3.9: Phosphodiester-Bindungen

Überblick

Eine Phosphodiester-Bindung entsteht, wenn ein Phosphorsäuremolekül (H₃PO₄) mit zwei Hydroxylgruppen (–OH) zweier anderer Moleküle verknüpft wird. Dabei werden zwei Esterbindungen gebildet und zwei Wassermoleküle entfernt. Die Phosphodiester-Bindung kommt häufig in Nukleinsäuren (DNA und RNA) vor und spielt eine wichtige Rolle in deren Struktur und Funktion.

Phosphodiester-Bindungen verbinden Nukleotide miteinander

DNA und RNA sind Polynukleotide oder lange Ketten an Nukleotiden, die miteinander verbunden sind. Nukleotide bestehen aus einer Nukleinbase (Adenin, Guanin, Thymin, Cytosin oder Uracil), einem Pentosezucker und einem Phosphatmolekül (PO ^3-₄). In einer Polynukleotidkette sind die Nukleotide durch Phosphodiesterbindungen miteinander verbunden. Eine Phosphodiesterbindung entsteht, wenn Phosphat zwei Esterbindungen bildet. Die erste Esterbindung besteht bereits zwischen der Phosphatgruppe und dem Zucker eines Nukleotids. Die zweite Esterbindung wird durch Reaktion mit einer Hydroxylgruppe (–OH) in einem zweiten Molekül gebildet. Bei jeder Bildung einer Ester-Bindung wird ein Wassermolekül entfernt.

Im Inneren der Zelle wird ein Polynukleotid aus freien Nukleotiden aufgebaut, die drei Phosphatgruppen an den 5^o Kohlenstoff ihres Zuckers gebunden haben. Diese Nucleotide werden daher auch Nukleotidtriphosphate genannt. Bei der Bildung der Phosphodiesterbindungen gehen zwei Phosphate verloren, so dass das Nukleotid eine Phosphatgruppe aufweist, die über eine Esterbindung an den 5^o Kohlenstoff gebunden ist. Die zweite Esterbindung wird zwischen dem 5^o Phosphatmolekül des Nukleotides und der 3^o Hydroxylgruppe des Zuckers in einem anderen Nukleotid gebildet. Eine Klasse von Enzymen, die Polymerasen genannt werden, katalysiert oder beschleunigt die Bildung von Phosphodiesterbindungen.

In einer Polynukleotidkette bilden die Phosphodiesterbindungen ein alternierendes Muster von Zucker -und Phosphatresten. Man bezeichnet das als Zucker-Phosphat-Rückgrat. Phosphodiester-Bindungen verleihen einer Polynukleotidkette eine Richtung. Die Polynukleotidkette hat eine freie 5^o Phosphatgruppe an einem Ende und eine freie 3^o Hydroxylgruppe am anderen Ende. Diese Enden werden als das 5^o-Ende bzw. das 3^o-Ende bezeichnet. Diese Richtungsabhängigkeit der Nukleinsäuren ist für die DNA-Replikation und die RNA-Synthese essenziell.

Einige Moleküle, wie z. B. DNA, können durch Phosphodiesterbindung polymerisieren, wenn zwei Esterbindungen gebildet werden. Ein zentrales Phosphoratom, das an Sauerstoffatome gebunden und an ein anderes doppelt gebunden ist. Wenn Untereinheiten hinzugefügt werden, wächst der Strang weiter und bildet sein Phosphatrückgrat.