Azide Route to Primary Amines

Azide synthesis is a useful route to primary amines. It helps avoid the polyalkylation that can happen when ammonia is alkylated directly. In that direct reaction, unwanted polyalkylated amines and a quaternary ammonium salt can form.

In the azide method, azide ions act as strong nucleophiles. A ...

在制备伯胺时，由于会生成多烷基化产物，氨的直接烷基化反应效率较低。为了成功制备伯胺，可采用叠氮合成法。

该反应包括将卤代烷转化为烷基叠氮化物，随后还原得到伯胺。

还原反应可通过两种方式进行：催化加氢或使用氢化铝锂。

反应开始时，叠氮阴离子的亲核性氮以S_N2方式进攻卤代烷，生成烷基叠氮。

生成的烷基叠氮不再具有亲核性，从而抑制了多烷基化产物的形成。

氢负离子转移至烷基化的氮原子，随后脱去一分子氮气，形成酰胺离子，该离子经质子化后得到伯胺。

叠氮化物还可与其他亲电试剂反应；例如，环氧化物的开环反应可生成氨基醇。

该反应具有立体选择性，因为叠氮离子的进攻与环状氧的离去以反式...