方法文章

氢化光开关光异构化量子产率的测定

DOI:

10.3791/63398

2022年2月7日

* These authors contributed equally

本文内容

摘要

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

光异构化量子产率是研究新开发的光开关时应准确确定的基本光物理性质。在这里,我们描述了一组测量光致变色腙的光异构化量子产率的程序,作为模型双稳态光开关。

摘要

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

经历光驱动结构转变的光开关有机分子是构建适应性分子系统的关键成分,它们被用于各种应用。在大多数使用光开关的研究中,仔细测定了几种重要的光物理性质,例如吸收和发射的最长,摩尔衰减系数,荧光寿命和光异构化量子产率,以研究其电子态和过渡过程。然而,在典型的实验室环境中,光异构化量子产率的测量,光异构化相对于吸收光子的效率通常很复杂且容易出错,因为它需要基于适当的积分方法实施严格的光谱测量和计算。本文介绍了一组使用光致变色腙测量双稳态光开关的光异构化量子产率的程序。我们预计本文将成为研究日益开发的双稳态光开关的有用指南。

引言

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

光致变色有机分子在广泛的科学学科中引起了相当大的关注,因为光是一种独特的刺激,可以无创地使系统远离其热力学平衡1。以适当能量照射光允许以高时空精度234对光开关进行结构调制。由于这些优点,已经开发出基于双键(例如,二苯乙烯,偶氮苯,亚胺,富马酰胺,硫代金戈)和环开/闭合(例如,螺旋藻,二噻吩,黄酮,供体 - 受体Stenhouse加合物)的构型异构化的各种类型的光开关,并被用作各种长度尺度的自适应材料的核心成分。光开关的代表性应用涉及光致变色材料、药物递送、可切换受体和通道、信息或能量存储以及分子机器56789101112。在大多数介绍新设计的光开关的研究中,它们的光物理性质,如吸收和发射的λ最大值 ,摩尔衰减系数(ε),荧光寿命和光异构化量子产率被彻底表征。对这些性质的研究提供了关于电子状态和转变的关键信息,这些信息对于理解光学性质和异构化机理至关重要。

然而,由于多种原因,光异构化量子产率的精确测量 - 发生的光异构化事件的数量除以反应物吸收的辐照波长处的光子数量 - 通常很复杂。光异构化量子产率的测定通常通过监测反应的进展和测量照射过程中吸收的光子的数量来实现。主要问题是,每单位时间的光子吸收量逐渐变化,因为随着光化学反应的进行,溶液的总吸收量随时间而变化。因此,每单位时间内消耗的反应物数量取决于在照射期间测量它的时间部分。因此,人们有义务估计以微分方式定义的光异构化量子产率。

当反应物和光产物都吸收照射波长的光时,会出现更麻烦的问题。在这种情况下,光化学异构化在两个方向上发生(即光可逆反应)。正向和反向反应的两个独立的量子产率不能直接从观察到的反应速率中获得。不准确的光强度也是导致误差的常见原因。例如,灯泡的老化逐渐改变其强度;14. 1000 h后,400 nm处的氙弧灯的辐照度降低30%。非准直光的扩散使得实际的入射辐照度明显小于光源的标称功率。因此,准确量化有效光子通量至关重要。值得注意的是,亚稳态形式在室温下的热弛豫应足够小,不容忽视。

本文介绍了一组确定双稳态光开关光异构化量子产率的程序。由该领域开创性研究团队Aprahamian小组开发的许多hydrazone光开关由于其选择性光异构化和其亚稳异构体151617的显着稳定性而受到关注。它们的hydrazone光开关由两个由hydrazone基团连接的芳香环组成,并且C = N键在以适当的波长照射时经历选择性E / Z异构化(图1)。它们已被成功地纳入为动态分子系统的动力组分18192021。本文制备了一种新的含酰胺基团的腙衍生物,并研究了其光开关性能,以确定光异构化量子产率。

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

方案

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. 1光静止状态下的H NMR光谱采集(PSS)

