21.3
Aminosäuren verbinden sich kovalent über Peptidbindungen miteinander. Eine Peptidbindung verknüpft die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe der anderen. Peptide sind kurze Ketten aus Aminosäuren mit einer Länge von zwei bis fünfzig Monomeren.
Eine Peptidbindung ist eine Amidbindung, die die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer anderen verbindet. Die Peptidbindung weist eine starre, ebene Struktur auf und zeigt einige Eigenschaften einer Doppelbindung.
Dies resultiert aus einer Resonanz, die die Delokalisation des freien Elektronenpaares des Stickstoffs in die Carbonylgruppe beinhaltet und der Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung einen partiellen Doppelbindungscharakter verleiht. Diese Resonanz verkürzt die Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung, verlängert die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung und beschränkt die Rotation um die Peptidbindung.
Peptidbindungen können in cis- und trans-Konfigurationen vorliegen. Bei der cis-Konfiguration befinden sich die Alpha-Kohlenstoffatome auf derselben Seite der Peptidbindung, bei der trans-Konfiguration auf gegenüberliegenden Seiten der Bindung. Peptidbindungen liegen überwiegend in der trans-Konfiguration vor, mit Ausnahme der
Eine Peptidbindung bindet Aminosäuren durch eine Dehydratisierungsreaktion kovalent. Die Carboxylgruppe einer Aminosäure und die Aminogruppe einer and…
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