010).
  15. Miyabe, H., Torieda, M., Inoue, K., Tajiri, K., Kiguchi, T., Naito, T. Total Synthesis of (−)-Balanol. J. Org. Chem. 63, 4397-4407 (1998).
  16. Castillo, J. A., Calveras, J., Casas, J., Mitjans, M., Vinardell, M. P., Parella, T., Inoue, T., Sprenger, G. A., Joglar, J., Clapes, P. Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Preparation of d-Fagomine, N-Alkylated Derivatives, and Preliminary Biological Assays. Org. Lett. 8, 6067-6070 (2006).
  17. Kikuchi, H., Yamamoto, K., Horoiwa, S., Hirai, S., Kasahara, R., Hariguchi, N., Matsumoto, M., Oshima, Y. Exploration of a New Type of Antimalarial Compounds Based on Febrifugine. J. Med. Chem. 49, 4698-4706 (2006).

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

إعادة الطباعة والأذونات

الوسوم

فتح حلقة الأزيريدينتحضير التوسيلاتالهجوم النيوكليوفيليتخليق المركبات غير المتجانسة النيتروجينيةتكوين البيبيريدينتكوين الأزيبانكروماتوغرافيا العمودكروماتوغرافيا الطبقة الرقيقةالمبخر الدوار
إعداد أيونات أزيريدينيوم تربين مستقرة وعلى فتح الحلقة لتوليف أزاهيتيروسيكليس
تواصل معنا
أوصِ به للمكتبة

الخصوصية

شروط الاستخدام

السياسات

حقوق الطبع والنشر © 2026 MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.