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方法文章

基于多元醇技术的微波辅助提取酚类化合物及抗氧化剂在化妆品中的应用

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DOI：

10.3791/67033

⸱

2024年8月23日

 ,  ,  , 
1School of Cosmetic Science, Mae Fah Laung University, 2College of Public Health Sciences, Chulalongkorn University

本文内容

摘要

本方案详细介绍了利用基于多元醇的微波辅助提取方法来提取酚类化合物和天然抗氧化剂，该方法为即用型提取物的开发提供了一种实用且环境可持续的途径。

摘要

由于多元醇作为绿色溶剂在提取植物材料中生物活性化合物时具有安全性和对植物生物活性化学物质的惰性，其应用已受到广泛关注。本研究探讨了利用微波辅助提取法（MAE）结合多元醇类溶剂——甘油、丙二醇（PG）、丁二醇（BG）、甲基丙二醇（MPD）、异戊二醇（IPD）、戊二醇、1,2-己二醇和己二醇（HG）——从咖啡银皮中可持续提取酚类化合物和天然抗氧化剂的方法。研究对传统与非传统溶剂提取进行了比较分析，重点评估其对MAE过程中生物活性化合物的影响，涉及的参数包括总酚含量（TPC）、总黄酮含量（TFC）以及抗氧化活性，如1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除实验（DPPH）、2,2′-联氮-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)自由基清除实验（ABTS）和铁离子还原抗氧化能力实验（FRAP）。实验结果显示，总酚含量（TPC）在水-1,2-己二醇提取中达到最高值（52.0 ± 3.0 mg GAE/g 样品），总黄酮含量（TFC）在水-1,2-己二醇提取中最高（20.0 ± 1.7 mg QE/g 样品），DPPH活性在水-HG 提取中表现最佳（13.6 ± 0.3 mg TE/g 样品），ABTS活性在水-戊二醇提取中最高（8.2 ± 0.1 mg TE/g 样品），FRAP活性在水-HG提取中达到最大值（21.1 ± 1.3 mg Fe (II) E/g 样品）。本研究旨在通过天然植物成分推动环境友好型提取技术的发展，通过减少有害化学品的使用以及降低时间和能源消耗来促进可持续性，并具有在化妆品领域中的潜在应用价值。

引言

如今，美容行业正呈现出全球性的环保意识趋势，促使制造商专注于利用可持续替代方法，通过绿色技术提取植物成分1。传统上，通常使用乙醇、甲醇和己烷等有机溶剂来提取植物中的酚类成分和天然抗氧化剂2。然而，植物提取物中残留的溶剂可能对人类健康构成潜在风险，引发皮肤和眼睛刺激3，尤其在其拟用于化妆品时更令人关注。因此，从提取物中彻底去除此类溶剂残留十分困难，该过程需要耗费大量时间、能源和人力资源4。近年来，过热水、离子液体、深共熔溶剂以及生物来源溶剂已成为绿色溶剂提取的有前景方法5。然而，这些方法在以水为基础的工艺中仍受限于产物分离问题。为应对这些挑战，开发即用型提取物成为一种可行的解决方案6。

多元醇由于具有良好的极性和从环境中保持水分的能力，常被用作化妆品配方中的保湿剂7。此外，甘油、丙二醇、丁二醇、甲基丙二醇、异戊二醇、戊二醇、1,2-己二醇和己二醇等多元醇也可用于植物提取。这些多元醇被认为无毒、可生物降解、环境友好、化学性质稳定，是植物提取中安全的溶剂8。同时，由于其较高的沸点和强极性，多元醇能够耐受微波辅助提取（MAE）过程中产生的热量9。美国食品药品监督管理局（FDA）已将这些多元醇普遍认定为安全（GRAS）化学品。与乙醇或甲醇等传统溶剂不同——后者因可能具有有害作用，需从提取物中严格去除——多元醇的优势在于可显著降低溶剂去除过程所需的能耗、时间和成本10。这不仅简化了提取流程，还提高了提取方法的整体效率和可持续性。已有研究采用丙二醇和丁二醇等多元醇作为溶剂，从山茶（Camellia sinensis）花10和咖啡果 pulp11中提取生物活性成分，结果表明多元醇在植物提取中作为可持续替代溶剂具有显著潜力。因此，进一步开发和优化多元醇-水溶剂体系，有望推动绿色化学和可持续工业实践的重大进展。

