Name: 评定运输燃料的稳定性原始实验方法 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-10-21T14:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 48 s
Description: 了解运输燃料氧化稳定性的评估方法，使用商用反应器进行受控氧化测试，结合GCMS和FTIR-ATR分析技术监测氧化产物。该方法可深入研究柴油和生物柴油的降解机理，为开发更稳定的燃料配方提供重要依据。

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作者感谢法国国家研究与技术协会（ANRT）通过授予Kenza Bacha博士的博士研究资助，为本研究提供了资金支持。

注意：使用前请查阅所有相关的材料安全数据表（MSDS）。操作人员必须配备个人防护装备，包括手套、防护服和护目镜。使用前，新配制的试剂需储存在冰箱中。氧化后的燃料富含腐蚀性酸性物质，不能储存在金属瓶中，必须储存在合适的玻璃容器内，并置于冰箱中，容器上方留有有限的顶空空气，且需直立放置，以避免燃料与瓶盖接触。冰箱温度保持在 6 °C。氧化反应会产生挥发性氧化产物，可能引起呼吸道刺激。因此，所有氧化实验都必须在通风橱中进行。
1. 反应器1中的高级氧化工艺
注意：使用反应器1对油酸甲酯（MO）进行受控氧化，MO是一种代表商用脂肪酸甲酯（FAME3）的单不饱和模型分子。实验旨在通过以下步骤监测MO的氧化过程。
<ol>
	<li>测定平均诱导期（IP）
	<ol>
		<li>根据标准测试方法4准备反应容器和测量池。</li>
		<li>在加入燃料前，使用压缩空气清除反应容器中可能存在的灰尘或污染物。</li>
		<li>使用移液器向A区1至4号反应容器中各加入7 ml的新鲜芥酸甲酯燃料样品。</li>
		<li>设置测试参数。
		<ol>
			<li>将A区加热块的设定温度设为110 °C（± 0.3 °C）。</li>
			<li>设定通入样品中的空气流速为10 L/hr。</li>
			<li>设定终止条件为电导率阈值400 µS/cm，或由软件确定的诱导期（IP），当任一条件达到时测试自动停止。</li>
		</ol>
		</li>
		<li>在软件中输入A区各样品的名称和编号。</li>
		<li>按下“开始”按钮启动测试。 
		注意：启动后将同时向样品中通入空气并升高加热块温度（当设定温度为120 °C时，加热时间约为45分钟）。当达到终止条件时，通气和加热将自动停止。</li>
		<li>从加热块中取出反应容器。</li>
		<li>手动充分振荡反应容器中的内容物，以使燃料组成均匀。将每个反应容器中的内容物转移至10 ml玻璃瓶中，并在取出后立即垂直放置于冰箱中。</li>
		<li>使用切线交点法（如图2所示）从电导率信号中确定诱导期（IP）。诱导期由基线外推线（T1）与曲线拐点处切线（T2）在x轴上的交点位置确定。</li>
		<li>根据分散度在10%以内的IP测量值计算平均诱导期（IPavg）： IPavg = ΣIPvalid/n，其中IPvalid表示在10% IP分散度范围内的测量值，n为其数量。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>制备不同氧化程度的样品
	<ol>
		<li>使用B区重复步骤1.1–1.5，但将终止条件修改为设定结束时间为步骤1.1.9中确定的IPavg的4倍。</li>
		<li>在达到0.5倍IP时手动取出第一个反应容器，IP时取出第二个，2倍IP时取出第三个，4倍IP时取出第四个（即最后一个）反应容器。</li>
		<li>对每个反应容器，手动充分振荡其内容物以获得均匀样品。将全部内容物转移至10 ml玻璃瓶中，分别标记为（0.5 IP、IP、2 IP和4 IP），并在取出后立即垂直放置于冰箱中。</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
<img alt="电导率随时间变化的曲线图，显示T1和T2的数据分析，用于科学研究。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig2.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图2"> 
图2. 通过切线交点确定诱导期的方法；在110 °C下对油酸甲酯进行测试。诱导期由外推基线（T1）与从曲线拐点引出的切线（T2）在x轴上的交点位置确定。<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig2large.jpg" target="_blank">请点击此处查看该图的放大版本。</a>
