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方法文章

增强的光致发光 姜黄 基于壳聚糖介导能量转移的纺织品认证应用提取方法

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DOI：

10.3791/66035

⸱

2023年12月22日

 ,  ,  , 
1Department of Science and Technology, Smart Colorants R&D Program, Philippine Textile Research Institute

本文内容

摘要

光致发光是目前最有效的防伪机制之一。利用并增强天然来源材料固有的光致发光特性，并将其整合到织物基底中，可推动绿色、可持续且具有功能性的智能纺织品的开发。

摘要

用于防伪标记的染料在保护纺织品、药品、食品和制造业等多个领域产品的完整性方面发挥着关键作用。然而，目前大多数用作防伪标记的商用染料成本较高，且可能含有对人类健康有害的有毒物质。姜黄素是一种存在于姜黄中的天然酚类化合物，具有明显的光致发光特性以及鲜艳的黄色，使其成为认证应用中的潜在候选材料。本研究展示了一种经济且环保的方法，可增强姜黄素染料的光致发光性能，用于纺织品真伪鉴别。采用超声辅助溶剂提取法从C. longa中提取姜黄素，并通过浸渍涂覆法将其染色至纺织基材上。壳聚糖被用作后媒染剂以稳定姜黄素，同时作为共敏化剂。姜黄素与壳聚糖的共敏化作用触发能量转移，从而增强其发光强度。在424 nm处的紫外-可见吸收峰对应于姜黄素的特征吸收。光致发光测试显示，在545 nm处出现显著增强的宽发射峰，该增强归因于壳聚糖诱导的能量转移，因此表明姜黄素作为天然来源的光致发光染料在认证应用中具有巨大潜力。

引言

假冒伪劣被视为全球众多行业中的严重问题。市场上假冒产品数量的迅速增长造成了巨大的经济损失，严重影响了原创发明者的生计1,2,3,4,5,6。这一问题在2020年尤为突出7 ，当时关于新兴假冒产品的担忧日益加剧，这一点从标题中包含“防伪”或“假冒”关键词的出版物数量持续上升的趋势中可见一斑。自2019年上一次报告以来，与假冒相关的研究出版物数量显著增加，表明人们正在付出巨大努力以遏制假冒商品的生产与流通。然而，这也可能令人担忧，因为这反映出假冒产业正在不断发展，若不能有效应对，其趋势预计将持续下去。纺织行业也未能幸免于这一问题，假冒纺织品的存在已严重冲击了正品销售商、制造商、织布工等从业者的生计3,8。例如，西非的纺织业曾长期被认为是全球领先的出口市场之一。然而有报告指出9 ，目前约85%的市场份额被侵犯西非纺织品商标的走私纺织品占据。假冒行为的影响也在亚洲、美洲和欧洲等其他大陆被广泛报道，表明这一危机已达到难以控制的程度，对本已举步维艰的纺织行业构成了重大威胁2,3,4,10,11,12。

随着科学技术与创新的迅速发展，研究人员致力于开发用于防伪应用的功能性材料。采用隐蔽技术是打击假冒商品生产的最常见且最有效的方法之一。该技术涉及使用光致发光材料作为安全染料，这些材料在不同波长的辐照下会发出特定的光。13,14然而，市场上一些可获得的光致发光染料在高浓度下可能具有毒性，从而对人类健康和环境构成威胁15,16.