  1. 在含有4.2mg(0.01 mmol)hydrazone开关1的天然石英NMR管中,加入1.0 mL氘化二甲基亚砜(DMSO-d 6)。将一半的溶液转移到另一个NMR管中。
  2. 将其中一个 NMR 管放置在配备 436 nm 带通滤光片的氙弧灯前 1 cm 处。开始照射核磁共振样品,每天记录 1H 核磁共振光谱,直到当开关 1 达到 PSS 时光谱没有变化。达到PSS后,将NMR管在室温下保持在黑暗中, 并在12小时后记录1 H NMR光谱以监测热弛豫的进展。
    注:开关 1 由于其双稳态特性,在室温下 1H NMR 谱中没有显示任何明显的变化。
  3. 对于另一个NMR管,使用340nm带通滤波器重复步骤1.2,在340nm照射下在PSS上获得 1H NMR光谱。
  4. 使用 NMR 处理软件在 PSS 上打开 NMR 光谱的 fid 文件。将不同异构体的一组独特的峰(喹啉的H1:C2质子,H2: 对位的质子整合到hydrazone组,H3 :乙酯的CH 3)并计算异构体比率(图2)。
    注意:在436 nm和340 nm照射下的成分([1-Z]:[1-E]比)分别为8:92和82:18。

2. PSS的紫外-可见吸收光谱

  1. 在含有12.6mg(0.03 mmol)的 1的玻璃小瓶中,加入2 mL光谱级DMSO。取100μL溶液并用1400μLDMSO稀释,制成1mM溶液 1。将20μL1mM溶液转移到 具有 1.0cm光程长度的石英比色皿中,并用1980μLDMSO稀释以制成10μM溶液 1。用PTFE塞子密封比色皿,并将样品保持在黑暗中。
  2. 准备另一个含有2 mL DMSO的石英比色皿作为空白样品。测量空白样品的紫外-可见光谱以进行基线校正。
  3. 将步骤2.1中的样品置于配备436 nm带通滤光片的氙弧灯前1厘米处。开始照射样品,每2小时测量一次紫外-可见光谱,直到 1 到达PSS时光谱没有变化(图3)。
    注意:紫外-可见光谱样品达到PSS所需的时间比浓度较高的NMR样品短得多。
  4. 使用340 nm带通滤光片重复步骤2.3,以获得340 nm照射下PSS处的紫外-可见光谱。
  5. 使用等式(1)和方程式(2)推导纯1-Z1-E吸光度光谱(图4)。
    figure-protocol-11
    figure-protocol-2
    其中R436 = 在436 nm照射下PSS处的1-Z比率;R340 =在340nm照射下PSS处的1-Z比率;A436 = 在436 nm照射下在PSS下DMSO中1的吸光度;A340 = 在340 nm照射下在PSS上DMSO中的1吸光度。
  6. 通过将观察到的吸光度除以样品浓度(10μM)和光程长度(1 cm),计算所有波长下纯1-Z1-E的摩尔衰减系数。