<ol start="3">
	<li>分析生成的样品
	<ol>
		<li>采用µTAN法（源自ASTM D6649）测定在氧化程度逐步增加阶段采样的油酸甲酯的总酸值（TAN）。
		<ol>
			<li>用超纯水冲洗所有与样品接触的部件（样品容器、电极和磁力搅拌子），随后用异丙醇冲洗。</li>
			<li>准确称取2 g样品，放入测量容器中。</li>
			<li>在测量容器中加入10 g异丙醇稀释样品。</li>
			<li>逐步加入溶于异丙醇的0.1 mol/L KOH溶液，直至达到等当点。该点由玻璃电极测得的显著电位变化（超过9 mV）指示。</li>
			<li>以每克燃料所消耗的氢氧化钾毫克数（mg KOH/g）报告样品的TAN值。</li>
		</ol>
		</li>
		<li>采用气相色谱-质谱法（GC-MS）分析在氧化程度逐步增加阶段采样的油酸甲酯。
		<ol>
			<li>使用1:75的分流比，将1 µl样品注入配备FFAP色谱柱（60 m，0.250 mm，0.25 µm）的气相色谱-质谱仪中。</li>
			<li>执行以下色谱柱升温程序：40 °C保持10 min，以5 °C/min升温至100 °C，再以1 °C/min升温至250 °C。</li>
			<li>质谱仪参数设置如下：电子轰击离子源电位：70 eV；质荷比范围：m/z = 10 至 400；全扫描模式。</li>
			<li>记录气相色谱质谱图谱，并对显著峰进行鉴定。</li>
		</ol>
		</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
2. 反应器2中的高级氧化程序
注意：使用反应器2对不含生物柴油的柴油燃料（B0）和菜籽甲酯（RME）进行连续氧化循环实验。测试旨在通过以下步骤监测燃料氧化过程。
<ol>
	<li>执行第一次氧化循环。
	<ol>
		<li>配置测试。
		<ol>
			<li>使用用户界面将加热温度设置为 150 °C，将反应池压力设置为 7 bar。设定停机标准：压力下降（ΔP）达到所达到最高压力的 10%。</li>
		</ol>
		</li>
		<li>准备测试池。使用浸有丙酮的实验室擦拭纸清除可能的灰尘或污染物，并更换密封圈。
		<ol>
			<li>使用移液器向测试池中加入 5 ml 燃料样品。先用螺帽封闭测试池，再盖上保护性锁紧盖。</li>
		</ol>
		</li>
		<li>通过按下反应器2用户界面上的“RUN”按钮启动测试。 
		注意：首先通过供气管线向测试池中注入氧气并加压，然后对测试池进行减压，使气体通过排风管道排出。随后再次用氧气加压。当顶空压力达到 7 bar 时，测试开始。温度升至 150 °C，压力随温度升高而上升，直至达到稳定的最高值。</li>
		<li>使用计算机以每秒一次的间隔记录压力变化，直至达到停机标准。此时，测量和加热自动停止。</li>
		<li>等待 15 分钟，使温度降至约 20 °C。</li>
		<li>使用用户界面对测试池进行减压。此吹扫过程可使测试池内压力降至大气压。打开保护盖和螺帽。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>执行“x”次连续氧化循环。
	<ol>
		<li>重复步骤 2.1.3 至 2.1.6，共进行“x”次。</li>
		<li>在完成“x”次测试后，使用移液器将测试池中剩余的所有氧化燃料转移至一个 10 ml 玻璃烧瓶中，并将烧瓶垂直放置于冰箱中。</li>
		<li>使用浸有丙酮的实验室擦拭纸清洁测试池。</li>
	</ol>
	</li>
	<li>分析生成的样品
	<ol>
		<li>使用 FTIR-ATR 分析样品。
		<ol>
			<li>使用浸有乙醇的实验室擦拭纸清洁 ATR 金刚石池。</li>
			<li>配置软件参数：设定累加扫描次数为 100 次以构建 FTIR 谱图，分辨率固定为 4 cm-1，光谱范围设定为 600 至 4,000 cm-1。</li>
			<li>从冰箱中取出燃料烧瓶，充分振荡内容物，以使燃料组成均匀。</li>
			<li>使用移液器从燃料烧瓶中取 10 µl 燃料，在室温下将液滴置于水平的 ATR 金刚石池上，然后开始分析。</li>
		</ol>
		</li>
	</ol>
	</li>
</ol>

<ol><li>Watkinson, A., Wilson, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+reaction+fouling%3A+A+review%5BTitle%5D)+AND+%22Exp.+Therm+Fluid+Sci%22%5BJournal%5D)">Chemical reaction fouling: A review.</a> Exp. Therm Fluid Sci. 14 (4), 361-374 (1997).</li>