姜黄（Curcuma longa）是一种重要的植物，广泛应用于颜料、调味剂、医药、化妆品和织物染料等多个领域17。其根茎中含有天然存在的酚类化合物，称为姜黄素类化合物。这些姜黄素类化合物包括姜黄素、去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素，其中姜黄素是赋予姜黄鲜明黄色至橙色色泽及其特性的主要成分18。姜黄素，又称1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮19,20 ，分子式为C21H20O6，因其具有抗菌、抗炎、抗菌和抗氧化等特性，在生物医学和制药领域受到广泛关注17,18,21,22,23。有趣的是，姜黄素还具有光谱和光化学特性，尤其在受到紫外光（UV）激发时表现出强烈的光致发光性质，但目前仅有少数研究对此进行了探索19,24,25。鉴于这些特性，加之其疏水性和无毒性质，姜黄素成为用于防伪标记的理想着色剂。

从姜黄中提取姜黄素最早报道于19世纪初。在过去的几个世纪中，人们设计并改进了多种提取方法和技术，以获得更高的产率26,27,28,29,30,31,32,33。传统的溶剂提取法是一种广泛应用的方法，该方法使用乙醇、甲醇、丙酮和正己烷等有机溶剂从姜黄中分离姜黄素34,35。该方法通过不断改进，并结合微波辅助提取（MAE）18,36,37、索氏提取38,39、酶辅助提取（EAE）39,40以及超声提取36等更先进的技术，进一步提高了提取效率。通常，由于溶剂提取法具有通用性强、能耗低和成本效益高的优点，已被广泛应用于天然染料的提取，尤其适用于纺织品等可规模化生产的工业领域。

由于姜黄素具有明显的黄色色调，已被用作纺织品的天然染料。然而，天然染料在纺织纤维上吸附性差，这一问题制约了其商业可行性41。媒染剂（如金属、多糖及其他有机化合物）常被用作结合剂，以增强天然染料与织物之间的亲和力。壳聚糖是一种来源于甲壳类动物的多糖，因其在自然界中储量丰富、具有良好的生物相容性以及耐洗涤性，已被广泛用作替代性媒染剂42。本研究报道了一种简便直接的姜黄素基防伪标记制备方法。通过超声辅助溶剂萃取法获得粗姜黄素提取物，并在纺织基材上系统研究了所提取姜黄素的光致发光特性，同时引入壳聚糖作为媒染剂进一步增强了其发光性能。该结果表明，姜黄素作为一种源自天然的光致发光染料，在防伪应用中具有显著潜力。

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方案

1. 姜黄素的提取

  1. 称取 3 g C. longa 粉末置于 50 mL 离心管中。
    注意：使用 50 mL 离心管可简化离心操作，并可在单一容器中完成提取过程。
  2. 向离心管中加入 38 mL 乙醇（分析纯，99%）。轻轻振荡离心管，确保乙醇与 C. longa 粉末充分混合。
  3. 在常温超声模式和高强度设置下对离心管进行超声处理 30 分钟，以完成提取。
  4. 为分离固体物质，将离心管在 4430 x g 条件下离心 10 分钟。使用离心机前，需打开管盖再重新关闭，以释放压力并防止泄漏。
  5. 倾析以收集上清液，并将其储存在干燥、常温环境中。上清液为溶解于乙醇溶剂中的姜黄素提取物。应保持容器密闭，以防止溶剂泄漏。

2. 傅里叶变换红外光谱（FTIR）表征 C. longa 提取

注意：衰减全反射-傅里叶变换红外（ATR-FTIR）光谱仪的操作遵循用户手册中的标准流程。

  1. 在测量红外光谱之前，必须设置测量参数。使用“测量”选项，点击高级选项卡，并将样品和背景扫描次数设为40次，分辨率设为4 cm-1，扫描范围设为4000 - 400 cm-1。
  2. 使用丙-2-醇（99.8%）清洁ATR晶体。清洁后，切换至基本模式。
    注意：背景扫描对于消除环境干扰至关重要，以确保红外光谱仅反映待测样品的特征。背景测量仅在仪器开始运行前进行一次。每次新测量前都必须清洁ATR晶体。
  3. 使用巴斯德移液管将0.3 mL粗提的C. longa提取物滴加到ATR晶体上，静置干燥3至5分钟，以去除乙醇的干扰。随着乙醇挥发，提取物会逐渐富集于晶体表面，从而降低透射率读数。
  4. 在软件中，点击测量 > 高级以设置文件名。命名样品后，点击基本选项卡，测量干燥提取物的红外透射率。
  5. 重复步骤2.3和2.4，最多3次，或直至光谱分辨率改善。
    注意：光谱中透射率降低即表明分辨率提高。
  6. 完成测量后，使用99%乙醇和无绒擦拭布清洁ATR晶体。随后，使用丙-2-醇清洁ATR样品台。

