Primary Amine Synthesis by Rearrangement

Hofmann and Curtius rearrangements are used to make primary amines from carboxylic acid derivatives. In the Hofmann rearrangement, a primary amide is treated with a base and then halogenated to form an N-haloamide. A second proton loss gives a stable anionic species that rearranges to an isocyanate after an alkyl group migra...

Bei Rearrangements von Hofmann und Curtius werden verschiedene Carbonsäurederivate in primäre Amine umgewandelt.

Die Hofmann-Umlagerung beginnt damit, dass die Base das N-H-Proton abstrahiert, gefolgt von einer α-Substitutionsreaktion mit dem Halogen zu einem N-Halaminid.

Durch die Abstraktion des zweiten N–H-Protons entst...