Name: carbohydrate structures and types
Uploaded: 2020-11-23T11:47:33.000Z
Duration: 3 min 25 s
Channel: JoVE

Kohlenhydrate sind Verbindungen, die aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Diese Moleküle haben ihren Namen von der Summenformel vieler Monosaccharide, die für jeden Kohlenstoff zwei Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom haben.
Einfache Kohlenhydrate sind Monomere, die Monosaccharide genannt werden, und Dimere, die Disaccharide genannt werden. Komplexe Kohlenhydrate sind Polymere, die als Polysaccharide bezeichnet werden.
Ein Monosaccharid kann nach seiner funktionellen Gruppe als Aldose oder Ketose klassifiziert werden. Diejenigen mit einer Aldehydgruppe werden als Aldosen und diejenigen mit einer Ketongruppe als Ketosen bezeichnet.
Monosaccharide enthalten in der Regel drei bis sieben Kohlenstoffatome in ihren Ketten. Jeder der Kohlenstoffe kann nummeriert werden, beginnend mit der Zahl eins von dem Ende, das dem Carbonylkohlenstoff am nächsten liegt.
Zucker können nicht-planare Ringstrukturen bilden und kommen in der Natur meist in dieser zyklischen Form vor. Ringstrukturen entstehen, wenn die Carbonylgruppe mit einer Hydroxylgruppe am gegenüberliegenden Ende des Moleküls durch eine Kondensationsreaktion reagiert. Der Kohlenstoff, der an den reaktiven Aldehyd oder das Keton gebunden ist, wird auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet.
Diese Kohlenstoff-Sauerstoff-Ringstrukturen können in zwei Anomeren vorliegen: Alpha und Beta. Anomere sind Strukturisomere, die sich in der Konfiguration am Carbonylkohlenstoff unterscheiden. In der Alpha-Form befinden sich die Hydroxylgruppe auf dem anomeren Kohlenstoff und die CH2-OH-Gruppe auf dem letzten Kohlenstoff innerhalb des Rings auf gegenüberliegenden Seiten des Rings, und in der Beta-Form befinden sie sich auf derselben Seite.
Eine ähnliche Namenskonvention wird für Bindungen verwendet, die die Monosaccharide mit anderen Molekülen verbinden. 
Bindungen, die unterhalb der Ringstruktur gebildet werden, werden als Alpha-Bindungen bezeichnet, während Bindungen oberhalb des Rings als Beta-Bindungen bezeichnet werden. Die Zahlen im Namen der glykosidischen Bindungen geben die Kohlenstoffzahlen der Monosaccharide an, die an den Bindungen beteiligt sind.
Wenn sich zwei Monosaccharide durch glykosidische Bindungen miteinander verbinden, bilden sie Disaccharide.
Glykosidische Bindungen sind kovalente Bindungen, die gebildet werden, wenn die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem anomeren Kohlenstoff eines anderen Monosaccharids unter Eliminierung eines Wassermoleküls reagiert.
Polysaccharide oder komplexe Kohlenhydrate sind eine Kette von Monosacchariden, die durch kovalente Bindungen zusammengehalten werden. Eine Variation der in diesen Molekülen vorhandenen glykosidischen Bindungen kann zu verschiedenen Arten von Polysacchariden aus demselben Monosaccharid führen.
Glukosemoleküle, die durch β-1,4-glykosidische Bindungen verbunden sind, bilden Cellulose, ein wasserunlösliches Polysaccharid. Glukosemoleküle, die durch α-1,4-glykosidische Bindungen verbunden sind, bilden Amylose, ein wasserlösliches Polymer und Bestandteil von Stärke. Stärke und Zellulose sind Polysaccharide, die in Pflanzen vorkommen.
Glykogen ist ein wasserunlösliches Molekül aus Glukose, das durch α-1,4-glykosidische Bindungen und intermittierende Verzweigungen durch α-1,6-glykosidische Bindungen verbunden ist. Glykogen dient bei Tieren als Speicherpolysaccharid.

