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方法文章

利用溶液法器件制备实现TADF发射体有机发光二极管的分步操作指南

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⸱

DOI：

10.3791/68434

⸱

2025年11月7日

 ,  ,  ,  ,  , 
1Materials Research Centre, Indian Institute of Science

* These authors contributed equally

本文内容

摘要

有机发光二极管（OLED）器件具有优异的显示质量，对比度更高，同时因能耗更低而具备环保优势。本文以逐步顺序介绍一种溶液法制备OLED器件的简单策略。

摘要

近年来，由于人们对环境问题和气候变化的关注日益增加，对节能光源的需求显著上升。有机发光二极管（OLED）具有优异的显示质量、高能效和可持续性，使其成为注重环保的消费者以及致力于降低碳足迹的行业的理想选择。更薄且更具柔性的OLED已彻底改变了智能手机、电视、汽车显示屏和可穿戴设备领域。本文介绍了一种高效OLED器件的制备过程，从基于给体-受体结构的发光材料的合成开始，随后进行纯化。文中简要说明了有机合成过程。在纯化步骤中，首先通过柱层析法对产物混合物进行初步纯化，然后采用温度梯度真空升华装置进行升华，以获得高纯度化合物。最终目标是制备多层OLED器件，该器件需要超高纯度的发光材料。高效OLED的制备需要极高的精度和专业技术，因此向科学界展示详细的分步操作规程具有重要意义。本文将溶液法加工OLED器件的制备过程分解为四个步骤：基底清洗、各层的旋涂、各层的热蒸镀以及器件性能测试。首先，需采用成熟的方法对基底进行彻底清洗。随后，通过旋涂和热沉积将所需材料按指定厚度逐层沉积，形成多层结构。热蒸镀过程在集成手套箱的高真空热蒸镀仪中完成。最后，器件性能的测试需在暗环境中进行。本项系统性工作将为器件制备提供深入的知识，并激励更多研究人员投身于用OLED技术点亮世界的事业中。

引言

随着现代化进程的不断推进，能源消耗量已急剧上升，这促使人们迫切需要开发多种节能型能源。尽管人们常常忽视，照明是主要的耗电领域之一。根据联合国环境规划署（UNEP）2017年发布的一份报告1，照明消耗了全球15%-19%的电力1,2，并排放了约5%的全球温室气体1,3。如果这一问题得不到重视，到2030年，用于照明的电力消耗将成倍增长1,4，从而因全球变暖而对气候变化产生重大影响。因此，开发节能照明技术5对于实现可持续环境具有重要意义。

有机发光二极管（OLED）器件在显示与照明领域引发了革命，不仅提升了显示质量，还具有高能效的优势6,7。除此之外，OLED 还具备所需的轻薄性、柔韧性、高对比度和宽视角。由于上述诸多优点，OLED 材料在各种应用中的使用正逐步增加，包括智能手机、电视、可穿戴设备以及汽车照明系统8。OLED 采用有机化合物作为发光层，在空穴与电子发生辐射复合时发光9,10,11。OLED 器件的发展经历了三代发光材料的演进12。第一代为荧光材料，仅能利用单重态激子，理论内量子效率（IQE）为 25%。第二代 OLED 采用磷光发光材料，由于有效的自旋-轨道耦合，可同时利用单重态和三重态激子，从而实现对全部三重态电子的利用，使内量子效率达到 100%13,14。然而，这类材料通常含有铱（Ir）或铂（Pt）等重金属，引发环境和成本方面的担忧。随后发展出第三代 OLED，即基于热激活延迟荧光（TADF）的发光材料15,16,17,18,19。

TADF 分子在三重态与单重态激发态之间具有较小的能量差，可利用热能激活反向系间窜越（RISC），从而实现高达 100% 的理论内量子效率（IQE）20。设计 TADF 分子的策略通常是将给体和受体基团连接在一起，可借助或不借助核心单元。合适的核心单元有助于给体与受体基团之间实现有效的电子耦合。富电子基团（例如咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、三苯胺）通常用作给体，而缺电子基团（例如三嗪、噁二唑、二苯甲酮或氰基）则作为受体21,22,23,24,25,26,27。TADF 发光材料具有较小的单重态-三重态能量差（ΔEST），有利于促进反向系间窜越（RISC）过程28。本研究中，我们制备了一种 D-A 型 TADF 分子，并将进一步用于制备绿色发光 OLED 器件28。