通常，植物中发现的生物活性化合物作为次生代谢物被合成。这些化合物可分为三大类：萜类及其衍生物、生物碱以及酚类化合物12。在不同条件下采用多种提取方法，以从植物中分离特定的生物活性化合物。植物材料中的生物活性化合物可通过传统或非传统技术进行提取。传统方法包括浸渍提取、回流提取和水蒸气蒸馏，而非传统方法则包括超声波辅助提取、酶辅助提取、微波辅助提取（MAE）、脉冲电场辅助提取、超临界流体提取和加压液体提取13。这些非传统方法旨在通过使用更安全的溶剂和助剂、提高能源效率、防止生物活性成分降解以及减少环境污染来增强安全性14。

此外，微波辅助提取法（MAE）是用于从植物中提取生物活性化合物的先进绿色技术之一。传统的提取方法需要耗费大量时间、能量并使用高温，长期作用可能导致热敏性生物活性化合物降解13。与传统的热提取方法相比，MAE通过在样品内部产生局部加热，破坏细胞结构并增强传质过程，从而促进生物活性化合物的提取，提高化合物提取效率。微波作用于植物组分中的水分子，使热量从植物细胞内部向外传递13。此外，MAE技术已进一步发展，可改善活性化合物的提取与分离，提高产物收率，增强提取效率，减少化学试剂使用量，节约时间和能源，同时避免生物活性化合物的破坏15。

本研究聚焦于利用不同类型的多元醇作为溶剂，通过微波辅助提取法（MAE）提取植物多酚化合物和天然抗氧化剂。测定基于多元醇的MAE提取物的总多酚含量（TPC）、总黄酮含量（TFC）以及抗氧化活性（DPPH、ABTS和FRAP）。此外，将基于多元醇的MAE与使用水和乙醇等传统溶剂的MAE进行比较。本研究有望推动天然成分环境友好型提取技术的发展，通过减少对有害化学品的依赖、缩短加工时间并降低原材料生产中的能耗，促进化妆品行业潜在应用的可持续发展。

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方案

本研究中所用试剂和设备的详细信息列于材料表中。

1. 实验准备

  1. 植物样品制备
    1. 采集新鲜的咖啡银皮（Coffea arabica），在60 °C下使用托盘式干燥器干燥72小时11。
    2. 使用研磨机将干燥后的咖啡银皮（CS）研磨成细粉，并于室温下保存以备后续分析11。
      注意：本研究中所用的新鲜CS（C. arabica）采自泰国清莱府美赛县Doi Chang村。CS是在脱壳过程中去除干燥咖啡豆的羊皮层时产生的副产物，该过程发生在咖啡果实经处理去除外层果肉之后16。
  2. 化学品
    1. 实验中除溶剂外，所有化学试剂均使用分析纯级别。
      注意：实验中使用的溶剂为化妆品级。
    2. 使用以下溶剂（水、乙醇、甘油、丙二醇、丁二醇、己二醇、异戊二醇、1,2-己二醇、戊二醇和甲基丙二醇）进行微波辅助提取（MAE）从CS中提取目标成分。

