3.5: Kondensation

Überblick

Die Kondensationsreaktion ist der chemische Prozess, bei dem sich zwei Moleküle kovalent miteinander binden und dabei ein Wassermolekül freisetzen. Viele physiologisch wichtige Verbindungen werden durch die Kondensationsreaktion gebildet. Beispiele sind komplexe Kohlenhydrate, Proteine, DNA und RNA.

Die Kondensationsreaktion schafft die Bausteine des Lebens

Zuckermoleküle können durch die Kondensationsreaktion kovalent miteinander verknüpft werden. Die resultierende stabile Bindung nennt man glykosidische Bindung. Zur Bildung dieser Bindung bilden eine Hydroxyl (-OH)-Gruppe des einen Edukts und ein Wasserstoffatom des anderen Edukts Wasser, während der verbleibende Sauerstoff die beiden Verbindungen verknüpft. Für jede zusätzlich gebildete Bindung wird ein weiteres Wassermolekül freigesetzt, wodurch die Reaktionspartner buchstäblich dehydriert werden. Zum Beispiel können einzelne Glukosemoleküle (Monomere) wiederholt dehydriert werden, um langkettige oder verzweigte Verbindungen zu erzeugen. Man bezeichnet solche von sich wiederholenden identischen oder ähnlichen Untereinheiten geprägten Verbindungen als Polymere. Aufgrund der vielfältigen Menge an Zuckermonomeren und der Variation der Verknüpfungsstelle kann theoretisch eine unbegrenzte Anzahl von Zuckerpolymeren gebildet werden.

Die vielfältigen Aufgaben von Kohlenhydraten in lebenden Organismen

In einem Prozess, welcher Fotosynthese genannt wird, produzieren Pflanzen einfache Kohlenhydrate aus Kohlendioxid und Wasser. Die daraus resultierenden Zuckerarten (Energie) speichern die Pflanzen als Stärke. Stärke ist ein Polysaccharid, das durch die Kondensationsreaktion von Glukosemolekülen entsteht. Zellulose wird ebenfalls aus Glukosemonomeren aufgebaut und ist der Baustein von Zellwänden in Pflanzen.

Tiere verzehren komplexe Kohlenhydrate und zerlegen diese wieder. Die Monosaccharide werden dann zur Energiegewinnung genutzt oder in Form von Glykogen gespeichert. Glykogen ist ein verzweigtes Polysaccharid, das durch die Kondensationsreaktion von Glukosemonomeren hergestellt wird. Darüber hinaus werden Monosaccharide als Ausgangsmaterial für kleine organische Bausteine wie Nucleinsäuren, Aminosäuren und Fettsäuren verwendet.

Die meisten Tiere können die von Pflanzen synthetisierte Zellulose nicht verdauen. Die unlöslichen Ballaststoffe durchlaufen stattdessen das Verdauungssystem mit sehr positiven Nebenwirkungen: Sie helfen bei der Weiterleitung der Nahrung und erhöhen die Wassermenge, die im Darm zurückgehalten wird. Einige Tiere, wie z.B. Kühe, haben Bakterien im Darm, die Enzyme für den Abbau der Zellulose produzieren und dadurch Glukose für die Kuh verfügbar machen.

Amylose, Glykogen und Zellulose bestehen alle aus Glukose

Wie können Amylose (der lineare Teil der Stärke), Glykogen und Zellulose alle aus der gleichen Grundkomponente hergestellt werden, sich aber in ihren Eigenschaften unterscheiden? Der Unterschied liegt in der Art der Verknüpfung zwischen den einzelnen Glukosemolekülen. Zellulose besteht aus β-1,4-verknüpften Glukosebindungen. Das bedeutet, dass ein Glukosemonomer mit der Kohlenstoffnummer 1 in β-Form (d.h. die Hydroxylgruppe an Kohlenstoffnummer 1 zeigt nach oben) mit der Kohlenstoffnummer 4 im benachbarten Glukosemonomer verknüpft ist. Die Glukosemonomere in der Amylose sind mit α-1,4-Bindungen verbunden. Glykogen hat ebenfalls α-1,4-Bindungen, aber zusätzliche Seitenketten mit α-1,6-Bindung.