多层有机发光二极管（OLED）通过提升性能指标，显著推动了OLED技术的发展，相较于单层器件具有明显优势。一个多层OLED器件包含多个有机层，每一层都承担特定的功能29,30。通过调节各层的材料、厚度和浓度，可以定制器件的性能。这些有机层材料的选择依据是其最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级。这些有机层被夹在两个电极（阴极和阳极）之间。当器件接入电路后，电子从发光分子的HOMO经由阳极流向电压源，从而产生空穴；与此同时，电压源通过阴极向分子的LUMO注入电子。这些相反的电荷在器件内部迁移，并在发光层中复合，激子的辐射复合过程释放出光子。发射光的颜色取决于发光层材料及其HOMO-LUMO能隙的大小29。理想情况下，复合应发生在发光层（EML）内，这就需要优化的器件结构。如果各层材料或其厚度未得到适当优化，复合区域可能发生偏移，导致器件性能下降。

多层器件的制备可分为两种类型：真空热蒸镀或溶液法加工。本文详细介绍了一种采用溶液法加工制备TADF发光器件的方法（前三个层采用旋涂工艺，随后三个层通过真空蒸镀完成）。由于溶液法加工具有成本低、可扩展性强以及环境可持续性好等优点，近年来受到更多关注。此外，与真空热蒸镀相比，其材料浪费也相对较少。溶液法加工材料可在室温下沉积，因此适用于在柔性及热敏感基底上进行器件制备。事实上，对于热稳定性较差的分子，该方法是唯一可行的制备手段。然而，在器件制备前仍需考虑若干因素，例如发光材料的溶解性、薄膜的稳定性及均匀性均需进行检测。

本文中，我们制备了一种D-A型热激活延迟荧光（TADF）分子，并进一步用于制备绿色发光有机发光二极管（OLED）器件28。首先简要讨论TADF发光材料2BPy-oTC的合成策略；详细的合成方法已在本课题组先前发表的文章中报道28。随后，对合成的材料通过柱层析法进行纯化，并为获得高纯度材料，采用温度梯度高真空升华装置进行升华处理。纯化步骤极为关键，因为任何微量杂质都会影响器件性能。接下来，在器件制备过程中，选用带有氧化铟锡（ITO）图案的玻璃基底并对其进行清洗。基底的清洁至关重要31。将ITO镀膜基底依次用洗涤剂溶液、超纯水和有机溶剂进行超声清洗，随后进行臭氧清洗。接着，在ITO基底（阳极）上旋涂空穴注入层（HIL），选用聚（3,4-乙烯二氧噻吩）-聚苯乙烯磺酸盐（通常称为PEDOT:PSS）作为HIL。在HIL之上旋涂空穴传输层（HTL），该层有助于空穴向发光层迁移。选用聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为HTL，因其HOMO能级与PEDOT:PSS相近。随后，在HTL之上旋涂发光层（EML）。为避免大多数基于TADF材料的器件中出现浓度猝灭现象，通常将发光分子分散于主体基质中。本研究中，将10 wt%的2BPy-oTC掺杂于N,N′-二咔唑-4,4′-联苯（CBP）主体中，CBP是公认的绿色发光材料常用主体32,33,34。然后将制备好的基底装入热蒸镀设备中，通过热蒸镀方式沉积电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。该热蒸镀过程需在高真空环境下精确控制沉积速率。选用2,2′,2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)（TPBi）作为ETL，其作用是将电子从EIL传递至EML；选用8-羟基喹啉锂（Liq）作为EIL，通过隧穿效应将电子注入器件结构。最后，使用阴极掩膜蒸镀100 nm厚的铝层作为阴极。因此，最终器件结构如下：ITO / PEDOT:PSS（30 nm）/ PVK（30 nm）/ 10 wt% 2BPy-oTCz掺杂于CBP中（30 nm）/ TPBi（50 nm）/ Liq（2 nm）/ Al（100 nm）。

