Name: 微波辅助制备1-Aryl-1 H-pyrazole-5胺 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: 学习微波辅助合成1-Aryl-1H-pyrazole-5-胺的高效方法，使用芳基肼与3-氨基巴豆腈或α-氰基酮在密封微波管中反应。该方法反应时间短至10-15分钟，产率高达70-90%，适用于多种官能团，为药物化学研究提供快速可靠的合成途径。

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本研究由比尔和琳达·弗罗斯特基金资助。

警告：使用前请查阅所有相关的材料安全数据表（MSDS）。使用微波反应仪时，应遵循所有适当的安全操作规程，包括查阅微波反应仪的操作规程以及佩戴个人防护装备（安全眼镜、手套、实验服、长裤、封闭式鞋头的鞋子）。本实验方案设计用于芳基肼与3-氨基-2-丁烯腈或α-氰基酮的反应。应根据反应规模，按照制造商的说明选择合适的微波反应瓶和搅拌子。
1. 反应混合物的制备
注意：以下4-氟苯肼盐酸盐与3-氨基巴豆腈在2 mmol规模下的反应具有代表性。当使用α-氰基酮替代3-氨基巴豆腈时，操作步骤相同14。
<ol>
	<li>取一个微波反应专用的玻璃小瓶，该小瓶已预先在玻璃器皿烘箱中干燥过夜，并加入合适的搅拌子。</li>
	<li>向该微波小瓶中加入 0.325 g 盐酸-4-氟苯肼（1 当量，2 mmol）和 0.164 g 3-氨基巴豆腈（1 当量，2 mmol）。</li>
	<li>加入 5 mL 1 M HCl，使起始反应物的浓度为 0.4 M。使用磁力搅拌器确保非均相悬浮液充分搅拌。若反应物溶解性较差，导致反应混合物无法有效搅拌，可额外加入溶剂。必要时将反应液转移至更大的小瓶中，以避免超过微波反应仪操作手册中规定的推荐溶剂体积。</li>
</ol>
2. 在微波反应器中加热反应
<ol>
	<li>使用适当的压盖工具，用微波瓶盖将微波瓶密封。</li>
	<li>将微波瓶放入微波反应器中。设置微波反应条件：时间（10 分钟）、温度（150 °C）和吸收功率（非常高）。 
	注意：加热过程中需密切关注反应器压力。压力突然下降可能表明存在泄漏和/或容器损坏。</li>
	<li>待反应完成冷却后（&#60; 40 °C），从微波反应器中取出微波瓶。</li>
	<li>使用适当的启封工具取下瓶盖。</li>
</ol>
3. 通过真空过滤分离产物
<ol>
	<li>在通风良好的通风橱中，将微波反应瓶固定在搅拌器上方。</li>
	<li>加入2 mL 10% NaOH溶液，边加边搅拌，使溶液呈碱性并立即析出产物。溶液的pH值应为 &#62;10，以pH试纸指示为准。超声处理并用刮刀刮擦小瓶，有助于混合并使产物从容器壁上脱离。 
	注意：某些产物会从碱性溶液中析出油状物。若发生此情况，用约20 mL去离子水将溶液转移至分液漏斗中，再用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取3次。合并有机相，干燥后蒸发溶剂，得到产物。</li>
	<li>设置真空过滤装置以分离析出的固体产物。使用去离子水冲洗微波反应管中残留的产物，并洗涤分离得到的固体产物。</li>
	<li>将产物在实验台或干燥器中静置过夜使其干燥。分离产率通常为70-90%。14.</li>
	<li>获取一个 1CDCl₃ 中的¹H NMR 谱图3 以确认产物的身份和纯度。</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
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<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

