Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

Während einer Diazotisierungsreaktion reagieren primäre Amine mit Nitrosoniumionen, die in situ über Nitrosierungsmittel erzeugt werden, und erhalten in einer Reihe von Schritten Diazoniumsalze.

Der Mechanismus beginnt mit einem nukleophilen Angriff des 1°-Amins auf das elektrophile Nitrosonium-Ion, um ein instabiles N-Nitrosoami...