3. 紫外-可见光谱测量 C. longa 提取

注意：紫外-可见分光光度计的操作遵循用户手册中的标准流程。

  1. 在测量样品前，让仪器预热15至30分钟，以稳定光源和检测器，从而确保读数的可重复性。用乙醇填充参比池。
  2. 在测量吸收光谱前，设置测量参数。使用“Setup”选项，点击Cary 标签，将扫描时间设为0.1秒，数据间隔设为1 nm，扫描速率为600 nm/min。最后，将波长范围设置为200 nm至700 nm。
  3. 使用乙醇作为溶剂，配制25 mL的C. longa提取物稀释液，稀释倍数从1:1000到1:100，以1:100为增量逐步稀释。
  4. 使用巴斯德移液管将约3.5 mL稀释后的C. longa溶液转移至石英比色皿中。为便于每次测量后清洗，建议从1:1000的稀释液开始，逐步测量至1:100的稀释液。
  5. 按以下方法测量提取物的吸光度。
    1. 用乙醇清洗比色皿，并对其他稀释液重复测量。
    2. 为确保吸收测量的准确性，在转移待测溶液前，需用稀释后的提取物充分冲洗比色皿。
  6. 对其他浓度重复步骤3.4至3.5.2。

4. 姜黄提取物（C. longa）的光致发光测量

注意：荧光光谱仪的操作遵循用户手册中的标准流程。

  1. 在测量样品前，让仪器预热 15 至 30 分钟。这将稳定光源和检测器，从而确保每次测量的可重复性。
  2. 在测量荧光光谱之前，首先设置测量参数。点击 测量 按钮，将积分时间设为 0.1 s，步长设为 1 nm，狭缝宽度设为 1 nm。测量范围可根据激发或发射光源的不同而有所变化。
  3. 使用巴斯德移液管，小心地将约 3.5 mL 稀释后的 C. longa 转移至石英比色皿中。为便于样品测量后更易清洗，建议从 1:1000 到 1:100 的稀释度依次开始测量。
  4. 使用 365 nm 激发光源测量提取物的发射光谱。将发射范围设置为 380 nm 至 625 nm。
  5. 根据步骤 4.4 中获得的最强发射波长，测量样品的激发光谱。将激发范围的下限设为 330 nm，并用监测的发射波长减去 15 nm 计算上限。预留 15 nm 可确保光谱中不会出现一级散射峰。
  6. 根据步骤 4.5 中获得的最强激发波长，再次测量样品的发射光谱。用激发波长加上 15 nm 计算发射范围的下限，上限设为 625 nm。
  7. 按以下方法测量 C. longa 提取物的激发-发射矩阵。
    1. 为保持一致性，将激发测量范围设为 330–435 nm，发射范围设为 450–650 nm。所有浓度均保持这些参数不变。
    2. 用乙醇清洗比色皿，并对其他稀释样品重复测量。为确保荧光测量的准确性，在转移待测溶液前，需先用稀释后的提取物润洗比色皿。