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方案

注意：器件对灰尘和外来颗粒极为敏感；任何类型的杂质都可能改变发射器的实际性能，并可能导致器件无法工作或发生短路。因此，器件必须在洁净的环境中并采取最高级别的防护措施下制备。建议在手套箱内制备器件，且手套箱内需控制水分和氧气环境（氧气和水分含量为 0.1 ppm）。

1. 发射体合成策略

  1. 通过文献调研，寻找一种基于给体-受体结构的热激活延迟荧光（TADF）分子的合适设计。利用理论计算对所提出的结构进行仔细分析；若其满足相关要求，则可进行合成。通常情况下，当分子的 ΔEST < 0.2 eV 时，即可表现出 TADF 特性35,36,37。
    注：本研究中选用分子 2BPy-oTCz 作为发光材料28。其中，富电子的 3,6-二叔丁基-9H-咔唑（TC）作为电子给体单元，而带有电负性羰基的苯基(吡啶-2-基)甲酮（2BPy）则作为受体单元。合成路线见图1，详细表征信息见前期发表的研究工作28。

有机合成反应路线图：从3,6-二叔丁基-9H-咔唑合成吡啶-2-基甲酮衍生物。
图1：发射体2BPy-oTC的合成过程。 请点击此处查看该图的放大版本。

2. 发射体的纯化

  1. 通过柱色谱法纯化合成的化合物。使用乙酸乙酯/正己烷混合物作为洗脱剂。
  2. 采用温度梯度高真空热升华装置对化合物进行升华，获得高纯度化合物（>99.9%）。该方法根据化合物与杂质的升华温度差异实现分离。

3. 溶液法器件制备

注意：本文中展示了使用发射体2BPy-oTC制备溶液加工器件的步骤。器件结构的示意图及分子结构见图2。

OLED 能级图以及 PEDOT:PSS、PVK、CBP、Liq 和 TPBi 的化学结构式。
图 2：器件制备所用的分子层。（A）器件结构，显示各层的厚度及 HOMO-LUMO 能级。（B）PVK、CBP、Liq 和 TPBi 的分子结构。请点击此处查看该图的放大版本。

