Name: 从藻类水热液化使用二维气相色谱时间飞行质谱法水提取部分的定性鉴定 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-03-06T15:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 44 s
Description: 了解二维气相色谱-飞行时间质谱法用于藻类水热液化水提取部分的定性鉴定。该方法可提高峰容量和分辨率，为生物炼制厂废水处理提供关键数据支持。

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本手稿由巴特尔纪念研究所根据与美国能源部签订的第DE-AC05-76RL01830号合同编写。美国政府保留相关权利，出版方在同意发表该文章的同时，承认美国政府拥有对本手稿已发表形式进行出版或复制，或允许他人出于美国政府目的进行上述行为的非独占性、免付费、不可撤销且全球范围内的许可权。

1. 样品制备
<ol>
	<li>根据文献中所述的反应器设计和实验步骤，通过藻类的连续流热液液化（HTL）生成混合的水相/有机相产物流10,11。</li>
	<li>使用重力分离器将产物流分离为水相和有机相。</li>
	<li>使用0.45 µm针头滤器过滤10 ml HTL水相，并储存在4 °C的冰箱中，用于GC × GC–TOF-MS分析。</li>
</ol>
2. 仪器组件
<ol>
	<li>使用配备四喷嘴双级冷却调制器和飞行时间（TOF）质谱仪（MS）的气相色谱仪（GC）进行这些实验。</li>
	<li>将自动进样器设置为每份样品或标准品进样 1 µl。自动进样器的进样顺序采用样品与标准品的随机区组设计，如文献13所述。随机区组设计在定量研究中常用于控制仪器操作带来的变异。本实验室在比较研究中也常规使用该设计，以验证仪器运行状态。</li>
	<li>在调制器前使用压紧式接头连接主柱和辅助柱。连接压紧式接头前，确保主柱和辅助柱两端均被切齐，无毛刺或锐边。</li>
	<li>将卡套安装在GC色谱柱上，然后将主柱连接至GC进样口，使柱子插入进样口内部5 mm。</li>
	<li>确保GC进样口的玻璃衬管、防粘衬管O形圈和隔垫均为全新且无污染。</li>
	<li>使用1/16英寸×0.5 mm内径的传输管线卡套连接辅助柱与传输管线。将一段0.2 m长的辅助柱插入传输管线中。</li>
	<li>确保有0.1 m长的辅助柱置于调制器内。</li>
	<li>使用超高纯度氦气作为GC载气，流速为1.5 ml min-1。</li>
	<li>确保杜瓦瓶中有足够的液氮，作为调制器中的冷却剂。可通过连接在杜瓦瓶出口的压力表预测液氮液位。压力表读数为69 kPa时表示杜瓦瓶已满，0 kPa表示已空。</li>
</ol>
3. 分析样品前的实验方案
<ol>
	<li>确保仪器无明显泄漏。若飞行时间质谱仪（TOF-MS）的真空计读数高于 2.7 × 10-5 Pa，1.5 ml/min-1 气相色谱柱流速异常，表明系统存在严重泄漏。</li>
	<li>设置质量控制（QC）方法，并按照生产商提供的方案运行内置的“采集系统校准”程序，以获得最大信号响应。</li>
	<li>运行QC方法中的内置“仪器优化”程序，依次进行灯丝聚焦、离子光学聚焦以及使用厂商方案的质量校准测试。确保质量校准测试通过。该QC方法可确保仪器的所有硬件参数均处于最佳状态。</li>