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<li>European standard. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Automotive+fuels+-+Fatty+acid+methyl+ester+%28FAME%29+fuel+and+blends+with+diesel+fuel+-+Determination+of+oxidation+stability+by+accelerated+oxidation+method%22">Automotive fuels - Fatty acid methyl ester (FAME) fuel and blends with diesel fuel - Determination of oxidation stability by accelerated oxidation method</a>. , EN 15751, ICS: 75.160.20 - Liquid fuels (2014).</li>
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</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

本研究中开发了一种使用两个氧化反应器（反应器1和反应器2）的高级氧化工艺（AOP）。该工艺被用于研究商用柴油和生物柴油燃料以及纯试剂（如油酸甲酯）的氧化过程。在本节中，我们将讨论该工艺及其应用的若干方面。
使用反应器1和反应器2作为老化装置时，应考虑氧化样品的均一性，因为氧化可能导致生成不溶性产物，这些产物会附着在装置内表面。在装置冷却后，无法用移液器完全收集这些物质。即使在样品采集后，有时在高氧化程度下仍可观察到两相。在此类情况下，仅能收集部分上清液用于分析，但其不能代表整个氧化样品。此外，所采集的样品不包含对评估氧化动力学至关重要的中间产物。在氧化过程中对样品进行在线分析可能有助于解决这一问题。已有研究在烃类氧化过程中实现了在线分析，所用反应器包括搅拌反应器16,17或高压釜18。这些反应器能够以更高的采样频率监测液相和气相中的氧化产物，可覆盖更广泛的氧化条件（例如，空气流速、温度、搅拌速度）。然而，它们需要特定且昂贵的测试设备，且耗时更长。此外，由于其设计和测试条件不同于标准氧化稳定性测试，因此难以准确建立燃料在标准测试与替代测试中反应活性之间的关系。
反应器1或反应器2中的典型氧化测试分别产生低于5 ml和7 ml的产物。这些少量样品不足以在最佳条件下进行多项分析。例如，传统的总酸值分析需要至少20克待测样品（ASTM D664），因此本研究中采用了微酸值（µTAN）分析方法。
IP 的计算（在反应器1中）基于切线交点法。另一种可能的方法是使用二阶导数4来计算诱导期，其中IP由二阶导数的峰值指示。然而，当电导率信号出现波动时（这种情况经常发生），该方法受到限制。采用切线法可使用户克服这一局限性。但切线法依赖于操作者手动绘制切线，因此具有操作者依赖性。在本研究中，所有样品均由同一名操作员完成测定。通过重复分析以验证结果的准确性。根据实验结果，诱导期的精密度（IPp）与IP相关，符合以下方程：IPp（hr）= 0.15 IP − 0.37，其中IP为诱导期，该结果与标准条件下先前报道的约0.6 hr的精密度一致5。
总酸值（TAN）是酸性物质生成的一个宏观指标，然而，微升级总酸值（µTAN）测定的精确度仍依赖于样品量，特别是对于酸值较低的样品。此外，TAN 无法提供任何分子层面的信息。尽管如此，该方法仍具有研究意义，因为文献中已报道在氧化过程中，TAN 的升高与不溶性沉积物的形成之间存在显著关联16,19,20。因此，采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）对氧化后的矿物油（MO）样品进行了更详细的表征。
关于气相色谱-质谱联用技术，在分析样品前应通过注入溶剂（空白）来检查系统是否存在可能的污染。由于该技术非常灵敏，可监测到痕量化合物的形成。通过这种方法，可以确认是否存在任何干扰峰。
无论采用何种分析技术，都应在氧化过程结束后尽快进行样品表征。事实上，氧化后的样品极不稳定，长时间储存会导致样品成分发生变化。若无法避免储存，则应注意使用严格密封的玻璃烧瓶，并将样品置于低温条件下保存。例如，6 °C。
