Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles

Nagendra Nath Yadav; Hyun-Joon Ha

doi:10.3791/57572

稳定笼 Aziridinium 离子的制备及其开环 Azaheterocycles 的合成

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Chemistry

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Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles

稳定笼 Aziridinium 离子的制备及其开环 Azaheterocycles 的合成

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11:45 min

August 22, 2018

DOI: 10.3791/57572-v

Nagendra Nath Yadav¹, Hyun-Joon Ha²

¹Department of Chemistry,North Eastern Regional Institute of Science and Technology, ²Department of Chemistry,Hankuk University of Foreign Studies

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

笼 aziridinium 离子, 如 1-azoniabicyclo [4.1. 0] 庚烷磺酸盐是由 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] 氮丙啶, 用于制备替代的 piperidines 和 azepanes 通过地-和立体环形膨胀与各种亲核试剂。这一高效的协议允许我们准备各种 azaheterocycles, 包括自然产品, 如 fagomine, febrifugine 模拟和 balanol。

该方法可以帮助回答双环氮杂环离子化学领域的关键问题，用于合成各种氮杂杂环，包括联吡啶和氮杂平环系统。该技术的主要优点是以直接的方式合成存在于各种天然产物中的 kai-dal 联吡啶和氮西平核心。首先，将 100 毫克酒精、140 微升三乙胺和磁力搅拌棒加入在氮气气氛下干燥的 25 毫升双颈圆底烧瓶中。

使用密封注射器，向反应瓶中加入 5 毫升无水二氯甲烷。使用冰水浴将反应混合物冷却至 0 摄氏度，并搅拌混合物 5 分钟。接下来，向反应混合物中加入 164 毫克对甲苯磺酸酐，再搅拌 45 分钟。

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