Name: 通过超硫酸盐促进的β、β-不饱和化合物和烷基奈的苯基的高效合成在水中的多功能苯 (视频) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: 学习利用过硫酸盐在水中实现α,β-不饱和化合物与炔烃的无金属苯环化反应，合成多官能团苯类化合物。该方法以水为溶剂，产物易于分离，符合绿色有机化学的可持续发展理念。

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感谢圣保罗州研究支持基金会（FAPESP，巴西圣保罗）提供的资金支持（FAPESP 资助号 2017/18400-6）。本研究部分由巴西高等教育人员提升协调机构（CAPES）资助——资助代码 001。

警告：在使用本实验方案中的化学品之前，请查阅材料安全数据表（MSDS）。由于多种试剂和溶剂具有毒性、腐蚀性或易燃性，须佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括护目镜、实验服和腈类手套。所有反应均应在通风橱中进行。本方案中使用的液体均通过微量移液器转移。
1. 使用炔烃和α,β-不饱和化合物的苯环化反应
<ol>
	<li>向一个含有搅拌子的15 mL试管（直径1 cm）中加入2.0 mL蒸馏水。依次加入苯乙炔（220 μL，2.00 mmol，2.0当量）、2-环己烯-1-酮（96.8 μL，1.00 mmol，1.0当量）和过硫酸铵（1.5 mL新鲜配制的1.3 M水溶液，2.00 mmol，2当量）。</li>
	<li>用橡胶隔垫密封试管，并插入一根针头，以防止加热过程中可能产生的压力积聚。</li>
	<li>将试管置于加热板上的铝制加热块中，在85 °C下剧烈搅拌（1150 rpm）反应8小时。</li>
	<li>为监测反应进程，取50 μL反应液转移至1.5 mL锥形小瓶中，加入50 μL乙酸乙酯并振荡。用毛细管收集上层有机相，并通过薄层色谱（TLC）进行分析。 
	注意：通过TLC在紫外光（254 nm）下观察α,β-不饱和化合物斑点的消失和产物斑点的出现来判断反应进程。TLC使用硅胶涂层玻璃板，以正己烷/乙酸乙酯（92:8）展开。Rf 值：苯乙炔 = 0.68；2-环己烯-1-酮 = 0.23；产物 3e = 0.26。 
	警告：苯乙炔和2-环己烯-1-酮易燃，具有急性毒性且为轻度刺激物。过硫酸铵具有腐蚀性，可能刺激黏膜。</li>
</ol>
2. 提取后处理与纯化
<ol>
	<li>将反应混合物冷却至室温，向试管中加入乙酸乙酯（1 mL）。搅拌悬浮液约 1 分钟，然后在室温下以 2,336 × g 离心 1 分钟。使用巴斯德移液管移除上层有机相，并转移至圆底烧瓶中。重复此步骤两次。 
	注意：离心步骤可避免使用干燥剂，并能有效破坏可能形成的乳化现象。</li>
	<li>使用旋转蒸发仪在减压条件下浓缩溶液，得到粗品油状物。</li>
	<li>将 55 mL 正己烷/乙酸乙酯（92:8）混合溶剂加入含有 7.5 g SiO2（孔径 60 Å，粒径 35–70 μm，用于快速柱色谱）的烧杯中。搅拌烧瓶以形成均匀的浆液。将浆液转移至层析柱（内径 40 mm），并用溶剂淋洗装填柱体。如有必要，再次淋洗以除去固定相中的气泡。</li>
	<li>将粗品油状物溶于最小量的乙酸乙酯中，然后将该溶液转移至层析柱上。使用相同的 55 mL 正己烷/乙酸乙酯（92:8）混合溶剂进行洗脱，将柱流出液收集于试管中，并通过薄层色谱（TLC）监测，以获得目标纯产物。</li>
	<li>使用旋转蒸发仪在减压条件下浓缩溶液，并在高真空下继续除去残留挥发性物质至少 1 小时。使用 CDCl3 作为溶剂，通过 1H 和 13C 核磁共振（NMR）对纯化产物样品进行分析。 
	警告：乙酸乙酯和正己烷易燃。SiO2 粉末具有呼吸道刺激性。</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

作者无任何利益冲突需要披露。

本文报道的方法旨在以非常简单且温和的实验条件，在水中合成多官能团取代的苯环化合物15。在我们的反应条件下，使用过硫酸铵可获得极高的产物收率。应使用新配制的过硫酸盐水溶液；然而，使用固体过硫酸铵也不会导致收率下降。必须严格控制反应体系的温度。若温度超过优化条件（85 °C）10 °C，将对收率产生不利影响（表1，条目7）15。延长反应时间对收率无明显影响。反应过程中，必须将一根针插入隔垫，以释放反应管中可能积聚的压力。
我们注意到，富电子炔烃1-乙炔基-4-甲氧基苯的反应较为缓慢，因此决定在24小时的反应时间内使用4当量的过硫酸铵，以获得适当的产率（3d，图1）。
本方案中的后处理包括离心步骤和使用乙酸乙酯的萃取步骤。离心步骤使整个分离过程更加简便，因为任何可能形成的乳化层均可迅速被破坏。此外，由于水相与有机...