综上所述，加速氧化程序（AOP）使用户能够监测多种单组分和多组分体系的氧化过程。首先，通过诱导期表征体系的整体反应活性；随后，在受控条件下生成氧化样品。可对所生成的样品采用多种表征技术（如气相色谱-质谱联用GC-MS、傅里叶变换红外光谱FTIR或微量总酸值µTAN测定），以监测其性质和化学组成的演变。所得结果提供了关于氧化动力学、主要降解途径及氧化产物的丰富且原创的信息。此外，AOP是研究氧化条件（如温度、氧化时间和氧气浓度）影响的有力工具。本研究提出了一种高效且具有前景的方法，可用于运输或生物应用领域中的氧化动力学研究。

氧化稳定性是评价燃料质量的一个标准。燃料的氧化稳定性可通过多种方法进行监测，例如诱导期、过氧化物、酸值和不溶物。诱导期（IP）是指氧化过程初期的一段时间，在此期间由于反应中间产物浓度较低或抗氧化剂的存在，反应速度较慢。
图1 展示了烃类氧化过程的简化机理。如文献报道1,2，液相中烃类的氧化主要遵循自由基反应机理，其过程包括三个步骤：引发、链增长和终止。在引发阶段，通过从原始烃类（RH）中提取氢原子，或通过燃料中已存在的过氧化氢分解，生成自由基（R1a-c）。所生成的自由基与双氧加成，发生反应（R2）生成过氧化物。链增长阶段主要通过过氧化物路径进行：生成的过氧化物通过氢提取或加成反应与原始烃类反应，分别生成氢过氧化物或聚过氧化物（R3a 和 R3b）。氢过氧化物的分解产生多种含氧产物，主要包括醇类、羰基化合物、环氧化物和烷烃（R4）。终止阶段则通过自由基的复合反应生成稳定产物（R5-R7）。在本研究中，我们建立了一种利用两种现有氧化反应器监测氧化过程的方法。
<img alt="化学反应机理；动力学；方程式；化学图示；引发；传播；终止。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig1.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图1"> 
图1. 烃类氧化的简化机理。该机理概括了烃类氧化过程中的关键步骤，包括多个已知阶段：引发、传播和终止。本图经美国化学会（American Chemical Society）许可转载自8，版权所有 2015 年。<a href="http://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig1large.jpg" target="_blank">请点击此处查看此图的放大版本。</a>
采用Rancimat设备（反应器1）进行加速氧化实验。该设备用于依据标准EN 157513对脂肪酸甲酯（FAME）及含FAME的柴油燃料进行标准测试。反应器1配备有两个加热模块：加热模块A和加热模块B。每个加热模块包含4个反应容器，编号为1至4，分别连接至4个测量单元。氧化过程中产生的部分挥发性物质被循环空气携带，并由装有蒸馏水的测量单元捕获。水的电导率信号变化被持续监测。诱导期（IP）的特征是电导率突然上升，主要与挥发性酸性物质的生成有关。有关该标准方法的更多细节可参见其他文献4,5。
PetroOxy设备（反应器2）还用于进行加速燃料氧化测试。该设备用于根据ASTM D 7545和ASTM D 7525标准测定中间馏分油和汽油燃料的氧化安定性6,7。仪器测得的诱导期定义为测试池顶空压力下降10%（ΔP）所需的时间。
这些技术已广泛用于中间馏分燃料氧化稳定性的标准表征以及氧化动力学研究8, 9, 10,11.

<table><tbody><tr><td>Rancimat&amp;nbsp;</td><td>Metrohm</td><td>Rancimat 843</td><td>柴油和生物柴油氧化稳定性的标准测试仪器&amp;nbsp;&amp;nbsp;</td></tr><tr><td>PetroOxy</td><td>Petrotest&amp;nbsp;</td><td>&amp;nbsp;13-3000</td><td>柴油和生物柴油氧化稳定性的标准测试仪器&amp;nbsp;&amp;nbsp;</td></tr><tr><td>傅里叶变换红外光谱仪（FTIR spectrometer）</td><td>Brucker</td><td>Brucker IFS66</td><td>通过官能团鉴定进行化学组成分析的仪器</td></tr><tr><td>总酸值滴定仪</td><td>Metrohm</td><td>Titrino Plus 848&amp;nbsp;</td><td>用于测定柴油和生物柴油氧化稳定性的测试仪器&amp;nbsp;&amp;nbsp;</td></tr><tr><td>气相色谱仪</td><td>Agilent</td><td>6890 Agilent GC/MS</td><td>用于分离样品中各组分的分析化学技术</td></tr><tr><td>气相色谱柱</td><td>Agilent</td><td>DB-FFAP 