2. 提取过程

  1. 样品与溶剂制备
    1. 根据先前报道的方案制备微波辅助萃取（MAE）所需的样品和溶剂9 并作部分修改。
    2. 将每种溶剂各取60 mL，用蒸馏水稀释并定容至100 mL，配制成60%浓度的溶液，用于三份平行提取。
      注意：水提取时请使用100%蒸馏水。
    3. 称取0.67 g CS，按1:30的比例与20 mL每种提取溶剂在反应容器中混合（图1A用于 MAE。
      注意：每个容器中固液混合物的最大量为 2 g 样品和 20 mL 溶剂。
    4. 向每个容器中加入一个磁力搅拌子，以确保样品内热量和溶剂的均匀分布，提高提取过程的效率，并促进更高的提取产率。
      注意：如果在提取过程中使用非极性溶剂，可使用聚四氟乙烯搅拌子代替磁力搅拌子，以通过微波系统实现有效加热。
    5. 使用专用工具将每个容器牢固地封闭图2）并将所有容器放入微波辅助萃取室（MAE 腔室）中（图1B).
  2. 微波辅助提取仪器的安装与操作步骤
    1. 根据参考方案进行提取操作，并作部分修改9.
    2. 打开显示器屏幕，通过点击来设置方法 工具箱 顶部工具栏中的图标并选择 SK eT 转子 在附属部分（图3A，B).
    3. 通过点击选择搅拌子的搅拌速度 搅拌器 切片与分型 20% (图 4A).
      注意：搅拌速率可在 0% 至 100% 之间选择。
    4. 点击 门锁 扇区并将其设置为在温度超过 80 °C 时激活（图4B).
      注意：此设置可确保当内部温度超过 80 °C 时，腔室门自动关闭。
    5. 点击 表格 顶部栏上的图标（图 5A）并设置 温度梯度（T1） 提取持续时间 10 分钟，微波功率 到 1800 W，以及 温度 到 120 °C.
    6. 点击以启动搅拌器 搅拌器 按钮，直到绿灯亮起。
    7. 设置 鼓风机转速 到 3级 （最大）（图5B).
    8. 为控制提取时间，选择所需的时间 提取温度（T2） 通过设置 提取时长 至 15 分钟，the 微波功率 到 1800 W，以及 温度 至 120 °C.
    9. 根据第2.2.6和2.2.7节所述设置搅拌器和风扇转速（图 5A，B).
      注意：最高温度和微波功率分别为 260 °C 和 1800 W。
    10. 通过点击来设置冷却时间 冷却 屏幕左下角的按钮并选择持续时间 10 分钟 (图6).
    11. 通过点击保存该方法 保存 屏幕右上角的图标（图7A).
    12. 确保保存方法条件后，屏幕上将显示萃取条件图，且右下角带有播放按钮图7B).
    13. 通过选择使用的容器数量来开始提取过程（图7C).
      注意：一次提取最多可使用15个容器，若使用所需数量的容器，请确保容器在腔室中对称放置。
    14. 提取后，于 4 °C 下以 9072 x g 离心提取物 g，使用冷藏离心机离心15分钟。
    15. 使用10 mL玻璃移液管收集上清液（图8) 并于 -20 °C 冰箱中保存，以备后续研究。
      注意：根据植物残渣的颗粒大小和密度，提取物需要更长的离心时间（20–30 分钟）。