通过将α-氰基酮或3-氨基巴豆腈与芳基肼在1 M HCl中混合，并在微波反应器中将溶液加热至150 °C，制备了一系列1-芳基-1H-吡唑-5-胺类化合物。几乎所有化合物均在10–15分钟内合成完成，反应最慢的底物也仅需加热35分钟14。以水作为溶剂可实现溶液的快速加热，同时减少了有害有机溶剂的使用。
微波反应器中当然可以实现更高的温度和压力，但为了安全起见，反应混合物仅加热至150 °C，以使操作压力保持在10 bar以下。更高的温度有望缩短反应时间，许多商用微波反应器能够承受更高的压力。然而，我们的经验表明，当压力超过15 bar时，反应容器失效的频率显著增加，且某些有机反应物在较高温度下会发生分解。
某些底物在1 M HCl中溶解度有限，但随着反应的进行逐渐溶解图2）。然而，如果底物在反应容器中无法显著溶解，则可能导致搅拌子卡住，从而导致反应失败。与所有微波反应一样，充分搅拌对反应成功至关重要，因...

简化合成1-芳基-1H吡唑-5-胺类化合物因其小分子具有多种应用而备受关注，它们存在于激酶抑制剂中1抗生素2，农药3以及许多其他具有生物活性的化合物4,5这些化合物的合成路线众多，但大多数方法涉及复杂的分离与纯化技术。一种常见方法是将芳基肼与3-氨基巴豆腈在醇溶液或水溶液中回流反应，随后进行纯化。 通过 色谱法和/或重结晶6,7,8,9,10少数孤立的报道描述了使用微波辐射合成这些化合物的方法，但均需长时间加热，与先前报道的其他方法相比优势甚微。11,12.
尽管这类化合物具有实用性，但市面上可购买到的1-芳基-1H-吡唑-5-胺类化合物种类有限。我们近期成功利用微波反应器合成了含氮杂环化合物13，并由此决定探索一种适用于吡唑-5-胺类似物的相關方法。本文中，我们详细描述了通过芳基肼与3-氨基-2-丁烯腈或α-氰基酮在1 M HCl条件下经微波辐射反应制备1-芳基-1H-吡唑-5-胺的方法。该方法的优势包括反应时间短，且能够引入多种官能团，如卤素、氰基、酚羟基、砜基和硝基14。

<table><tbody><tr><td>2-5 mL 微波反应瓶套装</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&amp;nbsp;</td><td>套装包含合适的搅拌子和 20 mm 铝密封盖</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ 微波合成仪</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>包含压盖器和开盖工具。</td></tr><tr><td>超声波清洗器</td><td>Kendal</td><td>Ultrasonic Cleaner GB-928</td><td></td></tr><tr><td>玻璃器皿烘箱</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>4-氟苯肼盐酸盐</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-氨基巴豆腈</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl₃</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>氘代度 99.8%</td></tr><tr><td>浓盐酸</td><td>Fisher</td><td>A144SI-212</td><td>用于配制 1 M HCl 溶液</td></tr><tr><td>氢氧化钠颗粒</td><td>Fisher</td><td>S318-100</td><td>用于配制 10% NaOH 溶液</td></tr></tbody></table>

微波辅助制备1-芳基-1h-吡唑-5-胺

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

开发了一种用于制备多种1-芳基-1H-吡唑-5-胺的合成方法。该方法通过微波介导，具有高效利用时间和资源的优点，并以水作为溶剂。将3-氨基巴豆腈或适当的α-氰基酮与芳基肼混合，溶于1 M HCl中，随后在微波反应器中于150 °C加热，通常反应10–15分钟。反应完成后，用10% NaOH溶液将反应体系碱化，再通过简单的减压过滤即可分离得到目标产物。该反应以水为溶剂，操作简便，适用于规模化制备，且该方法对多种官能团均具有良好的重现性。典型的分离产率范围为70–90%，反应可在毫克至克级规模进行，产率基本不受影响。这些分子及其衍生物的应用广泛，包括杀虫剂、抗疟药物以及化疗药物等众多领域。

在本实验中，3-氨基巴豆腈与4-氟苯肼盐酸盐反应生成1-(4-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺（图1）。如图2a所示，起始原料在微波反应管中的混合物在1 M HCl溶剂中形成非均相悬浮液。建议在磁力搅拌器上预先搅拌数秒，以确保搅拌子能够自由旋转。微波反应完成后，溶液变为均一混合物，如图2b所示。搅拌并加入足量10% NaOH溶液使体系呈碱性后，产物将迅速从溶液中析出，如图2c所示。随后可通过过滤收集沉淀，并用去离子水洗涤，干燥后得到如图2d所示的固体产物。若产物以油状物析出（图2e），则可改用...