柱&amp;nbsp;</td><td>气相色谱仪中用于分离分子的组件</td></tr><tr><td>质谱仪</td><td>Agilent</td><td>5973 inert 质谱仪</td><td>用于鉴定样品中化合物的分析化学技术</td></tr><tr><td>油酸甲酯 99%</td><td>SIGMA ALDRICH&amp;nbsp;</td><td>311111&amp;nbsp;ALDRICH</td><td>纯试剂</td></tr><tr><td>EMAG-无超低硫柴油</td><td>Total ACS</td><td>CEC RF-06-03</td><td>商用柴油燃料</td></tr><tr><td>菜籽油甲酯</td><td>ASG</td><td>生物柴油 3826 00 10</td><td>商用生物柴油</td></tr><tr><td>异丙醇 &gt;99.9%</td><td>VWR</td><td>84881.290</td><td>总酸值测定用溶剂</td></tr><tr><td>异丙醇中 0.1 M KOH 溶液</td><td>VWR</td><td>1.05544.1000</td><td>总酸值测定用滴定剂</td></tr></tbody></table>

评估运输燃料稳定性的原始实验方法

Original Experimental Approach for Assessing Transport Fuel Stability

燃料氧化稳定性的研究对于未来燃料的开发具有重要意义。柴油和煤油燃料系统已历经多项技术变革，以满足环境和经济方面的要求。这些发展导致运行条件日益严苛，因而需要评估传统燃料和替代燃料在这些条件下的适用性。例如，作为生物柴油引入的脂肪酸甲酯（FAMEs）更容易发生氧化，可能导致沉积物的形成。尽管已有多种方法用于评估燃料稳定性（如诱导期、过氧化物、酸值和不溶物），但尚无一种技术能够实时监测氧化机理，并测量可能导致沉积物形成的氧化中间产物。本文中，我们基于两种现有反应器开发了一种先进的氧化程序（AOP）。该程序可模拟不同的氧化条件，并通过宏观参数（如总酸值，TAN）以及先进的分析方法（如气相色谱-质谱联用技术，GC-MS，和傅里叶变换红外-衰减全反射技术，FTIR-ATR）监测氧化进程。我们成功应用AOP深入理解了模型分子（油酸甲酯）以及商用柴油和生物柴油燃料的氧化动力学。这些进展为燃料在物流运输和车载使用过程中的质量监控提供了关键策略。

使用反应器1中AOP法研究油酸甲酯的氧化
在110 °C下对油酸甲酯（MO）的诱导期（IP）进行了三次测定，误差小于5%（绝对偏差0.06 hr）。根据切线交点法测定的IP结果显示，平均IP时间为1.8 hr。按照上述方案进行加速氧化处理（AOP），分别获得氧化程度为0.5 IP、IP、2 IP和4 IP的氧化样品。
图3 展示了氧化过程中总酸值（TAN）的变化情况。TAN 测量可用于评估燃料整体的氧化状态。新鲜矿物油（MO）的 TAN 低于 TAN 检测设备的定量限，因此可视为 insignificant。在 0 至 0.5 IP 范围内，TAN 保持在很低水平（约 0.1 mg KOH/g），随后在 0.5 至 1 IP 范围内增加超过 8 倍。在 4 IP 时，TAN 约为 0.5 IP 时的 52 倍，表明 TAN 随氧化时间呈指数增长。该趋势表明，在初始氧化阶段，酸性物质的生成相对较慢；然而，在中等及深度氧化阶段，酸性物质的生成变得显著。 即， 从 0.5 到 IP 以及 IP 之后。
<img alt="图表中总酸值随时间呈指数增长；酸化过程的数据分析。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig3.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图3"> 
图3. 油酸甲酯在不同氧化程度（从0 IP到4 IP）下总酸值（TAN）的变化。 油酸甲酯的总酸值随着氧化进程的加深而增加。<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig3large.jpg" target="_blank">请点击此处查看该图的放大版本。</a>
总离子流（TIC）是在气相色谱-质谱联用过程中采集的，其结果展示于 图4 对于MO样品的不同氧化阶段。TIC（总离子流图）相当于GC/FID色谱图，代表了来自气相色谱仪的总体信号。
<img alt="色谱结果，保留时间与丰度，多样品分析图。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig4.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图 4"> 