chemie der kohlenhydrate

Chemistry of Carbohydrates

Kohlenhydrate sind ein wesentlicher Bestandteil der Ernährung von Mensch und Tier. Getreide, Obst und Gemüse sind natürliche Kohlenhydratquellen, die den Körper mit Energie versorgen, insbesondere durch Glukose, einen Einfachzucker, der Bestandteil von Stärke und Bestandteil vieler Grundnahrungsmittel ist. Die stöchiometrische Formel (CH2O)n, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffe im Molekül ist, stellt Kohlenhydrate dar. Mit anderen Worten: Das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff zu Sauerstoff beträgt in Kohlenhydratmolekülen 1:2:1. Diese Formel erklärt auch den Ursprung des Begriffs „Kohlenhydrate“: Die Bestandteile sind Kohlenstoff („Carbo“) und Wasser („Hydrat“). Kohlenhydrate können in einfache und komplexe Kohlenhydrate eingeteilt werden. Monosaccharide und Disaccharide sind einfache Kohlenhydrate. Polysaccharide sind komplexe Kohlenhydrate. Monosaccharide Monosaccharide sind einfache Zucker, der häufigste ist Glukose. In Monosacchariden liegt die Anzahl der Kohlenstoffe normalerweise zwischen drei und sieben. Wenn der Zucker eine Aldehydgruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur R-CHO) hat, ist er eine Aldose, und wenn er eine Ketongruppe hat (die funktionelle Gruppe mit der Struktur RC(=O)R'), ist er eine Ketose. Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffe im Zucker kann es sich um Triosen (drei Kohlenstoffe), Pentosen (fünf Kohlenstoffe) und/oder Hexosen (sechs Kohlenstoffe) handeln. Galaktose und Fruktose sind weitere häufig vorkommende Monosaccharide. Glucose, Galactose und Fructose sind isomere Monosaccharide (Hexosen), das heißt, sie haben die gleiche chemische Formel, aber leicht unterschiedliche Strukturen. Glucose und Galactose sind Aldosen und Fructose ist eine Ketose. Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle vorliegen. In wässrigen Lösungen liegen sie meist in Ringform vor. Glucose in Ringform kann zwei verschiedene Hydroxylgruppenanordnungen (OH) um den anomeren Kohlenstoff (Kohlenstoff 1, der im Ringbildungsprozess asymmetrisch wird) aufweisen. Befindet sich die Hydroxylgruppe im Zucker unterhalb der Kohlenstoffzahl 1, befindet sie sich in der Alpha-Position (α), befindet sie sich oberhalb der Ebene, befindet sie sich in der Beta-Position (β). <h4>Disaccharide</h4> Disaccharide entstehen, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion (oder eine Kondensationsreaktion oder Dehydratisierungssynthese) durchlaufen. Während dieses Prozesses verbindet sich die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen Monosaccharids, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt und eine kovalente Bindung gebildet wird. Dies wird als glykosidische Bindung bezeichnet. Glykosidische Bindungen (oder glykosidische Verknüpfungen) können vom Alpha- oder Beta-Typ sein. Eine Alpha-Bindung entsteht, wenn die OH-Gruppe am Kohlenstoff-1 der ersten Glucose unterhalb der Ringebene liegt, und eine Beta-Bindung entsteht, wenn die OH-Gruppe am Kohlenstoff-1 oberhalb der Ringebene liegt. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose oder Haushaltszucker, der aus Glukose- und Fruktosemonomeren besteht. <h4>Polysaccharide</h4> Eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, ist ein Polysaccharid. Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Das Molekulargewicht kann je nach Anzahl der verbundenen Monomere 100.000 Dalton oder mehr betragen. Stärke, Glykogen, Zellulose und Chitin sind Beispiele für Polysaccharide. Pflanzen speichern Stärke in Form von Zucker. In Pflanzen besteht eine Mischung aus Amylose und Amylopektin (beides Glukosepolymere) aus diesen Zuckern. Stärke besteht aus Glucosemonomeren, die durch glykosidische α 1-4- oder α 1-6-Bindungen verbunden sind. Die Zahlen 1-4 und 1-6 beziehen sich auf die Kohlenstoffzahl der beiden Reste, die sich zu der Bindung verbunden haben. Glykogen ist die Speicherform von Glukose beim Menschen und anderen Wirbeltieren und besteht aus Glukosemonomeren. Glykogen ist das tierische Äquivalent von Stärke und ein hochverzweigtes Molekül, das normalerweise in Leber- und Muskelzellen gespeichert wird. Wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen abgebaut und Glukose freigesetzt. Zellulose ist das am häufigsten vorkommende natürliche Biopolymer. Zellulose besteht hauptsächlich aus der Zellwand einer Pflanze. Dies sorgt für die strukturelle Unterstützung der Zelle. Holz und Papier bestehen größtenteils aus Zellulose. Glucosemonomere bestehen aus Cellulose, die über β-1-4-glykosidische Bindungen verknüpft sind. Dieser Text wurde angepasst von <a href="https://openstax.org/books/biology-2e/pages/3-2-carbohydrates">Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.</a>

Chemie der Kohlenhydrate

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KEY TERMS AND CONCEPTS

KERNBEGRIFFE UND KONZEPTE

carbohydrate structures and types

Carbohydrates are biomolecules built from carbon, hydrogen, and oxygen. Their chemistry helps explain how simple sugars join together and how larger carbohydrate molecules form.