3. 热弛豫动力学研究

  1. 将填充在加热浴循环器中的硅油加热到所需温度(131°C),并检查浴槽的温度是否稳定。将步骤1.2中的两个NMR样品浸没在加热浴中。
    注意:加热的温度和持续时间根据松弛率进行调整。
  2. 加热1小时后,将NMR管快速转移到干冰浴中,以暂停由潜热引起的热松弛(图5)。
    注:加热温度或时间不准确可能会导致速率常数估计出现严重误差。
  3. 在室温下解冻从步骤3.2获得的NMR样品,并确保DMSO解冻。记录样品的 1H NMR 光谱。
  4. 重复步骤 3.1-3.3,直到 1达到热力学平衡时 1 H NMR 谱没有变化。
  5. 在不同温度(134、137、140 和 143 °C)下重复步骤 3.1-3.4。
  6. 在131°C下加热过程中获得的NMR光谱的开式FID文件。 计算步骤1.4中描述的平均异构体比。根据总样品浓度( 10 mM)和异构体比计算1-E (亚稳性异构体)的浓度。
  7. 绘制1-E(C E)的平均浓度作为加热时间的函数。使用等式(31522对数据进行指数拟合,以获得热弛豫的速率常数(图6)。
    figure-protocol-33
    其中figure-protocol-4(M)=初始状态下1-E的浓度; figure-protocol-5 (M)=特定温度下热力学平衡处1-E的浓度;k s-1) = 特定温度下热松弛的速率常数;t (s) = 加热时间。
  8. 使用在不同温度下获得的数据重复步骤3.6至3.7。
  9. 绘制ln(k)与根据 figure-protocol-6 Arrhenius方程(Eq(4))进行线性拟合,以推断室温下的速率常数(图7)。
    figure-protocol-74
    其中 A = 指数前因子; Ea (J·mol-1) = 热弛豫的活化能; R = 理想气体常数 (8.3145 J·mol-1 K-1); T (K) = 绝对温度。
  10. 使用等式 (5) 计算温下 1-E 的热半衰期。
    figure-protocol-85
    其中τ1/2 (s) = 室温下1-E的热半衰期;ks-1)=从步骤3.9得到的室温下热弛豫的速率常数。
  11. 如果仅在单个温度下估计热弛豫的速率常数,则使用以下重新排列的艾林方程(Eq (6))1823计算室温下的速率常数。
    figure-protocol-96
    figure-protocol-107
    其中 figure-protocol-11 (J·mol-1) = 热弛豫激活的吉布斯能量; k1s-1) = 在高温下估计的热弛豫速率常数; k2s-1) = 室温下热松弛速率常数 (298.15 K); T1 (K) = 获得 k1 的绝对温度;(K) = 室温 (298.15 K)。

4. 氟唑胺酸铁放线法

注意:所有磷铝醛酸放线剂测量程序必须在黑暗或>600 nm光下进行,以防止环境光的影响。

  1. 在含有29.48mg(0.06 mmol)三水合三水合铁的20 mL玻璃瓶中,加入8 mL去离子水。向硅氧磷酸盐溶液中加入1 mL 0.5 M水溶液H 2SO4 ,并用去离子水稀释至10mL,在0.05 M水H2SO4 溶液中制备0.006 M亚铁沙酸盐。
  2. 在另一个含有10mg 1,10-菲咯啉和1.356g无水乙酸钠的20mL玻璃瓶中,加入10mL 0.5M水H2SO4 ,制成缓冲的0.1%(w / v)菲咯啉溶液。
  3. 将步骤4.1中2 mL的0.006 M氟硅氧烷酸盐溶液转移到具有1.0cm光程长度的石英比色皿中。用PTFE塞子密封比色皿,并将样品保持在黑暗中。
  4. 准备另一个含有2 mL 0.05 M水溶液H2SO4 的石英比色皿作为空白样品。测量空白样品的紫外可见光度以进行基线校正。
  5. 测量0.006 M硅氧烷酸铁溶液的紫外-可见吸光度。使用0.006 M氟硅酸盐溶液在340和436nm处的吸光度以及Eq(8)确定吸收的光的比例(图8)。
    figure-protocol-12 (8)
    其中 f =0.006 M硅氧烷酸铁溶液吸收的光的分数; Aλ = 波长为 λ 时 0.006 M 氟唑酸盐溶液的吸光度。
  6. 制备两个光程长度为1.0cm的石英比色皿,并加入2mL的0.006 M铵盐酸盐溶液。
  7. 将步骤4.6中的一个样品放在配备436 nm带通滤光片的氙弧灯前1厘米处。将另一个样品放在黑暗中。开始照射样品90秒。照射后,向两个比色皿中加入0.35mL缓冲的0.1%菲罗啉溶液和磁棒,然后在黑暗中搅拌1小时以形成[Fe(phen)3]2 + 复合物。
    注意:氟沙酸盐在光化学上还原为Fe2 +,然后几乎定量形成 三-1,10-菲咯啉铁(II)复合物。
  8. 测量步骤4.6中未照射样品的紫外-可见吸收光谱以进行基线校正。
  9. 测量步骤4.7中照射样品的紫外-可见吸收光谱。
  10. 使用340 nm带通滤光片重复步骤4.6-4.9(图9)。
    注意:一旦氟沙酸盐样品暴露在光线下,样品就不能重复使用。
  11. 使用等式(9)计算到达比色皿的摩尔光子通量。
    figure-protocol-139
    其中 I (mol·s-1) = 到达比色皿的摩尔光子通量;ΔA510 = 未辐照和辐照样品之间在510nm处的吸光度差;V = 溶液的总体积 (2.35 mL);ε510 =[Fe(phen)3]2+复合物(11100 M-1 cm-124的摩尔衰减系数;I = 石英比色皿的光程长度 (1.0 cm);t = 照射时间 (90 s);f =从步骤4.5获得的光的吸收分数;ΦFe3+ = Fe 3+到Fe2+的光还原的量子产率(340 nm为1.22,436 nm为1.11)25.