图 4. 氧化程度从 0 IP 到 4 IP 的 MO 样品的气相色谱图。 在较宽的保留时间范围（0–180 分钟）内对气相色谱图进行整体比较，显示了多个与氧化产物相关的新峰的形成。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig4large.jpg" target="_blank">请点击此处查看该图的放大版本。</a>
在新鲜的MO（0 IP）中，已存在多个峰，但强度非常低，极有可能来源于杂质。由于标准品MO的纯度高于99%，所有杂质的总浓度低于1%。与杂质相关的峰可以被识别出来，这凸显了该分析技术的高灵敏度。所有色谱图均归一化至相同尺度，以便定性比较各峰的相对强度。值得注意的是，从0 IP（新鲜样品）到4 IP（高度氧化样品），多个峰的强度逐渐增加。此外，一些在初始色谱图中不存在的物质在中度至高度氧化阶段逐渐形成，并且其强度逐步升高。为了便于阅读，图7仅展示0至30分钟的时间范围。MO的保留时间为115分钟，因此未出现在该时间范围内。与质谱（MS）联用可使用户对氧化产物进行分子鉴定。鉴定工作基于经过4倍IP氧化处理的MO样品进行，因为该样品几乎包含了前期生成的所有氧化产物，且浓度更高。
对于色谱图中的每个峰（图5），通过将实验质谱图与理论质谱图（NIST数据库）进行比对，确定相应化合物的结构。例如，保留时间为26.5分钟的峰经质谱鉴定为6-庚烯酸甲酯。结果表明，6-庚烯酸甲酯在新鲜样品中原本不存在，是在氧化过程中生成的。从定性角度看，在氧化进程（IP）0.5至4倍的时间范围内，该峰的强度增加了约10倍。
在整个色谱图（0 到 190 分钟）中获得的结果表明，随着氧化时间的延长，原本不存在的分子逐渐形成并浓度上升。
所有分子的鉴定表明，在氧化过程中形成了多种化学基团。首先，通过分子断裂，生成了若干短链分子，例如碳链长度为 C5 至 C8 的烯烃、C6 至 C8 的烷烃，以及保留时间约为 90–120 分钟的 C7–C8 甲酯。通过分子氧与烷基自由基或过氧化氢的直接反应，生成了碳链长度为 C8–C9 的醛类以及含有其他含氧官能团（例如醇或环氧化物）的 C8–C9 甲酯，其保留时间与此类似。还检测到链长更长的甲酯和醛类，其保留时间大于 30 分钟，例如 2-癸烯醛和 2-十一烯醛。
本研究通过气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）鉴定出的部分产物与文献中先前报道的结果一致。例如，Berdeaux et al.12 在略有不同的实验条件下（180 °C，加热15小时，无氧气）对芥酸甲酯（MO）进行了氧化反应。他们通过分离去除非极性化合物后，将极性组分注入GC-MS仪器中。作者检测到多种醛类和甲酯类化合物，这与我们的结果相符。由于这些作者未对非极性组分进行表征，因此无法就烷烃和烯烃进行比较。本研究结果与文献报道的一致性凸显了高级氧化工艺（AOP）在研究燃料和生物燃料氧化动力学方面的潜力。
<img alt="显示化合物峰的气相色谱图；分析鉴定出烃类和酯类。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig5.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图 5"> 
图 5. 在 4 IP 条件下氧化的矿物油（MO）的气相色谱图。 在 0 - 30 分钟的保留时间范围内对产物进行分子鉴定（上图），以及对甲基-6-庚烯酸酯峰的放大分析（下图）；上方的质谱图对应实验数据，下方的质谱图对应理论质谱图（NIST 数据库）。<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig5large.jpg" target="_blank">请点击此处查看该图的放大版本。</a>
使用反应器2中的AOP研究生物柴油的氧化
图6展示了B0以及经过1、4和6次氧化循环后氧化B0的样品（B0-1）、（B0-4）和（B0-6）。燃料在氧化过程中颜色由透明变为淡黄色，进而变为褐色。这种变化是由于极性化合物的形成所致。这些产物的分子量随着氧化程度的增加而增大。氧化后的B0样品显示出形成了一种深色黏稠相，其成分为高分子量的极性产物。
<img alt='润滑油老化过程实验，4个样品，标记为“6个循环”至“新鲜”，颜色变化分析。' src="/files/ftp_upload/54361/54361fig6.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图6"> 
图6. B0 及其在反应器2中经1、4和6次氧化循环后的氧化产物样品。 B0 在氧化过程中的颜色变化。<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig6large.jpg" target="_blank">请点击此处查看本图的放大版本。</a>