官能化苯类化合物可以说是有机合成化学中应用最广泛的前体1,2。它们广泛存在于主流药物、天然产物和功能有机材料中。已有大量报道用于构建多取代苯衍生物的高效方法，其中芳香族亲核取代或亲电取代3、交叉偶联反应4以及定向金属化5等成熟方法尤为常见。然而，这些策略的广泛应用可能受限于底物适用范围窄、过度反应以及区域选择性问题。
串联环化反应为快速构建官能化的苯环提供了一种极具吸引力的替代方法，具有原子经济性的优点6,7,8。在此范畴内，苯环化反应是一种有效的策略，可将无环构筑单元高效地转化为有价值的苯环骨架。这类反应是一种多功能的方法，涵盖多种化学原料、反应机理和实验条件9,10,11。
本研究的目的是开发一种简单且实用的苯环化反应方案，以生成前所未有的官能化苯环。为此，我们着手探索一种无金属、过硫酸盐介导的苯环化反应，该反应在水中进行，并使用廉价的化学原料（α,β-不饱和化合物和炔烃）。
与文献报道的方法相比，本方法具有多项优势。无金属转化反应具备满足可持续发展要求的全部必要特征。仅举几例：无需从目标产物中去除昂贵且难以处理的微量金属；反应对氧气和水分的敏感性较低，操作更为简便；且整体过程通常成本更低12。过硫酸盐性质稳定，易于操作，反应后仅生成硫酸盐作为副产物，有助于推动绿色化学减少废物污染的目标13。水被视为有机反应的合适绿色溶剂：它无毒、不可燃、气味极低，且成本低廉。即使不溶于水的有机化合物也可通过“水中反应”14的水相悬浮体系加以利用，这类简便的合成方法近年来受到越来越多的关注。
我们优化的反应条件以及简便的后处理和纯化步骤，可获得多种带有官能团的苯环结构，为后续进一步的功能化修饰提供了丰富的可能性。

<table><tbody><tr><td>过硫酸铵</td><td>Vetec</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>氘代氯仿（D，99.8%）</td><td>Sigma Aldrich</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-环己烯-1-酮 &gt;95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>C102814-25ML</td><td></td></tr><tr><td>乙酸乙酯，99.9%</td><td>Synth</td><td>01A1010.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>己烷，98.5%</td><td>Synth</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>苯乙炔 98%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>117706-25ML</td><td></td></tr><tr><td>硅胶（SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;）</td><td>Fluka</td><td>60738-5KG</td><td>孔径 60 &amp;Aring;，粒径 35-70 &amp;mu;m</td></tr><tr><td>薄层色谱板</td><td>Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0.20 mm 厚度的硅胶 60，含荧光指示剂 UV254</td></tr></tbody></table>

在水中高效合成多官能团化苯类化合物 通过 过硫酸盐促进的α,β-不饱和化合物与炔烃的苯环化反应

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

苯并环化反应是一种将无环构筑单元转化为结构多样苯环骨架的有效方法。尽管已有经典的和近期的功能化苯衍生物合成策略，但在水中实现无金属的方法仍然具有挑战性，同时也为拓展多取代苯类化合物的合成工具箱提供了机遇。本实验方案描述了一种操作简便的实验方法，用于探索α,β-不饱和化合物与炔烃的苯并环化反应，以高收率获得前所未有的功能化苯环结构。过硫酸铵为首选试剂，具有稳定性好、易于操作等显著优势。此外，以水为溶剂且无需使用金属，使该方法更具可持续性。一种改进的后处理流程避免了干燥剂的使用，进一步提高了实验的便捷性。产物的纯化仅需通过一段硅胶插件即可完成。目前该方法的底物适用范围局限于端基炔烃和α,β-不饱和脂肪族化合物。

采用我们的方案分离得到多取代苯（3b，图1），为无色油状物（0.2741 g，0.920 mmol，92%收率）。其结构和纯度可通过 图2 和 图3 所示的 1H 和 13C NMR 谱图进行评估。中心苯环上的芳香质子信号峰（δ 8.37 和 δ 7.72 ppm）被用作产物生成的特征性判断依据。
6,8-二苯基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（3b）。Rf = 0.26（正己烷/乙酸乙酯 92:8）；1H NMR（500 MHz，氯仿-d）：δ 8.37（d，J = 2.26 Hz，1H），7.72（d，J = 2.26 Hz，1H），7.67（...

