Gabriel Synthesis for Primary Amines

Gabriel synthesis is a selective way to make primary amines. It avoids direct alkylation, which can create polyalkylated products. For that reason, it is a preferred method when the goal is to make only one alkylated amine product.

The reaction starts with phthalimide, which holds nitrogen in a p...

请注意，氨的直接烷基化会生成一系列1级、2级、3级胺以及季铵盐的混合物。°-, 2°-，以及3°-胺。为了专一地合成伯胺，可使用邻苯二甲酰亚胺——一种氨的保护形式，其仅含有一个酸性N–H质子，可发生单次烷基取代。

盖布里埃尔合成法使用邻苯二甲酰亚胺、碱和肼将卤代烷转化为伯胺。

第一步中，邻苯二甲酰亚胺的 N–H 质子被碱夺取，生成一个共振稳定的亲核性阴离子。

阴离子进攻卤代烷发生SN2反应_N2 种时尚方式以给予 N-烷基邻苯二甲酰亚胺，尽管氮原子上有孤对电子，但由于其亲核性降低，不会发生烷基化反应。

下一步，肼进攻其中一个羰基，通过亲核酰基取代反应断裂 C–N 键。

首先发生分...