5. 壳聚糖的光致发光测量

  1. 配制300 mL的1% w/v壳聚糖溶液。将3 g壳聚糖加入1% v/v乙酸（99.8%）溶液中，定容至300 mL。搅拌24小时或直至溶液均匀。
  2. 按以下方法测定壳聚糖的发射-激发矩阵。
    1. 壳聚糖的测量参数如下：
      狭缝宽度：1 nm（发射和激发均为）
      积分时间：0.1 s
      发射范围：300–370 nm
      ​激发范围：385–450 nm
  3. 按以下方法测定织物的红外光谱。
    1. 将多功能测试织物（织物#1）置于ATR晶体上方。该多功能测试织物包含六种类型的织物，如图1A所示。使用ATR-FTIR测定时，确保整个ATR晶体表面被样品完全覆盖。通过压下样品压杆使织物与ATR晶体充分接触，以降低所采集的透射率。
    2. 测定织物的红外透射率。对其他织物重复进行测量。

6. 织物染色

  1. 称取织物以确定所需染料和壳聚糖整理剂的用量。
  2. 使用99%乙醇配制姜黄（C. longa）提取液，稀释比例分别为1:1、1:10、1:50、1:100、1:500和1:1000。
  3. 将织物浸入稀释后的姜黄（C. longa）提取液中，在1:25的料液比条件下染色1小时。
  4. 将织物悬挂晾干，用自来水冲洗后再次悬挂晾干。
  5. 按以下步骤进行织物整理：
    1. 将染色后的织物浸入1% w/v的壳聚糖溶液中，在1:40的料液比条件下浸泡1小时。
    2. 将织物悬挂晾干，用自来水冲洗后再次悬挂晾干。

7. 染色织物的光致发光测量

  1. 将织物放入样品 holder 中。使用 AATCC 多功能测试织物时，确保待测织物位于窗口中央，测量区域内无其他织物。为固定织物位置，可使用玻璃片作为支撑。织物定位示例见图1。
  2. 测量织物光致发光时，设置积分时间为 0.1 s，步长为 1 nm，狭缝宽度为 0.6 nm。在 365 nm 激发波长下测量染色织物的荧光。与溶液测量类似，设置发射范围为 380–625 nm。
  3. 根据步骤 5.3 中获得的最强发射波长，测量样品的激发光谱。将激发范围的下限设为 330 nm，上限通过监测的发射波长减去 15 nm 计算得出。预留 15 nm 可确保光谱中不出现一级散射峰。
  4. 根据步骤 7.3 中获得的最强激发波长，测量样品的发射光谱。发射范围的下限通过激发波长加上 15 nm 计算得出，上限设为 625 nm。
  5. 对其他类型的样品织物及不同浓度条件，重复步骤 7.1 至 7.4 的测量。
  6. 使用 365 nm 激发波长，测量经壳聚糖整理的 1:50 稀释 C. longa 提取物染色织物的发射光谱。
    注：采用 1:50 稀释比例染色的织物用于分析壳聚糖整理的效果，因其表现出最强的光致发光。与步骤 4.4 类似，设置发射范围为 380–625 nm。
  7. 收集光谱化学数据以供解析。

8. 织物的形态学分析

注意：织物的形态学分析涉及两种照明方式：白光和365 nm紫外光。光源的选择可揭示染料和整理剂在织物上的附着情况。

  1. 由于显微镜缺乏紫外光源，需使用手持式365 nm紫外光源。将光源牢固固定，以保持其位置一致，且不影响成像过程。使用连接在铁架台上的夹具安装365 nm紫外灯，并将其指向体视变焦显微镜的载物台。
  2. 将织物放置在载物台上，并打开白光光源。使用粗调焦旋钮将变焦倍数调至最低，定位目标成像区域。逐步将放大倍数增加至4倍，并使用微调焦旋钮进行精细调节。
  3. 利用内置成像软件插入标尺并采集图像。
  4. 为确保成像一致性，需将曝光参数设置如下：曝光补偿设为100，曝光时间设为100 ms，增益设为20。此外，调整色相值为：红色27，绿色32，蓝色23。其他需调整的指定参数包括：锐度75，降噪35，饱和度50，伽马6，对比度50。
  5. 关闭白光光源，开启365 nm光源，使用相同的成像参数采集图像。
  6. 对所有类型的织物及处理条件（空白样、染色样、仅整理样、染色并整理样）重复步骤8.3至8.6，直至采集完所有织物的图像。总共应获得48张织物图像。