3. 酚类化合物的测定

  1. 总酚含量的测定
    1. 参照已有方案并稍作修改，测定CS提取物的总酚含量17。
    2. 用蒸馏水将样品稀释10倍。
    3. 取10 µL稀释后的样品与20 µL未稀释的福林-酚试剂混合，反应3分钟。
    4. 随后，在96孔板的每孔反应混合物中加入100 µL 7.5%的Na2CO3溶液。
    5. 用蒸馏水稀释，配制没食子酸标准品的不同浓度（详见表1和表2）。
    6. 将各浓度标准品与20 µL福林-酚试剂混合，反应3分钟。
    7. 随后，在96孔板的每孔反应混合物中加入100 µL 7.5%的Na2CO3溶液。
    8. 将反应体系在室温下避光孵育30分钟。
    9. 使用酶标仪在765 nm波长下测定反应液的吸光度（图9A）。
    10. 根据标准品浓度及其在765 nm处的吸光度绘制标准曲线（图10A）。
    11. 结果以每克样品中没食子酸当量（GAE）的毫克数表示，并按以下公式计算18：
      注：每克样品中没食子酸当量（GAE）的毫克数 = [((A765 - c) / m))（单位为µg没食子酸当量） × 反应孔中总体积（mL） × 稀释倍数 × 干样品重量（1 g） × 提取液最终体积（mL）] / [每孔加入样品体积（mL） × 实际干样品重量（g） × 从µg换算至mg的转换系数（1000）]
      ​其中，c = 截距，m = 斜率
  2. 总黄酮含量的测定
    1. 参照已有方案并稍作修改，测定CS提取物的总黄酮含量17。
    2. 用蒸馏水将样品稀释5倍。
    3. 将50 µL稀释后的样品加入15 µL 5% NaNO2溶液中，避光孵育5分钟。
    4. 向反应体系中加入15 µL 10% AlCl3溶液，室温下静置6分钟。
    5. 然后，向反应体系中加入100 µL 1 M NaOH溶液，继续孵育10分钟。
    6. 在510 nm波长下测定混合液的吸光度（图9B）。
    7. 将不同浓度的槲皮素标准品加入15 µL 5% NaNO2溶液中，避光孵育5分钟，以配制标准曲线所需浓度范围（详见表3和表4）。
    8. 向反应体系中加入15 µL 10% AlCl3溶液，室温下静置6分钟。
    9. 向反应体系中加入100 µL 1 M NaOH溶液，继续孵育10分钟。
    10. 测定标准品在510 nm处的吸光度（图9B）。
    11. 根据标准品浓度及其在510 nm处的吸光度绘制标准曲线（图10B）。
    12. 结果以每克样品中槲皮素当量（QE）的毫克数表示，按以下公式计算19：
      注：每克样品中槲皮素当量（QE）的毫克数 = [((A510 - c) / m))（单位为µg槲皮素当量） × 反应孔中总体积（mL） × 稀释倍数 × 干样品重量（1 g） × 提取液最终体积（mL）] / [每孔加入样品体积（mL） × 实际干样品重量（g） × 从µg换算至mg的转换系数（1000）]
      其中，c = 截距，m = 斜率