本文报道了一种在水中通过过硫酸盐促进的、无金属参与的α,β-不饱和化合物与炔烃的苯环化反应，可用于合成前所未有的多官能团化苯衍生物。

苯并环化反应是一种将无环构筑单元转化为结构多样的苯环骨架的有效方法。尽管……

这是一种非常简单的实验装置，符合有机化学的要求，可用于制备多种具有应用价值的多官能团化苯类化合物。该方法的主要优势在于使用水作为溶剂，这不仅便于粗产物混合物的分离，还有助于实现有机化学的可持续发展。本次实验操作将由我实验室的副研究员Dr. Gabriela Souza进行演示。首先，向含有搅拌子的15毫升试管中加入2毫升蒸馏水。随后依次加入220微升苯酚乙炔、96.8微升2-环己烯-1-酮，以及1.5毫升新配制的1.3摩尔过硫酸铵溶液。用橡胶隔垫封住试管，并插入一根针头，以防止加热过程中可能产生的压力积聚。将试管置于加热板上的铝制加热块中，在85摄氏度下剧烈搅拌（1,150 RPM）反应8小时。为监测反应进程，取50微升反应液转移至1.5毫升锥形小瓶中，加入50微升乙酸乙酯，振荡混匀。然后用毛细管收集上层有机相，并将其点样到涂有硅胶的薄层色谱玻璃板上。将该板浸入92:8的正己烷-乙酸乙酯溶液中进行分析。将反应混合物冷却至室温，向试管中加入1毫升乙酸乙酯。将悬浮液搅拌约1分钟，然后在室温下以2,336 ×g离心1分钟。使用巴斯德移液管移除上层有机相，并将其转移至圆底烧瓶中。再重复加入乙酸乙酯、离心及移除上层液体的操作两次。使用旋转蒸发仪在减压条件下浓缩上层，得到粗油。将55毫升正己烷与乙酸乙酯按92:8比例配制的混合溶剂加入含有7.5克二氧化硅的烧杯中。搅拌烧瓶以获得均匀的浆液。将浆液转移至内径为40毫米的层析柱中以装填层析柱。用少量乙酸乙酯溶解粗油，然后将该溶液转移至层析柱中。用试管收集层析柱流出液。根据薄层色谱（TLC）结果显示仅有一个移动的化合物，进行薄层色谱分析并获得所需纯品。在旋转蒸发仪上减压浓缩目标溶液，并在高真空下至少除去残留挥发性物质一小时。使用氘代氯仿作为溶剂，通过氢谱和碳-13核磁共振谱对纯化后的样品进行分析。在此方案中，多取代苯以无色油状物形式被分离。通过氢核磁共振和碳-13核磁共振谱图对结构和纯度进行了评估。中心苯环上芳香氢在8.37和7.72 PPM处的峰被用作产物生成的特征信号。在反应过程中，精确控制反应介质的温度并确保悬浮液得到充分搅拌至关重要。该方法可适用于在水中进行的其他各类转化反应。保留后处理步骤是从未反应介质中获得粗产物混合物的有效方法。该方法为研究水作为反应介质以及推动更可持续转化反应的设计提供了一种简便高效的途径。出于操作安全考虑，在用橡胶塞密封试管后，务必在加热前插入一根针头，以避免反应过程中产生压力积聚。

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通过超硫酸盐促进的β、β-不饱和化合物和烷基奈的苯基的高效合成在水中的多功能苯

本文介绍了一种合成复杂有机化合物的方案，该化合物由三个非平面的多环芳烃单元组成，可通过简便的方法以合理的产率进行组装。...

通过铜(I)催化非平面多环芳烃单元的炔烃-叠氮环加成反应制备杯芳烯功能化的六螺烯

本文提供了从苯并咪唑𬭩盐合成四种钯N‑杂环卡宾配合物并随后进行纯化的详细且通用的实验方案。这些配合物在芳基化反应和Suzuki-Miyaura反应中被测试了催化活性。在所研究的每个反应中，这四种配合物中至少有一种能够成功催化该反应。...

钯的 N-杂环卡宾配合物：从苯并咪唑盐合成及其在碳-碳键形成反应中的催化活性

本文描述了一种两步一锅法，用于将酮的烯醇化物发生极性反转生成烯醇阳离子中间体，并实现亲核试剂对α位的加成反应。适用的亲核试剂包括氯离子、叠氮化物、唑类、烯丙基硅烷以及芳香族化合物。...

通过烯醇鎓中间体对酮进行反极性官能团化的两步法方案

本文介绍了使用高价碘试剂对末端炔烃进行氧化碘化的详细方案，可化学选择性地得到1-碘代炔烃、1,2-二碘代烯烃和1,1,2-三碘代烯烃。...

基于末端炔烃氧化碘化的1-碘代炔烃、1,2-二碘代烯烃和1,1,2-三碘代烯烃的化学选择性制备

已开发出一种简单且实用的方案，可实现官能化单有机锌溴化物对环状α,β-不饱和羰基化合物的高效共轭加成，从而构建全碳季碳中心。...

通过官能化单有机锌溴化物的共轭加成高效构建全碳季碳中心

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展示了一种高效、三步合成基于RAFT的荧光糖聚合物的方法，包括糖单体的制备、共聚反应和后修饰。该方案可用于制备具有理想结构的基于RAFT的统计型糖聚合物。...

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开发了一种盘状磷酸锆的二维模型材料。这种具有层状结构的无机晶体通过水热法、回流法和微波辅助法合成。在有机分子作用下发生剥离时，层状晶体可转化为单层，当单层浓度足够时，可形成向列相液晶相。...

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提出了一种合成含预定金属中心序列的水溶性多金属肽阵列的潜在通用方法。...

水溶性金属-有机配合物阵列的合成

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