  1. 基底清洗
    1. 为了制备性能良好的器件，需要对基底进行彻底清洗。取图案化的ITO玻璃基底。
      注意：这些图案化的ITO基底可以有不同类型，可能包含2/4/6/8个像素，且像素尺寸也可能不同。本文中采用的是含有6个像素的基底，在器件制备完成后，单个像素的面积约为4.5 mm2。
    2. 将基底放入基底 holder 中进行清洗，然后浸入盛有丙酮的烧杯中，在超声波清洗仪中于约40 °C条件下超声处理10分钟。
    3. 依次在异丙醇、1%（v/v）Helmanex III 洗涤剂水溶液、超纯水、丙酮和异丙醇中各超声处理10分钟。保持温度在约40 °C，充分清洗以去除基底上的任何灰尘和有机残留物。
    4. 取出基底后，用氮气枪吹干。随后使用万用表检测导电性以确定基底上的ITO面，并使用紫外臭氧清洗机对ITO表面进行清洁。
  2. 空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）和发光层（EML）的旋涂
    1. 为了在ITO表面旋涂空穴注入层（HIL），首先将市售的PEDOT:PSS通过0.45 µm PTFE（聚四氟乙烯）注射器滤膜38过滤至小瓶中。将过滤后的PEDOT:PSS覆盖在基底的导电上表面。
    2. PEDOT:PSS含有水分，应在手套箱外进行涂覆，否则会导致手套箱内湿度升高。
      注意：本研究中，采用5000 rpm转速、2000 转/秒加速度、持续60秒的条件旋涂得到厚度为30 nm的HIL层。可根据实际需要优化该HIL层的厚度。
    3. 将涂覆后的基底置于140 °C的热板上退火约20分钟。使用湿润的棉签或无尘纸擦拭基底的侧面和底面。退火完成后将基底放入手套箱内。
    4. 在手套箱内，以氯苯为溶剂配制10 mg/mL的PVK溶液，在HIL层上旋涂30 nm厚的空穴传输层（HTL）39，转速为4000 rpm，加速度为2000 转/秒，持续60秒。
    5. 再次将基底置于140 °C热板上退火约20分钟。
      注意：由于水和氯苯的沸点分别为100 °C和132 °C，因此退火温度设定为140 °C，高于两者的沸点。
    6. 为旋涂EML层，将掺杂发光体的主体材料溶液通过0.45 µm PVDF注射器滤膜过滤至玻璃小瓶中。以3000 rpm转速、1500 转/秒加速度、持续60秒的条件旋涂30 nm厚的薄膜。
      注意：本研究中，EML采用CBP主体中掺杂10 wt%的2BPy-oTC（9 mg主体和1 mg发光体溶于1 mL甲苯）。
      1. 为制备10 wt%的发光体掺杂溶液，首先分别在两个玻璃小瓶中用甲苯配制10 mg/mL的发光体和主体储备液。对发光体小瓶进行超声处理，并将主体小瓶在70 °C加热，以获得均匀溶液。然后按9:1的质量比混合主体与发光体，得到10 wt%的发光体溶液。
    7. 用甲苯擦拭ITO图案化基底的侧面和底面，并将其转移至金属基底 holder 上，送入热蒸镀设备（参见SI中的附图）。
  3. 蒸镀腔室的准备及有机层的蒸镀。
    通过真空热蒸镀法沉积电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）和阴极层。通过控制蒸镀速率和时间来实现所需各层的厚度。依次蒸镀50 nm TPBi、2 nm Liq和100 nm铝，完成器件制备。
    1. 开启蒸镀设备及冷却循环水系统（用于水循环）。
    2. 将升华级纯度的ETL、EIL和阴极材料分别装入相应的石英坩埚中，用于热蒸镀。
      注意：本研究中，电子传输层（ETL）采用2,2′,2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)（TPBi），电子注入层（EIL）采用8-羟基喹啉锂（Liq），阴极材料为铝。图3显示，热蒸镀设备最多可装载10种材料，用于不同材料的沉积。
    3. 在开始蒸镀前检查所有传感器的寿命。将基底放入真空腔室后，锁紧腔门并开启真空泵。达到所需真空度约需1小时。当真空度达到10-6 mbar时，开始蒸镀过程。
      注意：检查石英晶体寿命，应高于80，否则需更换晶体。达到真空所需时间可能因泵的性能而异。
    4. 为确保均匀沉积，启动基底托盘的面内旋转。
    5. 接通TPBi坩埚的电源进行预热。通过调节电流控制蒸镀速率。当蒸镀速率稳定在约1–1.5 Å/s时，打开快门开始沉积。
    6. 蒸镀完50 nm TPBi后，关闭快门停止沉积。降低电流以减少加热功率，等待坩埚冷却。
    7. 类似地，对于EIL层，接通Liq坩埚电源进行预热。当蒸镀速率稳定在约0.2 Å/s时，打开快门开始沉积。
    8. 蒸镀完2 nm Liq后，关闭快门停止沉积。降低电流以减少加热功率，等待坩埚冷却。
    9. 关闭基底托盘的旋转。
    10. 在完成两个有机层的沉积后，接下来进行铝阴极的蒸镀。更换掩模以沉积铝。
      注意：通常在所有装置中准备两种不同的掩模，一种用于沉积有机层，另一种用于沉积阴极材料。
    11. 为实现均匀沉积，重新开启基底托盘的旋转，并设定转速为18 rpm。
    12. 接通铝舟的电源进行预热。当蒸镀速率稳定在约2–3 Å/s时，打开快门开始沉积。
    13. 蒸镀完100 nm铝后，关闭快门停止沉积。降低电流以减少加热功率，等待铝舟冷却。热铝发光的情况见SI。
    14. 关闭旋转。
    15. 等待45–60分钟，使腔室内颗粒沉降。通过手套箱将器件从蒸镀设备中取出。
  4. 器件参数的测量
    1. 校准OLED测量系统。
    2. 将器件放置于测量装置上，确保阴极与阳极之间的连接正确无误。
    3. 在暗环境中，利用源表和万用表，以0.5 V为步长，将电压从0 V逐步增加至20 V，测量器件的特性曲线。使用硅光电探测器检测信号。
    4. 另一方面，为获得电致发光（EL）发射光谱，利用荧光分光光度计在暗环境中测量不同电压下的发光强度，设定发射波长范围为300–800 nm。
    5. 使用OLED测量软件，输入已知的像素面积、器件与光电探测器之间的距离以及光电探测器的增益等参数，即可获得准确的器件性能参数。可计算得到电流密度（J）、外量子效率（EQE）、发光效率（ƞP）、电流效率（ƞL）和亮度（L）。