5. 光异构化量子产率的测定

  1. 准备具有1.0cm光程长度的石英比色皿,其中含有2 mL DMSO作为空白样品。测量空白样品的紫外可见光度以进行基线校正。
  2. 制备具有1.0cm光程长度的石英比色皿,其中含有2mL的10μM溶液 1 在步骤2.4(富含Z)获得的DMSO中。用PTFE塞子密封比色皿。
  3. 将步骤5.2 1厘米处的样品放在配备436 nm带通滤光片的氙弧灯前面。从436nm处开始照射样品,并以不同的间隔测量紫外 - 可见吸收光谱,直到 1 到达PSS时光谱没有变化(图10)。
    注意:照射设置必须与用于摩尔光子通量测量的设置完全相同。照射间隔应根据光异构化速率进行调整。通常,在达到PSS之前有15-20个数据点是合适的。
  4. 制备具有1.0cm光程长度的石英比色皿,其中含有2mL的10μM溶液 1 在步骤2.3(E富集中获得的DMSO中。用PTFE塞子密封比色皿。
  5. 将436 nm带通滤光片更换为340 nm带通滤光片,并对从步骤5.4获得的样品重复步骤5.3。
  6. 使用步骤5.3和方程(1026中观察到的吸光度计算光动力因子Ft)。
    figure-protocol-1410
    其中 Airr,t = 时间 t 处照射波长处的吸光度。
  7. 使用从步骤5.6和方程(1127获得的光动力因子值计算伪量子产率Q
    figure-protocol-1511
    其中 QM-1 cm-1) = 定义为 的伪量子产率 ; figure-protocol-16;V(L) = 样品体积; I (mol·s-1) = 到达比色皿的摩尔光子通量; l (cm) = 光程长度; t1t2 (s) = 辐照的两个连续时间点; Ft1), Ft2) = 时间 t1t2 处的光动因子; Aobs,t1Aobs,t2Aobs,∞ = 时间特定波长处的吸光度,分别为PSS处 的t1t2
    注:为了提高精度,建议使用最大 λ 为 1-Z 的吸光度。
  8. 使用前十个数据点计算伪量子产率的平均值。
  9. 使用等式(12)和方程式(13)计算ZE和E-to-Z光异构化的单向量子产率。
    figure-protocol-1712
    figure-protocol-1813
    其中ΦZ→EΦE→Z = Z-to-E和E-to-Z光异构化过程的单向量子产率;figure-protocol-19figure-protocol-20M-1 cm-1) = 辐照波长处1-Z1-E的摩尔衰减系数; figure-protocol-21figure-protocol-22 (M) = PSS处1-Z1-E的浓度;Ctot (M) = 总浓度为 1
  10. 重复步骤5.6-5.9,使用从步骤5.5获得的数据计算在340nm照射下单向光异构化量子产率。

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

结果

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

在具有436nm光的NMR管中照射1(初始状态下Z:E = 54:46)时,由于腙C = N键的显性Z到E异构化,1-E的比例增加(图1)。异构体比可以很容易地从1H NMR光谱中不同异构体的相对信号强度中获得(图2)。在436nm处照射5天后,样品达到含有92%1-E的PSS。由于样品浓度高(10 mM)和光源强度低,需要长时间照射才能达到PSS。随后在340nm处照射诱导E-to-Z异构化,在照射3天后达到含有82%1-Z的PSS

由于样品浓度较低(10μM),在紫外 - 可见光谱实验中达到PSS需要较短的辐照时间(分别为10小时和4小时,用于在436和340n...