	<li>执行 &#34;漏气检查&#34; 按照制造商的说明书操作。分析软件会自动生成漏气检测报告。确保28（N2），32（O269号离子的内标质谱中，16（水分）、17（水分）和18（水分）离子的相对丰度必须分别低于10%、3%和5%。</li>
	<li>根据制造商的方案校准飞行时间质谱仪（TOF-MS）。</li>
	<li>在进行泄漏检查之前和之后，以及分析样品和标准品时，均应运行质控方法和飞行时间质谱（TOF-MS）调谐程序。</li>
</ol>
4. 确定调制器最佳调制周期的实验方案
<ol>
	<li>任意选择一个较长的调制周期（例如 10 秒或 13 秒）。按照 2.2 节所述方法进样。</li>
	<li>在二维轮廓图中确定此后不再有峰出现的第二维保留时间，并将该第二维保留时间选为最佳调制周期。图 2 清晰地说明了如何在轮廓图中识别第二维保留时间。</li>
	<li>如果观察到“峰折叠”（&#34;wrap around&#34;）现象18，则应增加步骤 4.1 中使用的调制周期并重新进行分析。当第二维的峰在第一维基线以下出峰时，即发生峰折叠现象。有关“峰折叠”的示例轮廓图见补充信息中的图 3。</li>
	<li>重复步骤 4.2 和 4.3，直至确定最佳值。</li>
</ol>
5. 仪器设置的实验参数
<ol>
	<li>安装一根极性（60 m × 0.25 mm × 0.5 µm 膜厚）毛细管柱作为主柱，一根非极性（2.3 m × 0.25 mm × 0.5 µm 膜厚）毛细管柱作为辅助柱。将主柱和辅助柱均老化至少 2 小时，以去除新气相色谱柱可能携带的微量水分、空气和污染物。</li>
	<li>使用超高纯度氦气作为气相色谱载气，流速为 1.5 ml min-1。</li>
	<li>将气相色谱进样口温度设为 260 °C，分流比设为 1:250。</li>
	<li>对主柱采用以下程序升温：40 °C 恒温 0.2 分钟，然后以 5 °C min-1 的速率升温至 260 °C，再在 260 °C 恒温 5 分钟。</li>
	<li>保持调制器温度比辅助柱高 5 °C，辅助柱温度比主柱高 5 °C。</li>
	<li>采用最佳调制周期为 4 秒，其中热脉冲时间为 0.8 秒，冷脉冲时间为 1.2 秒。该数值根据第 4 节所述方案确定。</li>
	<li>将传输线温度设为 270 °C。</li>
	<li>将采集延迟或溶剂延迟设为 0 秒。</li>
	<li>将质谱 m/z 的下限和上限范围分别设为 35 和 800。</li>
	<li>将质谱检测器的采集速率设为 400 谱图/秒。</li>
	<li>将质谱检测器电压维持在比优化值高 150 V 的水平。</li>
	<li>将质谱离子源温度维持在 225 °C。</li>
</ol>
6. 数据分析
<ol>
	<li>使用仪器制造商提供的软件进行数据处理。</li>
	<li>在数据分析方法中选择以下任务：计算基线、识别基线以上的峰、谱库检索以及计算峰面积/峰高。</li>
	<li>对数据文件进行基线追踪。将基线偏移量设为 0.5。 
在第一维中输入预期峰宽为 15 秒，在第二维中输入预期峰宽为 0.15 秒。</li>
	<li>将信噪比设为 5,000，相似度值设为 &#62;850，用于化合物的鉴定。</li>
	<li>选择一个 commercially available 质谱谱库，用于鉴定样品中存在的化学化合物，并将谱库检索模式设为正向检索。</li>
	<li>按照制造商的操作规程，使用该数据分析方法处理数据文件。处理一个数据文件至少需要 1 小时。</li>
</ol>