1-芳基-1H-吡唑-5-胺类化合物通过芳基肼与3-氨基-2-丁烯腈或α-氰基酮在1 M HCl溶液中，使用微波反应器反应制备。大多数反应在10–15分钟内完成，可直接获得纯净产物 通过 真空过滤，典型分离产率为70-90%。

微波辅助制备1-芳基-1H-吡唑-5-胺

开发了一种用于制备多种1-芳基-1H-吡唑-5-胺的合成方法。该方法的微波介导特性使其具有……

本实验描述了一种在微波辐射条件下，利用芳基肼与3-氨基-2-丁烯腈或α-氰基酮反应来分离1-芳基-1H-吡唑-5-胺的方法。该方法的主要优势在于反应速度快，大多数反应在数分钟内即可完成。此外，本方法可耐受多种官能团，如卤素、氰基、酚羟基、砜基和杂环化合物。为了确保反应成功，必须正确储存反应物，并在加热前完全密封微波反应管。首先，取一个适用于两至五毫升反应体积的微波反应管（该反应管需已在玻璃器皿烘箱中烘干过夜），并加入合适的搅拌子。在通风橱中，向微波反应管中加入2毫摩尔的4-氟苯肼盐酸盐和2毫摩尔的3-氨基巴豆腈。然后，加入 5 mL 1 M 盐酸，使起始反应物的浓度达到 0.4 M。将反应瓶置于搅拌器上，搅拌该非均相悬浮液。如果反应物溶解性较差，导致反应混合物无法充分搅拌，可将溶液转移至更大的反应瓶中，并加入额外的 1 M 盐酸。避免超过微波反应仪操作手册中规定的推荐溶剂体积。现在，使用合适的压盖工具将微波反应管与微波管盖密封。将反应管从通风橱转移至微波反应仪中，并将微波程序的反应时间调整为10分钟，温度为150°C，吸收功率设为非常高。在加热阶段，请注意反应器的压力。压力突然下降可能表明存在泄漏或容器故障。待反应温度降至40摄氏度以下后，将反应容器从微波反应器转移至通风橱中。使用合适的开盖工具取下盖子。在通风橱内，将微波反应瓶用夹子固定在搅拌器上方的支架上。在搅拌条件下加入 2 毫升 10% 氢氧化钠溶液，立即引起产物沉淀。取一滴溶液滴加到指示试纸上，显示 pH 值大于 10。然后，根据需要将容器放入超声波仪中处理 5 至 10 分钟，以促进混合。组装真空过滤装置，将溶液倒入漏斗中。用刮刀刮擦小瓶内壁，使产物从容器壁上脱落。然后用去离子水冲洗微波小瓶中残留的产物，并洗涤分离得到的固体产物。在某些情况下，产物会以油状物形式从碱性溶液中析出。使用二氯甲烷或乙酸乙酯通过液-液萃取获得产物。随后，将粗产物转移至干燥器中干燥过夜。在氘代氯仿中测定质子核磁共振谱，以确认产物的结构和纯度。在此实验中，3-氨基巴豆腈与4-氟苯肼盐酸盐反应生成1-(4-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺。核磁共振（NMR）谱图证实了目标产物5-氨基吡唑的合成，其中在化学位移5.4至6.0 ppm范围内出现特征单峰，对应于吡唑环4位的芳香质子。通过调整反应规模，使用者可快速制备毫克至克级的产物。通过改变反应物还可引入其他功能。本方法的关键优势在于能够快速合成1-芳基-1H-吡唑-5-胺。这类结构骨架已被整合到多种生物活性分子中，具有重要应用价值。使用腐蚀性溶液时，请务必遵循标准操作规程。使用微波反应器时，应遵守安全指南。

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化学

微波辅助制备1-Aryl-1 H-pyrazole-5胺

微波辅助分子内脱氢Diels-Alder（DA）反应可高效构建官能团化的环戊二烯并[b萘类构筑单元。通过布赫瓦尔德-哈特维希钯催化偶联反应，将脱氢DA加成产物一步转化为新型溶致变色荧光染料，展示了该方法的实用性。...