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

讨论

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

已经开发了各种策略来调整光开关的光谱和开关特性,并且光开关的寄存器正在迅速扩展28。因此,正确确定它们的光物理性质至关重要,我们预计本文中总结的方法将成为实验者的有用指南。前提是室温下的热弛豫速率非常慢,测量PSS组成在不同照射波长下、纯异构体的摩尔衰减系数、有效摩尔光子通量、沙伪量子产率可以估计单向光异构化量子产率。本研究提出的实验结果表明, 1 的光物理性质与未取代的母分子15的光物理性质没有显着差异。这一结果表明,酰胺键可以成为其他目标分子的有用束缚,以实现其结构调节。

为了确定量子产率,必须对光动力因子使用适当的积分方法(参见 补充信息)。选择积分法的关键因素是:(1)两种异构体是否在照射波长处吸收光(光可逆性)26,(2)光辐射是否从纯异构体2930

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

披露

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

作者声明没有利益冲突。

致谢

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

这项工作得到了2019年中央大学研究补助金和韩国国家研究基金会(NRF-2020R1C1C1011134)的支持。

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

材料

本文使用的材料清单
姓名公司目录编号评论
1,10-菲咯啉Sigma-Aldrich131377-2.5G
340 nm 带通滤光片,直径 25 mm,10 nm FWHMEdmund Optics#65-129
436 nm 带通滤光片,直径 25 mm,10 nm FWHMEdmund Optics#65-138
无水乙酸钠Alfa aesarA13184.30
二甲基亚砜SamchunD1138HPLC 级
二甲基亚砜-D6Sigma-Aldrich151874-25g
Gemini 2000;300 MHz NMR 波谱仪Varian
H2SO4Duksan235
加热浴JeioTechCW-05G
MestReNova 14.1.1Mestrelab Research SL,https://mestrelab.com/
天然石英核磁共振管NorellS-5-200-QTZ-7
三水合物铁氧酸钾Alfa aesar31124.06
石英吸收池HellmaHE.110.QS10
紫外可见分光光度计ScincoS-3100
氙弧灯ThorlabsSLS205光纤适配器已移除