作者声明不存在任何竞争性经济利益。

结果清楚地表明，采用极性×非极性色谱柱组合能够无需任何前处理步骤，直接分离藻类生物原油水相组分中的极性化合物和轻质挥发性物质。当使用非极性×极性色谱柱组合时，有机酸和含氮化合物出现明显的峰拖尾现象，而早期流出的轻质有机物则未观察到该现象。在确认仪器无泄漏（飞行时间质谱的真空度在载气流速为1.5 ml min-1时低于2.7 × 10-5 Pa）的情况下，该峰拖尾现象具有可重复性。如果压紧接头存在死体积问题，或冷喷射流速过高，则此类现象应在整个色谱图中普遍出现。然而，即使是较晚流出的化合物（图中未鉴定）也未出现拖尾。因此，我们推断该现象是由水相样品进样与色谱柱配置组合共同导致的结果。
分流比是指进入色谱柱的样品体积与分流损失量之比。分流比越高，进入色谱柱的样品量就越小。通常这会产生更高效的色谱峰，从而提高峰容量。为样品选择合适的分流比，可避免色谱柱过载（分流比过低）或化合物检测困难（分流比过高）等问题。因此，在两种色谱柱组合的GC × GC–TOF-MS数据采集方法中均采用1:250的分流比，以防止色谱柱过载并提高峰容量。
<p c...