4. 抗氧化活性的测定

  1. 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除实验
    1. 根据已有方案并稍作修改，测定 CS 提取物的 DPPH 自由基清除活性17。
    2. 用蒸馏水将样品稀释 10 倍，制备稀释液。
    3. 将 20 µL 稀释后的样品与 135 µL 的 0.1 mM DPPH 溶液混合。
    4. 将不同浓度的 Trolox 标准品与 135 µL 的 0.1 mM DPPH 溶液混合，制备不同浓度的 Trolox 标准溶液（详见表 5 和 表 6）。
    5. 将混合液在室温下避光孵育 30 分钟。
    6. 在 517 nm 处测定反应产物的吸光度（图 9C）。
    7. 以标准品浓度和 % 抑制率为依据绘制标准校准曲线（图 10C）。
    8. 按下述公式计算 DPPH 实验的 % 抑制率：
      % 抑制率 = [（对照组吸光度 − 样品吸光度）/ 对照组吸光度] × 100
    9. 结果以每克样品中相当于 Trolox 的抗氧化能力（mg TE/g）表示，按以下公式计算20：
      注：每克样品中 Trolox 当量（TE）的毫克数 = [((% 抑制率 - c) / m)（以 µg Trolox 当量计）× 反应孔中总体积（mL）× 稀释倍数 × 干样品重量（1 g）× 提取物体积（mL）] / [每孔加入样品体积（mL）× 实际干样品重量（g）× 从 µg 转换为 mg 的换算因子（1000）]
      ​其中，c = 截距，m = 斜率
  2. 2,2′-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）自由基清除实验
    1. 参考文献方法并稍作修改，测定 CS 提取物的 ABTS 自由基清除活性17。
    2. 通过将 7 mM ABTS 与 2.45 mM 过硫酸钾按 1:2 比例混合，配制 ABTS·+ 储备液，并在室温下避光孵育 16 小时。
    3. 取 5 mL ABTS·+ 储备液与 100 mL 去离子水混合，制备工作液。
    4. 将 160 µL ABTS·+ 工作液与 10 µL 10 倍稀释的样品或不同浓度的 Trolox 标准品混合（见 表 7  和 表 8）。
    5. 将反应体系在室温下避光孵育 30 分钟。
    6. 在 734 nm 处测定混合液的吸光度（图 9D）。
    7. 以标准品浓度和 % 抑制率为依据绘制标准校准曲线（图 10D）。
    8. 使用以下公式计算 ABTS 实验的 % 抑制率：
      % 抑制率 = [（对照组吸光度 - 样品吸光度）/ 对照组吸光度] × 100。
      1. 结果以每克样品中相当于 Trolox 的抗氧化能力（mg TE/g）表示，按以下公式计算21：
        注：每克样品中 Trolox 当量（TE）的毫克数 = [((% 抑制率 - c) / m)（以 µg Trolox 当量计）× 反应孔中总体积（mL）× 稀释倍数 × 干样品重量（1 g）× 提取物体积（mL）] / [每孔加入样品体积（mL）× 实际干样品重量（g）× 从 µg 转换为 mg 的换算因子（1000）]
        ​其中，c = 截距，m = 斜率
  3. 铁离子还原抗氧化能力实验（FRAP）
    1. 根据已有方案并稍作修改，测定 CS 提取物的铁离子还原抗氧化活性17。
    2. 使用 pH 3.6 的 30 mM 醋酸缓冲液配制 FRAP 试剂，该试剂由 10 mM TPTZ 的 40 mM HCl 溶液与 20 mM FeCl3·6H2O 溶液按 10:1:1 的比例混合而成。
    3. 将 FRAP 试剂置于棕色瓶中，待用。
      注：确保 FRAP 试剂呈棕色。若被金属离子或其他活性化合物污染，试剂会变为紫色，必须弃用。仅使用新鲜配制的试剂。
    4. 用蒸馏水将样品稀释 5 倍。
    5. 向 180 µL FRAP 溶液中加入 10 µL 稀释后的样品或不同标准浓度的 20 µL FeSO4·7H2O 溶液（表 9 和 表 10）。
    6. 在室温下孵育反应体系 4 分钟。
    7. 在 593 nm 处测定混合液的吸光度（图 9E）。
    8. 以标准品浓度和 593 nm 处的吸光度绘制标准校准曲线（图 10E）。
    9. 结果以每克样品中 FeSO4 当量（mg/g）表示，按以下公式计算21：
      注：每克样品中 FeSO4 当量（Fe(II)E）的毫克数 = [((A593 - c) / m)（以 µg FeSO4 当量计）× 反应孔中总体积（mL）× 稀释倍数 × 干样品重量（1 g）× 提取物体积（mL）] / [每孔加入样品体积（mL）× 实际干样品重量（g）× 从 µg 转换为 mg 的换算因子（1000）]
      ​其中，c = 截距，m = 斜率
  4. 每个样品的所有实验（TPC、TFC、DPPH、ABTS 和 FRAP）均设三个重复。本研究中，大多数实验以水作为空白对照，DPPH 实验则使用乙醇作为空白，以消除背景吸光度的影响。

5. 统计学分析

  1. 使用 SPSS 软件对实验数据进行统计分析。
  2. 采用 Shapiro-Wilk 检验法进行正态性检验。
  3. 采用单因素方差分析（ANOVA）结合 Duncan 多重比较检验，比较基于多元醇的 MAE CS 提取物与基于传统溶剂的 MAE CS 提取物中生物活性物质含量及抗氧化活性。
  4. 所有数据均以均值 ± 标准差（n = 3）表示，并将显著性水平定义为 p < 0.05。

