重结晶法纯化化合物

所有步骤均需在通风橱中进行，以避免接触溶剂蒸气。

1. 选择溶剂

1. 将50 mg样品（N-溴代琥珀酰亚胺）置于锥形瓶中。
2. 加入0.5 mL沸腾的溶剂（水）。如果样品完全溶解，则表明其在冷溶剂中的溶解度过高，不适合作为良好的重结晶溶剂。
3. 如果样品在冷溶剂中不溶解，加热试管直至溶剂沸腾。
   1. 如果样品尚未完全溶解，可逐滴加入更多沸腾溶剂，直至所有固体溶解。若在热溶剂中溶解样品所需溶剂量超过3 mL，则表明该溶剂对此样品的溶解度可能过低，不适合作为重结晶溶剂。
4. 如果首选溶剂不是一种良好的重结晶溶剂，则尝试其他溶剂。若无法找到合适的单一溶剂，可尝试使用两种溶剂体系。
   1. 如果无法找到合适的单一溶剂体系，则可能需要使用混合溶剂。在选择混合溶剂时，需考虑以下几个关键因素：1）第一种溶剂应能良好溶解目标固体；2）第二种溶剂必须与第一种溶剂互溶^st 溶剂，但对溶质的溶解度要低得多。
   2. 一般而言 "相似相溶" 这意味着极性化合物倾向于溶于极性溶剂，而非极性化合物通常更易溶于非极性溶剂。
   3. 常用溶剂对（表1)
5. 确保溶剂的沸点至少为 40 °C，以便沸点溶剂与室温溶剂之间存在合理的温差。
6. 确保溶剂的沸点低于约 120 °C，以便更容易去除晶体中残留的微量溶剂。
7. 还需确保溶剂的沸点低于化合物的熔点，以便化合物形成固体晶体而非不溶性油状物。
8. 确认杂质要么在热溶剂中不溶（因此在目标化合物溶解后可通过热过滤除去），要么在冷溶剂中可溶（因此在整个过程中保持溶解状态）。

2. 在热溶剂中溶解样品

1. 将待重结晶的化合物放入锥形瓶中。相比烧杯，锥形瓶是更合适的选择，因为其倾斜的瓶壁有助于截留溶剂蒸气，减缓蒸发速率。
2. 将溶剂（水）置于另一个锥形瓶中，并加入沸石或搅拌子以保持平稳沸腾。在加热板上加热至沸腾。
3. 将热溶剂分小份加入盛有化合物且处于室温的锥形瓶中，每加一次后轻轻旋摇，直至化合物完全溶解。
   1. 溶解过程中，应始终将溶液放在加热板上保持高温。不要加入过量的热溶剂，仅需加入恰好能溶解样品的量即可。
4. 如果部分固体在加入更多热溶剂后仍无法溶解，则可能是由于存在极难溶的杂质。若出现此情况，应停止添加溶剂，并在继续下一步前进行热过滤。
   1. 进行热过滤时，将一张滤纸折叠成褶状圆锥形，放入无茎玻璃漏斗中。
   2. 向热溶液中加入10–20%过量的热溶剂，以补偿操作过程中的溶剂蒸发损失。
   3. 将溶液倒入滤纸进行过滤。若在过滤过程中有晶体析出，可加入少量温热溶剂将其溶解。

3. 冷却溶液

1. 将含有已溶解化合物的烧瓶置于不易快速导热的表面上，例如放在实验台面上的纸巾上。
2. 在冷却过程中轻轻覆盖烧瓶，以防止溶剂蒸发并避免灰尘落入溶液中。
3. 静置烧瓶，直至其冷却至室温。
4. 待晶体形成后，将溶液放入冰浴中，以确保获得最大量的晶体。溶液应在冰浴中静置 30 分钟至 1 小时，或直至化合物似乎已完全从溶液中结晶析出。
5. 若未观察到明显的晶体形成，可通过用玻璃棒轻轻刮擦烧瓶内壁，或加入少量相同化合物的晶种来诱导结晶。
   1. 如果仍无法诱导结晶，则可能是使用了过多的溶剂。将溶液重新加热，使部分溶剂蒸发，然后再次冷却。

4. 分离与干燥晶体

1. 将装有新形成晶体的冷烧瓶置于实验台面上。
2. 轻轻覆盖烧瓶，以防止溶剂挥发并避免灰尘落入溶液中。
3. 使用布氏漏斗或赫氏漏斗通过减压过滤分离晶体（先将烧瓶用夹子固定在铁架台上）。
4. 用少量新鲜的冷溶剂（与重结晶所用相同的溶剂）冲洗布氏漏斗上的晶体，以去除可能附着在晶体表面的杂质。
5. 为干燥晶体，可将其留在滤漏斗中，抽气数分钟以通过空气；也可将晶体置于开放环境中静置数小时至数天进行自然风干。更高效的干燥方法包括真空干燥或置于干燥器中。

极性溶剂	弱极性溶剂
Ethyl acetate	Hexane
Methanol	Methylene chloride
Water	Ethanol
Toluene	Hexane

表1. 常见溶剂对。