Using Acylation to Modify Amines

Amines can be modified by acylation to form amides. In this reaction, a carboxylic acid derivative such as an acid chloride, ester, or anhydride provides the acyl group. The process uses two equivalents of amine, and each one has a different job.

The first amine acts as a nucleophile. It attacks ...

使用不同的羧酸衍生物对胺进行酰化反应可生成酰胺。

酰化反应将连接在羰基碳上的离去基团替换为氨基。

首先，亲核性胺进攻羰基碳，形成一个四面体中间体。随后离去基团的脱去使羰基键重新形成。

最后，另一个胺分子作为布朗斯特碱，从质子化的酰胺中夺取氢，使其中和为游离的酰胺。

因此，酰化反应需要使用两当量的胺：第一当量作为亲核试剂，第二当量作为碱。

酰胺通过共振而稳定。带正电荷的氮原子使酰胺的亲核性降低，从而避免了多酰化反应的发生。

酰胺的碱性也较弱。这使得酰化反应在亲电芳香取代中具有应用价值。

要理解这一点，可以考虑苯胺的溴化反应。由于氨基是强活化基团，直接溴化会得到三溴代产物。

如果...