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结果

图3A展示了热蒸发仪内所有坩埚（或舟）的排列方式及其各自位置所使用的材料。该装置包含10个舟，意味着最多可装载10种不同的材料。图3B展示了全部六个传感器的位置。这些石英晶体微天平（QCM）传感器有助于确定蒸发层的实际厚度值。

圆形传感器配置、静态平衡示意图；传感器编号及顺序已标明。
图3：蒸发室内部结构示意图。（A）舟状容器排列方式的示意图。（B）传感器排列方式的示意图。

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讨论

上述步骤为热激活延迟荧光（TADF）分子的合成策略、纯化、溶液法器件制备以及有机发光二极管（OLED）的表征提供了全面的指导。OLED器件通过发光层的简便溶液加工方法制备40。该方法可实现低成本，并易于控制发光层中主体材料的重量百分比。此方法还便于器件的规模化生产，易于与柔性基底集成，同时对薄膜的浓度、厚度和形貌具有更好的调控能力。溶液加工法还显著减少了材料浪费，使制备过程更加环保。当材料热降解较为严重时，溶液加工法在这些情况下尤为有效。因此，该方法可用于多种有机和无机材料的器件制备，包括聚合物、量子点和钙钛矿。

然而，这种方法也存在一些缺点。制备溶液加工型器件是一个耗时的过程。有时旋涂可能不均匀，导致器件发光不均或发生短路。由于空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）和发光层均通过溶液相旋涂沉积，它们的界面在原子尺度上可能发生扩散。这种扩散的界面会阻碍载流子的顺畅传输；此外，发光层中还可能残留溶剂分子。因此，与真空热蒸镀工艺相比，溶液加工型器件的性能和寿命通常较低41。

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披露

作者声明无利益冲突。

致谢

S.I.C. 和 S.C. 感谢获得总理研究奖学金（Prime Minister Research Fellowship, PMRF）的博士生奖学金资助。S.B. 感谢获得印度科学理工学院卓越研究所（IISc-Institute of Eminence, IoE）博士后奖学金。S.H.N. 和 N.Y. 分别感谢获得印度大学拨款委员会（University Grants Commission, UGC）和教育部（Ministry of Education, MoE）的博士生奖学金资助。P.R. 感谢获得科学与工业研究理事会（Council of Scientific and Industrial Research, CSIR）的经费支持［资助编号 - 01WS(031)/2023-24/EMR-II/ASPIRE］。

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材料

本文使用的材料清单
姓名公司目录编号评论
13 mm X 0.22 μm  PVDF 注射器滤器BSB 药业BSBPTF1345
13 mm X 0.45 μm  PTFE 注射器滤器BSB 药业BSBPV1345
2,2′,2"(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)（TPBi）BLD PharmaBD234896升华的
8-羟基喹啉锂（Liq）BLD PharmaBD446731升华的
丙酮Purechem直接使用
铝粒 Kurt J. LeskerEVMAL50EXQD99.999% 纯度
氯苯Spectrochem10342>99% 优级纯 AR
Hellmanex III 洗涤剂溶液Sigma-AldrichZ805939使用1%（v/v）皂液
异丙醇Purechem直接使用
氧化铟锡图案化玻璃基板珠海凯为光电科技有限公司货号 004-1520-SK方块电阻<17欧姆/平方，尺寸=15*20*1.1毫米，透光率>82%
N,N′-二咔唑-4,4′联苯（CBP）BLD PharmaBD21599升华的
PEDOT:PSSOssila（购自）Clevios P VP AI 4083 
聚(9-乙烯基咔唑) (PVK)Sigma-Aldrich182605平均分子量约 1,100,000，直接使用
甲苯Spectrochem52035光谱纯度

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利用溶液法器件制备实现TADF发射体有机发光二极管的分步操作指南
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