图7展示了在反应器2中经过1次、4次和6次氧化循环后，通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）检测到的RME组分的变化情况。研究了三个区域（图7）。在R1区域[800–1,400 cm-1]观察到的吸收峰表明存在C-O和C-O-C键，可能归因于醇、环氧和氧杂环丙烷官能团。R2区域显示了酸、醛、酮和酯等极性产物的生成。在1,650至1,760 cm-1之间识别出的吸收峰随着氧化程度的加深而变宽。同时，此处由3,010 cm-1处吸收峰代表的双键（C=C-H）显著减少13：在反应器2中经过1次、4次和6次循环后，双键转化率分别达到近30%、90%和接近100%。该趋势表明，不饱和FAME中的双键转化后，生成了R1和R2区域所描述的氧化产物。
<img alt="显示RME样品R1至R6的吸光度与波数关系的FTIR光谱图，并附有分析。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig7.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图7"> 
图7. 反应器2中RME及氧化RME样品在经历1、4和6次氧化循环后的FTIR光谱。 对新鲜及氧化RME在宽波长范围（600–3,800 cm-1）内的FTIR光谱进行整体比较，展示了与氧化过程相关的吸光度信号变化。本图经许可转载自8，版权所有2015美国化学会。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig7large.jpg" target="_blank">请点击此处查看此图的高清版本。</a>
图8展示了B0及经过1、4和6次氧化循环后的氧化B0的傅里叶变换红外光谱（FTIR）分析结果。图中显示了三个区域：R1（600 - 1,300 cm-1）、R2（1,600 - 1,800 cm-1）和R3（3,000 - 3,600 cm-1）。在B0-1、B0-4和B0-6的R2区域中检测到羰基键（C=O）。采用羰基键的峰面积来比较氧化程度14,15，因为1,710 cm-1处的羰基峰强度随氧化程度增加而增强。该峰的出现归因于醛、酮、酸等极性产物的生成。R3区域的峰表明形成了羟基（OH）官能团，提示醇类和酸类物质的存在。
<img alt="吸光度光谱分析；示意图显示红外光谱；B0系列；波数cm-1图。" src="/files/ftp_upload/54361/54361fig8.jpg" data-altupdatedat="1788235205000" data-alt="图8"> 
图8. 反应器2中B0及氧化后B0样品在经历1、4和6次氧化循环后的FTIR光谱。 在较宽波长范围（600 - 3,800 cm-1）内对新鲜和氧化后的B0进行FTIR光谱的总体比较，展示了与氧化过程相关的吸光度信号变化。本图经许可转载自8，版权所有 2015 美国化学会。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54361/54361fig8large.jpg" target="_blank">请点击此处查看此图的放大版本。</a>
综上所述，本研究将加速氧化程序（AOP）应用于市售柴油和生物柴油的氧化过程，从而能够在较宽的分子量范围内监测这些燃料的整体氧化速率以及多种极性含氧化合物在氧化过程中的生成情况。根据B0燃料的傅里叶变换红外光谱（FTIR）结果，在首次氧化循环后（B0-1），仅生成少量羰基产物，主要为酮类和醛类化合物。经过6次氧化循环后（B0-6），样品呈棕褐色且黏度更高，表明氧化程度更为严重。FTIR分析进一步揭示了样品中主要官能团的存在，包括醇类、酸类和内酯类等极性氧化产物。 与B0相比，RME表现出更高的氧化速率。RME的FTIR结果显示出不饱和分子（3,010 cm-1处的峰）的转化以及极性氧化产物的形成，表明RME中的不饱和分子推动了氧化过程，导致其氧化速率高于B0。

运输燃料的氧化稳定性已成为未来燃料开发中的关注问题。本研究介绍了IFP Energies Nouvelles开发的一种原创方法，该方法采用两种不同的反应器来评估燃料的稳定性。该方法已成功应用于深入理解模型分子和商业燃料的氧化动力学及反应路径。

燃料氧化稳定性的研究是未来燃料开发中的一个重要课题。柴油和煤油燃料系统已历经多次……