The smallest carbohydrates are monosaccharides, or single sugar units. These can link to make disaccharides, which contain two sugar units, and polysaccharides, which are long chains of many sugar units.

Carbohydrates play an important role in biology because they are part of the structures and processes found in living things. Understanding their basic chemistry makes it easier to identify how these molecules are grouped and how their forms differ.

Carbohydrate Structures and Types

the periodic table and organismal elements

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Element Groups in Living Things

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Functional Groups in Organic Molecules

Functional groups are the parts of organic molecules that give them specific chemical behavior. They help determine how a compound reacts and what properties it has. In organic chemistry, these groups are used to classify molecules in a clear way. Hydrocarbons are one common class of organic compounds. They contain only carbon and hydrogen. Alcohols, aldehydes, and ketones are other classes that are identified by their functional groups. These groups make each class behave differently from the...

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what are lipids?

Lipids in Cells: Fats and Membranes

Lipids are a group of biomolecules found in living things. They are known for their role in energy storage and in building cell membranes. This makes them important in many parts of biology. Fats are one common type of lipid. Other lipids include phospholipids and steroids. Each group has a different structure and a different job in the body. Phospholipids are especially important because they help form cell membranes. Steroids also belong to the lipid group, and they have their own distinct...

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Types of Lipids and Their Structure

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nucleic acids

Nucleic Acids and Genetic Information

Nucleic acids carry genetic information in cells. They include DNA and RNA, which are made from nucleotide building blocks. These molecules store, copy, and help use the instructions needed for life. DNA is the main long-term storage molecule for genetic information. RNA helps carry and use that information in cells. Together, these nucleic acids connect the code in a cell to the proteins it can make.

intermolecular forces

Forces Between Molecules

Forces between molecules help explain why matter behaves the way it does. These intermolecular attractions act between separate molecules, not within a single molecule. They are often much weaker than the bonds that hold atoms together inside a molecule, but they still affect many properties of liquids and solids. Several common types of intermolecular forces are covered in this topic. These include dipole-dipole forces, hydrogen bonding, ion-dipole forces, and van der Waals forces. Van der...

noncovalent attractions in biomolecules

How Biomolecules Hold Their Shape

Biomolecules hold their shape through noncovalent attractions. These interactions occur within and between molecules and help control the structure and stability of complexes. They are different from covalent bonds because they do not involve sharing electrons. Four main noncovalent interactions are important in biology: hydrogen bonds, van der Waals forces, ionic bonds, and hydrophobic interactions. Hydrogen bonds form when a hydrogen atom is covalently bonded to a strongly electronegative...

pH Scale and Acid-Base Balance

pH measures how acidic or basic an aqueous solution is. It is a key way to describe the balance between acids and bases in water-based solutions. The pH scale shows this balance with low values for acidic solutions and high values for basic solutions. Neutral solutions fall in the middle of the scale. Understanding pH helps explain how different substances behave in water. It also helps compare solutions that are more acidic, more basic, or neutral.

hydrolysis of atp

ATP Hydrolysis and Energy Release

ATP hydrolysis is a key chemical reaction in cells that releases energy. ATP, or adenosine triphosphate, is the molecule cells use to store and transfer energy for many processes. During hydrolysis, water breaks the bond in ATP’s terminal phosphate group. This reaction converts ATP into ADP, or adenosine diphosphate, and inorganic phosphate. The released energy can then be used to drive cellular work. High school biology students often see ATP hydrolysis as part of energy transfer in living...

key terms and concepts

Explore carbohydrate structures, from monosaccharides to polysaccharides, and learn how carbon, hydrogen, and oxygen form key biomolecules in living things.

Carbohydrate Structures and Types | JoVE K12

molecular biology

JoVE Core Molecular Biology veranschaulicht die molekularen Prozesse der Zelle in prägnanten animierten Video-Lektionen. In Videos von Wissenschaftlern in Aktion wird die Anwendung dieser Konzepte zusätzlich durch reale Experimente in modernen Laboren demonstriert.

Carbohydrate Structures and Types

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