液体燃料需求的持续增长、化石燃料资源的有限性、化石燃料供应的不确定性以及对大气中温室气体浓度不断上升的担忧，已促使全球更加关注可再生资源1。太阳能（包括光伏和太阳能热能）、风能、水力发电、地热能和生物质能是有望替代化石能源的主要可再生资源2。其中，生物质是唯一一种可用于生产液体交通燃料和高附加值化学品的碳基替代能源3。生物质包括任何有机材料，如森林资源、农业废弃物、藻类、油料种子、城市固体废物以及富含碳的工业废弃物（例如来自造纸工业或食品加工业的废弃物）1。根据组成特性，生物质可分为两大类：木质纤维素类和非木质类原料。木质纤维素生物质由碳水化合物和木质素组成，而非木质类原料则含有蛋白质、碳水化合物以及脂类/油脂4。若以可持续方式种植和收获，来源于陆生植物的木质纤维素原料仅能满足当前30%的液体燃料（汽油、航空燃料和柴油）需求5,6。因此，微藻和真菌等非木质水生微生物被视为潜在的原料，可用于生产可再生液体燃料，以补充木质纤维素资源的不足。
微藻原料有望满足当前液体交通燃料的需求7,8藻类具有多种优势：较高的单位面积生产力8在低质、半咸或海水环境中生长的能力9，以及积累高能量密度的甘油三酯或碳氢化合物的能力7,8水热液化（HTL）是一种可行且可放大的转化过程，利用藻类或水生原料中天然含有的水分10,11它是一种热化学过程，操作温度为250–400 °C，操作压力为10–25 MPa，可生成液体产物，即生物原油，该产物可进一步升级为燃料调合组分。通过藻类水热液化（HTL）产生的生物原油具有可区分且易于分离的有机相和水相。生物原油的有机相可通过催化加氢处理工艺高效转化为可直接用于炼油厂的调合组分。11生物原油的水相组分含有藻类原料中约30%的总碳。尽管已在水热液化（HTL）水相流中鉴定出数千种化合物，其主要组分仍为碳水化合物和脂质降解产生的低分子量含氧化合物（包括酸、醇、酮和醛），以及蛋白质分解生成的氮杂环化合物（包括吡咯、吡啶、吡嗪和咪唑）。12目前正在开展利用藻类生物原油水相组分以改善整体工艺经济性和可持续性的研究。通过催化水热气化法，可由藻类生物原油的水相组分制备合成气。10,13,14或者，藻类生物原油水相中的有机物也可通过催化转化生成燃料添加剂和特种化学品。目前，美国西北太平洋国家实验室（PNNL）正在开展相关研究，致力于优化催化水热气化工艺，并筛选适用于水相有机物转化的催化剂。开展此项工作需要对藻类生物原油水相组分进行定性及定量表征。由于藻类生物原油的水相组分通常被视为废弃物，针对该水相组分的分析研究极为有限。13,15此外，最近的研究得出结论，将这种水热液化藻类废水转化为高价值的生物产品，将有助于提高基于水热液化技术的生物炼制厂的可持续性和经济性。11因此，本研究重点开发一种利用二维气相色谱-飞行时间质谱法（GC × GC–TOF-MS）对藻类水热液化所得生物原油中水相组分进行定性表征的方法。
GC × GC–TOF-MS 是目前最具前景的色谱分析技术，可提高分辨率（即样品中化学化合物的分离程度）、峰容量（i.e. 可分辨的峰的数量）、信噪比（以高置信度鉴定化学化合物），并避免化合物共洗脱16。为了最大限度地提高分辨率、峰容量和信噪比，本研究采用压接接头或微接头将两根具有不同固定相的气相色谱柱串联连接17（参见图1，该图为本研究所用 GC × GC–TOF-MS 系统的结构框图）。调制器位于压接接头与第二根色谱柱之间，用于捕获、重新聚焦并将来自第一根色谱柱的流出物再注入第二根色谱柱18。如图1所示，本研究中的调制过程发生在第二根色谱柱上。第二根色谱柱随后通过传输管线组件连接至飞行时间质谱仪（TOF-MS）。
以往，GC × GC–TOF-MS 已被用于有机样品的定性及定量分析，例如原油16,19、汽油、航空燃料、柴油、生物柴油以及通过热化学和热催化转化过程23,24产生的生物燃料中的有机组分20-22。在使用 GC × GC–TOF-MS 仪器对这些有机样品进行表征时，通常采用较长的非极性色谱柱作为第一维色谱柱，较短的极性色谱柱作为第二维色谱柱。这种传统的色谱柱配置首先根据化合物在第一维上的挥发性差异进行分离，再依据第二维上的极性差异进行进一步分离18。对于来自生物过程、食品加工和环境废弃物的水相或水样，在经过样品前处理步骤后，也采用类似的前后维色谱柱配置进行分析17,25-30。在进行 GC × GC–TOF-MS 分析前，已采用多种样品前处理技术，包括衍生化、固相萃取和有机溶剂萃取等方法17,27-29,31,32。这些技术旨在降低样品中化合物的极性，以便使用传统色谱柱配置进行分析33。本研究中则根据样品性质（此处为水中的极性有机化合物）采用了一种替代策略，即在 GC × GC–TOF-MS 分析中使用反向的前后维色谱柱配置。由于通过水热液化（HTL）产生的生物原油水相中含有极性化合物13，因此在 GC × GC–TOF-MS 分析中采用了以极性色谱柱作为第一维、非极性色谱柱作为第二维的组合，且无需进行任何前置样品处理。该前后维色谱柱组合首先依据第一维上的极性差异对化合物进行分离，再依据第二维上的挥发性差异进行分离。目前文献中关于使用二维气相色谱对水相样品进行表征且无需前处理的分析方法仍十分有限15。
本研究的目的是确定藻类生物原油水相组分中存在的化学化合物。为实现该目标，采用极性色谱柱（第一维）×非极性色谱柱（第二维）的组合，建立了GC × GC–TOF-MS的数据采集方法。Klenn et al. (2015) 提出，增加第一维色谱柱的长度（特别是60 m的气相色谱柱），并降低第二维色谱柱相对于第一维色谱柱的偏移温度，可最大限度地提高峰容量和分辨率16-18。因此，本研究采用了60 m的第一维色谱柱以及相对于第一维色谱柱低5 °C的第二维色谱柱偏移温度。最佳调制周期是根据本研究中描述的方案确定的（见第4节）。气相色谱柱温升速率的最佳值通过试错法确定，其数值与文献中建议的值相近16-18。为了讨论该色谱柱组合在分析水相样品方面的优势，我们还采用传统的非极性×极性色谱柱组合对HTL藻类水样进行了分析。分析藻类生物原油水相组分时，非极性×极性色谱柱组合所采用的操作参数均依据文献中建议的条件进行设置18。