燃料降解和沉积物形成是未来燃料及生物燃料研发中的关键挑战。本方案可实现在受控条件下研究燃料的氧化过程，有助于开发新型燃料配方和预防策略。该方法有助于解答燃料质量领域中的关键问题，例如燃料组成和操作条件如何影响氧化机理及产物。该技术的主要优势在于使用市售反应器，并结合强大的分析方法，以实现受控氧化并监测氧化产物的演变过程。该方法可为柴油和生物柴油燃料的降解机制提供深入见解，并已成功应用于研究这些燃料及润滑油的氧化能力。由于气相色谱-质谱（GCMS）结果的解析可能存在挑战，初次接触该方法的人员可能会遇到困难。氧化反应会生成多种产物，色谱图中可能出现多个峰。开始此操作前，使用压缩空气清除反应容器中的灰尘或污染物。使用移液器将七毫升新鲜的油酸甲酯燃料样品加入A区的反应容器中。然后将气管固定在反应瓶盖上，并将盖子置于反应瓶上。设置实验时，将A区加热块的设定温度调至110摄氏度，随后将通入样品中的空气流速设为10升每小时。将关闭标准设置为电导率阈值 400 微西门子/厘米，或由软件确定的诱导期。随后在软件中输入每个 A 区块样品的名称和编号。将反应容器放入加热区块 A 中。通过按下反应器 1 用户界面中的启动按钮开始测试，并通过观察气泡来确认反应器是否正常工作。测试完成后，从加热块中取出反应容器。使用移液器小心吸取每个反应容器中的内容物，并将每份提取的样品转移至10毫升玻璃容量瓶中。然后将容量瓶垂直放置于冰箱中。通过切线交点法，根据四个样品测定平均诱导期。使用B模块重复前述步骤，并将关闭标准修改为设定等于四倍平均诱导期的结束时间。测试完成后，在诱导期0.5倍时间点，手动从加热模块中取出第一个反应容器。第二个反应容器处于诱导期。第三个反应容器处于两倍诱导期。第四个反应容器处于四倍诱导期。然后将每个反应容器中的内容物转移至一个10毫升的玻璃烧瓶中。标记每个样品后，将其垂直放置于冰箱中。为测定在不同氧化阶段取样的油酸甲酯的总酸值（TAN），首先用超纯水冲洗所有与样品接触的容器及部件，随后用异丙醇冲洗。接下来，将两克试样放入测量容器中，用10克异丙醇稀释试样。然后插入玻璃电极，并逐渐加入用异丙醇稀释的0.1摩尔/升氢氧化钾溶液，直至达到等当点。以每克燃料所消耗的氢氧化钾毫克数报告样品的总酸值（TAN）。为分析处于不同氧化阶段的油酸甲酯样品，将一微升样品注入配备FFAP色谱柱的气相色谱-质谱联用仪（GCMS），采用1:75的分流比。在反应器2中进行第一轮氧化循环时，在软件中将加热温度设置为150摄氏度。将测试池的压力设为七巴，然后设定关闭标准。使用浸有丙酮的实验室纸巾擦拭测试池，去除灰尘或污染物，以完成测试池的准备工作。更换密封圈后，用移液管向测试池中加入五毫升燃料样品。用螺帽盖紧测试池，再盖上保护性锁盖。接着，在 Reactor 2 的用户界面中按下运行按钮以启动测试，并在软件中观察诱导期曲线的变化。待测试池自动卸压后，打开保护性锁盖和螺帽。为完成 x 次连续氧化循环，将上述步骤重复所需次数。在 x 次测试结束后，将电池中剩余的所有氧化燃料转移至一个 5 mL 玻璃烧瓶中，然后将玻璃烧瓶垂直放置于冰箱中。使用浸有丙酮的实验室纸巾清洁电池。为通过FTIR-ATR分析所制备的样品，首先使用浸有乙醇的实验室纸巾清洁ATR金刚石池。随后，设置100次扫描以构建FTIR光谱，将分辨率固定为4 cm⁻¹，并将光谱范围设为600至4,000 cm⁻¹。从冰箱中取出燃料样品后，需充分振荡，以使燃料组分均匀化。使用移液器从烧瓶中取10微升燃料样品，滴加至室温下的水平ATR金刚石晶体表面。最后启动分析。TAN分析结果表明，在初始氧化阶段酸性物质的生成较缓慢，而在中等及深度氧化阶段显著增加。从零 IP 到四 IP，甲基油酸酯色谱图中多个峰的强度增加，且在中等至高氧化水平下，一些最初不存在的物质随着氧化程度的加深而生成，并且强度逐渐增强。在氧化过程中生成了6-庚烯酸甲酯。此外，通过分子断裂形成了多种短链分子。醛类和甲基酯通过分子氧与醇自由基或氢过氧化物的反应生成。在氧化过程中，燃料的颜色从透明变为淡黄色，再变为褐色，这是由于极性化合物的形成所致。这些产物的分子量随着氧化程度的加深而增加。氧化的 B0 样品显示出一种深色粘稠相的形成，该相由高分子量极性产物组成。B0 样品的傅里叶变换红外光谱（FTIR）中羰基峰随氧化程度增加而增强，这归因于醛、酮和酸的生成。R3 区域的峰表明羟基的形成，提示存在醇和酸。一旦掌握，该技术可在数小时内完成，具体时间取决于燃料性质、反应活性及测试条件，远低于需数月完成的标准储存测试，是获取氧化机理信息所需时间最短的方法。在进行该实验时，需注意将氧化后的样品在适当条件下储存，并确保用于红外光谱、气相色谱或总酸值（TAN）分析的样品体积均匀且具有代表性。此外，还可采用其他方法研究沉积物的性质，例如热重分析，可显示多种不同分子量的产物。此外，扫描电子显微镜可提供沉积物形貌和化学成分的信息。此类信息可用于验证通过FTIR和GCMS测得的趋势。观看本视频后，您应能够充分理解如何进行加速燃料氧化，以及如何利用红外光谱、GCMS和总酸值（TAN）对样品进行分析，以鉴定氧化产物。请注意，处理溶剂中的燃料可能具有极高危险性，进行此操作时必须采取防护措施，例如佩戴手套、实验服和护目镜等个人防护装备。

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