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结果

纤维的傅里叶变换红外光谱（FTIR）分析用于确定多测试织物#1中每种纤维的化学结构。采用FTIR光谱法对多测试织物各组分中存在的官能团进行表征。如补充图 1所示，由于存在N-H官能团，织物可进一步分为含氮类（补充图 1A）和纤维素类（补充图 1B）。基于蛋白质的纤维（如精纺羊毛和蚕丝）以及合成聚酰胺纤维因其化学结构中含有酰胺官能团（-CONH-），归为含氮类织物。类似地，粘胶短纤、漂白棉和长丝醋酸纤维则具有纤维素链结构。如补充表 1所示，由精纺羊毛、短纤蚕丝和短纤聚酰胺制成的织物显示出相似的特征峰，表明其中存在酰胺基团。另一方面，由粘胶短纤、漂白棉和长丝醋酸纤维制成的织物则表现出纤维素纤维的特征峰。长丝醋酸纤维在1732 cm-1处的峰对应于织物中酯基的存在，而漂白棉和粘胶短纤则无...

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讨论

纺织品后整理是行业中常见的工艺，旨在为织物赋予额外的功能特性，使其更适用于特定应用45,47,48。在本研究中，提取的姜黄素被用作天然染料，以实现纺织品应用中的防伪识别功能。该实验方案不仅重点介绍了从姜黄中提取姜黄素的方法，还强调了这些方法在纺织品应用中的多种优势。

鉴于纺织工业被认为是污染最严重的行业之一，该行业采用更加可持续的实践已变得至关重要49。表 1 展示了过去二十年中不同提取方法的比较。可以看出，超声辅助溶剂提取法为姜黄素的提取提供了一种简单而高效的方法。该方法绿色环保且可持续，具有提取时间短、溶剂消耗少和提取效率高等优势。尽管提取物的纯度在某些研究中可能很重要，例如用于分离特定姜黄素类化合物以进行生物应用28，但...

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披露

作者无任何利益冲突需要披露。

致谢

本工作由科学技术部—菲律宾纺织研究所通过科学技术部援助项目（DOST-GIA）资助，项目名为“面向菲律宾纺织行业可持续发展与保护的隐蔽技术”，隶属于“菲律宾手工织布产业数字化计划”。

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材料

本文使用的材料清单
姓名公司目录编号评论
（姜黄素） C. longa，喷雾干燥 N/AN/A天然来源
100 mL 量筒n/a
10 mL 血清移液管n/a
200 mL 烧杯n/a
365 nm 紫外光AloneFireSV004 LG
50 mL 离心管n/a
AATCC 多功能织物测试仪Testfabrics, Inc.401002AATCC 多纤维测试织物 #1，2 X 2 英寸预裁样品，热封处理
分析天平SatoriusBSA 224S-CW
吸液器n/a
ATR-FTIR布鲁克Bruker Tensor II
离心Hermle Labortechnik GmbHZ 206 A
壳聚糖东京化学工业9012-76-4
数字  相机ToupTekXCAM1080PHB
干燥架n/a
乙醇Chem-Supply64-17-5未变性，99.9% 纯度
冰醋酸RCI-Labscan64-19-7分析纯，99.8% 纯度
载玻片n/a
铁夹n/a
铁架台n/a
磁力搅拌器康宁PC-620D
巴斯德吸管n/a
丙-2-醇RCI-Labscan67-63-0分析纯，99.8% 纯度
超声波破碎仪Jeio Tech Inc.UCS-20
荧光分光光度计 堀内（Jovin Yvon）Horiba Fluoromax Plus
搅拌子n/a
紫外-可见分光光度计安捷伦Cary UV 100
洗瓶n/a
体视显微镜OlympusSZ61

参考文献

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