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结果

多元醇溶剂与常规溶剂对总酚含量、总黄酮含量以及DPPH、FRAP和ABTS抗氧化测定的影响
溶剂的极性应与目标活性分子的极性相匹配，以提高植物中生物活性物质的提取效率22。本实验采用多种溶剂（水、乙醇、甘油、丙二醇、丁二醇、甲基丙二醇、异戊二醇、戊二醇、1,2-己二醇和己二醇）进行试验，以评估其对微波辅助提取咖啡银皮提取物中生物活性成分及抗氧化活性的影响。

多元醇溶剂与传统溶剂对总酚含量的影响
采用不同溶剂提取的样品，其总酚含量均进行了分析。其中，水-1,2-己二醇体系提取的样品总酚含量最高（52.0 ± 3.0 mg GAE/g 样品），而仅用水提取的样品总酚含量最低（31.4 ± 4.3 mg GAE/g 样品），这些数值与其他所有条件下的结果均有显著差异。水-戊二醇体系提取的样品总酚含量位居第二，其次为水-丁二醇、甲基丙二醇及其他溶剂体系（图11A）。比较传统溶剂（水和水-乙醇体系）与基...

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讨论

多种因素在微波辅助提取（MAE）的成功实施中起着关键作用，例如植物组分的植物化学成分、提取时间、温度、微波功率、固液比以及溶剂浓度13。植物通常具有不同的植物化学成分谱，因此选择富含抗氧化剂和酚类化合物的天然植物至关重要23。此外，不同的生物活性成分会因所用溶剂的不同而表现出多种极性。同样，溶剂本身也具有不同的极性。由于溶剂的极性在决定从原料中提取生物活性化合物的效率方面起着关键作用，因此必须使溶剂的极性与目标生物活性分子的极性相匹配24。

本研究利用多种多元醇通过微波辅助提取法（MAE）从咖啡银皮中提取多酚和抗氧化剂。多酚主要为极性化合物，通常高极性溶剂可提高酚类物质的提取率25。与使用水和乙醇的样品相比，采用不同多元醇的样品在所有测定指标中均表现出更高的提取效率，包括总多酚含量（TPC）、总黄酮含量（TFC）以及DPPH、ABTS和FRAP等抗氧化能力测定。先前的研究也支持这一发现，即与水...

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披露

作者无任何利益冲突需要披露。

致谢

本研究由湄芳大学资助。作者感谢湄芳大学茶叶与咖啡研究所为研究人员与当地农户之间建立联系所提供的协助，从而促成了咖啡银皮样本的获取。

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材料

本文使用的材料清单
姓名公司目录编号评论
1,2-己二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
2,2'-连氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐（ABTS）SigmaA1888
2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）SigmaD9132
2,4,6-三(2-吡啶基)-均三嗪（TPTZ）Sigma93285
2-位数字天平OhausPioneer
4-位数字天平DenverSI-234
6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸（Trolox）Sigma238813
96孔板SPL Life Science
无水乙醇RCI Labscan64175
乙酸RCI Labscan64197
氯化铝Loba Chemie898
自动移液器LabnetBiopett
丁二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
微波辅助萃取仪 Ethos XMilestone Srl, Sorisole, Italy
硫酸亚铁Ajex Finechem3850
福林-酚试剂（Folin-Ciocalteu's reagent）Loba Chemie3870
超低温冰箱 SFSanyoC697(GYN)
没食子酸Sigma398225
研磨机Ou Hardware Products Co.,Ltd
己二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
盐酸（37%）RCI LabscanAR1107
三氯化铁Loba Chemie3820
异戊二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
甲醇RCI Labscan67561
甲基丙二醇 Chanjao Longevity Co., Ltd.
戊二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
过硫酸钾Loba Chemie5420
丙二醇Chanjao Longevity Co., Ltd.
槲皮素SigmaQ4951
冷冻离心机Hettich
乙酸钠Loba Chemie5758
碳酸钠Loba Chemie5810
氢氧化钠RCI LabscanAR1325
亚硝酸钠Loba Chemie5954
SPECTROstar Nano 微孔板读数仪BMG- LABTECH
SPSS 软件IBM SPSS Statistics 20
托盘式干燥器France EtuvesXUE343

参考文献

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