<table><tbody><tr><td>GC &amp;times; GC&amp;#8211;TOF/MS</td><td>Leco</td><td>PEG4D11DLN15</td><td>商用 Pegasus 4D</td></tr><tr><td>ChromaTOF 版本 4.50&amp;nbsp;</td><td>Leco</td><td></td><td>数据分析软件</td></tr><tr><td>Rxi-5MS GC 色谱柱</td><td>Restek</td><td>13420</td><td>本实验使用了该色谱柱的 2.3 m 部分。</td></tr><tr><td>Stabilwax GC 色谱柱</td><td>Restek</td><td>10626</td><td></td></tr><tr><td>HP-5 GC 色谱柱</td><td>Agilent</td><td>19091J-416</td><td></td></tr><tr><td>Stabilwax GC 色谱柱</td><td>Restek</td><td>15121</td><td></td></tr><tr><td>Presstight 连接器</td><td>Restek</td><td>20430</td><td></td></tr><tr><td>GC 进样口衬管</td><td>Restek</td><td>23305.5</td><td></td></tr><tr><td>GC 进样口压环</td><td>Agilent</td><td>5181-3323</td><td></td></tr><tr><td>防粘衬管 O 型圈</td><td>Agilent</td><td>5188-5365</td><td></td></tr><tr><td>传输管线压环</td><td>Restek</td><td>20212</td><td></td></tr><tr><td>乙醇</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>459844</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>丙酮</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>414689</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>乙酸</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>320099</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>2-丁酮</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>360473</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>丙酸</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>402907</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>丁酸</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>19215</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>吡啶</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>270970</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>吡嗪</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>65693</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>乙酰胺</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>695122</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>2,5-吡咯烷二酮</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S9381</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>&lt;em&gt;N&lt;/em&gt;-甲基琥珀酰亚胺</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>325384</td><td>色谱纯</td></tr><tr><td>&lt;em&gt;N&lt;/em&gt;-(2-羟乙基)琥珀酰亚胺</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>444073</td><td>色谱纯</td></tr></tbody></table>

利用飞行时间质谱联用二维气相色谱对藻类水热液化水相组分进行定性表征

Qualitative Characterization of the Aqueous Fraction from Hydrothermal Liquefaction of Algae Using 2D Gas Chromatography with Time-of-flight Mass Spectrometry

二维气相色谱-飞行时间质谱联用技术是鉴定和定量复杂混合物中化学组分的有力工具。该技术常用于分析汽油、航空煤油、柴油、生物柴油以及生物原油/生物油中的有机组分。在大多数此类分析中，第一维分离采用非极性色谱柱，第二维则采用极性色谱柱进行分离。生物原油的水相组分以及其他生物燃料生产过程中的水相样品也已采用类似的色谱柱组合进行检测。然而，此类分析通常需要进行样品前处理，如衍生化、溶剂萃取和固相萃取等技术。 分析前无需样品预处理。本研究采用二维气相色谱-飞行时间质谱法，对藻类水热液化所得的水相组分进行了表征，第一维采用极性分离，第二维采用非极性分离，且未使用任何前处理技术。将该分析所得的二维图谱与传统色谱柱配置获得的图谱进行了比较。详细讨论了藻类生物原油水相组分的定性表征结果。重点强调了在利用二维气相色谱-飞行时间质谱法对水相样品中有机物进行表征时，采用先极性后非极性分离方式的优势。

使用极性×非极性色谱柱组合分析藻类生物原油水相组分所得的总离子色谱图（TIC）如图4所示。通过与美国国家标准与技术研究院（NIST）数据库比对所鉴定化合物的保留时间及其相似度或匹配因子数值列于表1中。在水热液化（HTL）藻类水相中检测到含氧化合物（如环戊酮、呋喃类化合物和二脱水甘露醇）以及有机酸（包括乙酸、丙酸和丁酸）34。这些化合物可能来源于HTL过程中藻类碳水化合物组分的降解13。除含氧化合物外，水相中还含有氮化合物（N-化合物），如吡啶、吡嗪、乙酰胺、琥珀酰亚胺及其烷基衍生物。这些化合物可能是藻类生物质中蛋白质降解的产物4,35。
通过分析标准品验证了藻类生物原油水相在轮廓图中鉴定出的高强度峰。配制并利用全二维气相色谱-飞行时间质谱法（GC × GC–TOF-MS）分析了含有机酸和含氮化合物的标准品。有机酸标准品和...