微波辅助分子内脱氢Diels-Alder反应合成功能化萘类化合物/溶致变色染料

介绍了一种由2-氨基二苯甲酮、硫脲和二甲基亚砜简便制备4-取代喹唑啉衍生物的方案。...

4-取代喹唑啉衍生物的简便制备方法

2-叠氮-1-硝酸酯可通过一锅法转化为相应的2-叠氮-1-三氯乙酰亚胺酯。本文旨在展示微波反应器在碳水化合物合成中的应用价值。...

一锅法微波辅助将异头位硝酸酯转化为三氯乙酰亚胺酯

详细介绍了N-(2-烷氧基乙烯基)磺酰胺的合成及其后续转化为酞喃和苯乙胺衍生物的代表性实验步骤。...

由 N-对甲苯磺酰基-1,2,3-三唑制备N-(2-烷氧基乙烯基)磺酰胺及其后续转化为取代的酞烷和苯乙胺

通过2-[4-甲苯磺酰氧基丁基]氮杂环丙烷生成双环氮杂环丙烯𬭩离子，例如1-氮杂双环[4.1.0]庚烷对甲苯磺酸盐，并利用该中间体与多种亲核试剂发生区域选择性和立体专一性的环扩增反应，制备取代的哌啶和氮杂环庚烷。这一高效的方法使我们能够合成多种含氮杂环化合物，包括天然产物如枫碱（fagomine）、抗疟碱类似物（febrifugine...

稳定双环氮杂环丙烷离子的制备及其开环反应用于合成氮杂环化合物

通过简单的有机催化1,3-偶极环加成反应，可不对称合成对映体富集的双螺环[γ-丁内酯-吡咯烷-4,4'-吡唑啉酮]骨架。...

通过α-亚氨基-γ-内酯与亚烷基吡唑啉酮的有机催化环加成高效构建类药双螺环骨架

杂芳基化合物是有机合成、药物化学和生物化学中重要的分子。利用钯催化进行微波辅助的杂芳基化反应，可提供一种将杂芳基直接连接到酮类底物上的快速高效方法。...

微波辅助下利用过渡金属催化的酮类化合物直接杂芳基化反应

Claisen-Schmidt缩合反应是合成次甲基桥联共轭双环芳香族化合物的重要方法。通过采用碱介导的羟醛反应变体，可利用一种通常成本低廉且操作简便的合成途径，获得一系列具有荧光性或生物相关性的分子。...

利用Claisen-Schmidt缩合方法合成pH依赖性的吡唑、咪唑和异吲哚酮二吡咯酮类荧光染料

本研究中，我们制备了氮丙啶-2-羧酸酯的两种对映异构体，这些化合物可用于生物碱的不对称合成，包括双环酰胺B和D，以及(-)-epiallo-异荷包牡丹碱。...

对映体纯非活化氮杂环丙烷的制备及双酰胺B、D和epiallo-异蝇蕈醇的合成

通过不对称有机催化氮丙啶化反应合成了含有非活化和活化氮丙啶的连续双氮丙啶化合物，随后在酸性或碱性条件下进行化学选择性开环反应。在酸性条件下，非活化氮丙啶环可与反应性较低的亲核试剂发生开环，而活化氮丙啶环则在碱性条件下与反应性较高的亲核试剂发生开环。...

制备用于区域选择性开环反应的连续双氮杂环丙烷

学习微波辅助合成1-Aryl-1H-pyrazole-5-胺的高效方法，使用芳基肼与3-氨基巴豆腈或α-氰基酮在密封微波管中反应。该方法反应时间短至10-15分钟，产率高达70-90%，适用于多种官能团，为药物化学研究提供快速可靠的合成途径。

微波辅助制备1-芳基-1H-吡唑-5-胺

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