参考文献

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Kathan, M., Hecht, S. Photoswitchable molecules as key ingredients to drive systems away from the global thermodynamic minimum. Chemical Society Reviews. 46, 5536-5550 (2017).
  2. Feringa, B. L., Browne, W. R. Molecular Switches. 2nd ed. , Wiley-VCH. Weinheim. (2011).
  3. Baroncini, M., Silvi, S., Credi, A. Photo- and redox-driven artificial molecular motors. Chemical Reviews. 120 (1), 200-268 (2020).
  4. Goulet-Hanssens, A., Eisenreich, F., Hecht, S. Enlightening materials with photoswitches. Advanced Materials. 32 (20), 1905966(2020).
  5. Basílio, N., Pischel, U. Drug delivery by controlling a supramolecular host-guest assembly with a reversible photoswitch. Chemistry-A European Journal. 22 (43), 15208-15211 (2016).
  6. Wegener, M., Hansen, M. J., Driessen, A. J. M., Szymanski, W., Feringa, B. L. Photocontrol of antibacterial activity: shifting from UV to red light activation. Journal of the American Chemical Society. 139 (49), 17979-17986 (2017).
  7. Izquierdo-Serra, M., et al. Optical control of endogenous receptors and cellular excitability using targeted covalent photoswitches. Nature Communications. 7 (1), 12221(2016).
  8. Mourot, A., et al. Rapid optical control of nociception with an ion-channel photoswitch. Nature Methods. 9 (4), 396-402 (2012).
  9. Griffiths, K., Halcovitch, N. R., Griffin, J. M. Long-term solar energy storage under ambient conditions in a MOF-based solid-solid phase-change material. Chemistry of Materials. 32 (23), 9925-9936 (2020).
  10. Sun, C. -L., Wang, C., Boulatov, R. Applications of photoswitches in the storage of solar energy. ChemPhotoChem. 3 (6), 268-283 (2019).
  11. Gu, M., Zhang, Q., Lamon, S. Nanomaterials for optical data storage. Nature Reviews Materials. 1 (12), 16070(2016).
  12. Roke, D., Wezenberg, S. J., Feringa, B. L. Molecular rotary motors: Unidirectional motion around double bonds. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (38), 9423-9431 (2018).
  13. Stranius, K., Börjesson, K. Determining the photoisomerization quantum yield of photoswitchable molecules in solution and in the solid state. Scientific Reports. 7 (1), 41145(2017).
  14. Schneider, W. E. Long term spectral irradiance measurements of a 1000-watt xenon arc lamp. NASA-CR. , 132533(1974).
  15. Qian, H., Pramanik, S., Aprahamian, I. Photochromic hydrazone switches with extremely long thermal half-lives. Journal of the American Chemical Society. 139 (27), 9140-9143 (2017).
  16. Shao, B., et al. Solution and solid-state emission toggling of a photochromic hydrazone. Journal of the American Chemical Society. 140 (39), 12323-12327 (2018).
  17. Shao, B., Qian, H., Li, Q., Aprahamian, I. Structure property analysis of the solution and solid-state properties of bistable photochromic hydrazones. Journal of the American Chemical Society. 141 (20), 8364-8371 (2019).
  18. Moran, M. J., Magrini, M., Walba, D. M., Aprahamian, I. Driving a liquid crystal phase transition using a photochromic hydrazone. Journal of the American Chemical Society. 140 (42), 13623-13627 (2018).
  19. Guo, X., Shao, B., Zhou, S., Aprahamian, I., Chen, Z. Visualizing intracellular particles and precise control of drug release using an emissive hydrazone photochrome. Chemical Science. 11 (11), 3016-3021 (2020).
  20. Yang, S., et al. Dynamic enzymatic synthesis of γ-cyclodextrin using a photoremovable hydrazone template. Chem. 7 (8), 2190-2200 (2021).
  21. Yang, S., et al. Multistage reversible Tg photomodulation and hardening of hydrazone-containing polymers. Journal of the American Chemical Society. 143 (40), 16348-16353 (2021).
  22. Connors, K. A. Chemical kinetics : the study of reaction rates in solution. , VCH. New York. (1990).
  23. Shao, B., Qian, H., Li, Q., Aprahamian, I. Structure property analysis of the solution and solid-state properties of bistable photochromic hydrazones. Journal of the American Chemical Society. 141 (20), 8364-8371 (2019).
  24. Kuhn, H., Braslavsky, S., Schmidt, R. Chemical actinometry (IUPAC technical report). Pure and Applied Chemistry. 76 (12), 2105-2146 (2004).
  25. Murov, S. L., Carmichael, I., Hug, G. L. Handbook of hotochemistry 2nd ed. Rev. And expanded. , Marcel Dekker. New York. (1993).
  26. Dürr, H., Bouas-Laurent, H. Photochromism: Molecules and Systems. , Elsevier. Amsterdam. (2003).
  27. Klán, P., Wirz, J. Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice. , Wiley. Hoboken. (2009).
  28. Harris, J. D., Moran, M. J., Aprahamian, I. New molecular switch architectures. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (38), 9414-9422 (2018).
  29. Maafi, M., Brown, R. G. The kinetic model for AB(1ϕ) systems: A closed-form integration of the differential equation with a variable photokinetic factor. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 187, 319-324 (2007).
  30. Lahikainen, M., et al. Tunable photomechanics in diarylethene-driven liquid crystal network actuators. ACS Applied Materials & Interfaces. 12 (42), 47939-47947 (2020).
  31. Mallo, N., et al. Photochromic switching behaviour of donor-acceptor Stenhouse adducts in organic solvents. Chemical Communications. 52, 13576-13579 (2016).
  32. Feldmeier, C., Bartling, H., Riedle, E., Gschwind, R. M. LED based NMR illumination device for mechanistic studies on photochemical reactions - Versatile and simple, yet surprisingly powerful. Journal of Magnetic Resonance. 232, 39-44 (2013).

访问受限。请登录或开始试用以查看此内容。

重印与许可

申请许可以重复使用本 JoVE 文章的文本或图表

申请许可

标签

相关文章