本文描述了一种采用二维气相色谱-飞行时间质谱法对藻类水热液化所生成生物原油中水相组分进行表征的方法。该方案也可用于分析快速热解、催化快速热解、催化脱氧及加氢处理所得液态产物中水相组分的化学组成。

二维气相色谱-飞行时间质谱联用技术是鉴定和定量分析化学组分的有力工具，适用于……

本二维气相色谱数据采集方法的总体目标是表征通过藻类热液液化（HTL）获得的水相副产物。该方法有助于回答生物燃料领域中的关键问题，例如鉴定藻类在热液转化过程中进入水相的有机物种类。该技术的主要优势在于提高了峰容量、分辨率以及对多种化学化合物的广泛分离能力。该方法对于生物炼制厂生成数据具有重要意义，因为生物炼制厂在生产过程中会产生大量废水，这些废水必须经过处理或进一步加工转化为燃料和化学品。该方法能够提供其他分析技术（如一维气相色谱或液相色谱）无法获得的表征数据。我们最初产生该方法的想法，是在分析生物燃料生产过程中产生的极为复杂的有机混合物时。使用配备四喷嘴双级冷却基调解调器和飞行时间质谱仪的气相色谱仪进行这些实验。将自动进样器设置为向气相色谱仪（GC）中注入一微升（1 µL）的每种样品或标准品。自动进样器的进样顺序应采用样品与标准品的随机区组设计，具体方法参见相关文献。确保主柱和副柱的两端均被切为平直边缘，无锐利毛刺。然后，在调制器之前使用压紧式连接器将主柱和辅柱连接起来。确保气相色谱进样口的玻璃衬管、防粘衬管O形圈和捕集器均为新的且无污染。接着，在气相色谱柱上安装一个垫圈，并将主柱连接到气相色谱进样口，使柱子伸入进样口内部五毫米。使用1/16英寸、内径0.5毫米的传输管线接头将二级色谱柱与传输管线连接。将二级色谱柱0.2米长的部分置于传输管线中。确保二级色谱柱有0.1米长的部分位于调制器内。使用超高纯度氦气作为气相色谱的载气，流速为每分钟1.5毫升。通过读取连接在杜瓦瓶出口的压力计上的液氮液位，确保杜瓦瓶中有足够的液氮，液氮在调制器中作为冷却剂。压力计读数为69千帕时表示杜瓦瓶已满，读数为0千帕时表示杜瓦瓶已空。确保仪器无明显泄漏。若飞行时间质谱仪（TOF-MS）的真空计读数在1.5 mL/min的气相色谱柱流速下高于2.7 × 10⁻⁵ Pa，则表明系统存在明显泄漏。建立质量控制（QC）方法，并运行内置的采集系统校正程序，按照制造商提供的方案进行调整，以获得最大信号响应。然后，运行质控方法中内置的仪器优化程序。依次根据制造商的协议，运行灯丝聚焦、离子光学聚焦以及质量校准测试。确保质量校准测试通过。该质控方法可确保仪器的所有硬件参数均处于最佳水平。仪器应无泄漏，这是本实验流程中的一个重要环节。应使用制造商的方案重新进行检查。通过检测特定离子相对于内标的相对浓度，分析生成的泄漏检查报告。为确定调制器的最佳调制周期，可任意选择一个较长的调制周期，并像之前一样进样分析。在二维轮廓图中确定其后无峰洗脱的第二维保留时间。将所确定的第二维保留时间选为最佳调制周期。若观察到峰折叠现象，则增加调制周期并重新进行分析。当第二维的峰在第一维基线以下洗脱时，就会出现环绕现象，如本轮廓图所示。重复这些步骤，直到确定最优值。本研究中使用的配置是独特且重要的。此前尚未使用该组合来分析生

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科研

JoVE Journal

Bioengineering

生物工程

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