Rekristallisation

Quelle: Lara Al Hariri und Ahmed Basabrain an der University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. Rekristallisation von AcetanilidExpand

   In diesem Teil des Labors reinigen Sie Acetanilid durch Rekristallisation aus einer wässrigen Lösung. Acetanilid ist in kochendem Wasser mäßig löslich, aber in Raumtemperatur und kaltem Wasser ist es viel weniger löslich. Anilin, eine potentielle Verunreinigung, ist in Wasser bei Raumtemperatur viel besser löslich. So stellen Sie zunächst eine gesättigte Lösung von Acetanilid in kochendem Wasser her. Dann kühlst du die Lösung langsam auf Raumtemperatur ab.

   Wenn die Löslichkeit des Acetanilids abnimmt, bildet es langsam flache, farblose oder weiße Kristalle. Wasserlösliche Verunreinigungen verbleiben in Lösung. Anschließend kühlen Sie die Lösung ab, um die Löslichkeit von Acetanilid weiter zu verringern. Schließlich gewinnen Sie die Kristalle mit Vakuumfiltration zurück und messen den Schmelzpunkt Ihrer Kristalle.

   • Bevor Sie das Labor starten, ziehen Sie einen Laborkittel, eine Schutzbrille und Nitrilhandschuhe an.
   • Bringen Sie zunächst einen 125-ml-Erlenmeyerkolben und Ihr Labornotizbuch zur Analysenwaage, um Ihr Acetanilid zu erhalten.
   • Messen Sie 2 g Acetanilid in einem tarierten Wägeschiff und notieren Sie die genaue Masse in Ihrem Labornotizbuch. Geben Sie das Acetanilid in den Kolben und bringen Sie ihn zurück in Ihren Abzug.

     Tabelle 1: Rekristallisation von Acetanilid

     Verbindung	Masse (g)	Schmelzpunkt (°C)
     Acetanilid
     Impfkristall (falls verwendet)
     Rekristallisiertes Acetanilid (Saatkristall subtrahieren, falls verwendet)
     Prozentuale Rückgewinnung

     Klicken Sie hier, um Tabelle 1 herunterzuladen
   • Messen Sie dann 30 mL deionisiertes Wasser ab und gießen Sie es vorsichtig in den Kolben mit Acetanilid.
   • Stellen Sie den Kolben auf eine Rührplatte, fügen Sie einen Rührstab hinzu und stellen Sie die Kochplatte auf mittlere Hitze und Rühren. Lassen Sie die Mischung 4 – 5 Minuten kochen, um das Acetanilid aufzulösen.
   • Wenn Sie festes Acetanilid sehen, nachdem die Lösung 5 Minuten lang gekocht hat, messen Sie weitere 10 ml deionisiertes Wasser. Verwende eine Pasteur-Pipette, um Wasser tropfenweise hinzuzufügen, bis sich entweder der Feststoff aufgelöst hat oder du alle 10 ml hinzugefügt hast.
   • Lassen Sie die Lösung nach jedem Milliliter mindestens eine Minute kochen, bevor Sie mehr Wasser hinzufügen. Anmerkung: Es ist wichtig, langsam Wasser hinzuzufügen, damit du die Lösung nicht zu stark abkühlst oder mehr Wasser hinzufügst, als du brauchst.
   • Wenn Sie danach immer noch etwas Feststoff sehen, sind das Verunreinigungen, die Sie durch Heißfiltration entfernen müssen. Wenn Sie keinen Festkörper sehen, fahren Sie mit Schritt 14 fort.
   • Um eine Heißfiltration durchzuführen, geben Sie etwa 15 ml deionisiertes Wasser und ein oder zwei kochende Chips in ein 50-ml-Becherglas und beginnen Sie mit dem Erhitzen auf einer Heizplatte.
   • Klemmen Sie einen weiteren 125-ml-Erlenmeyerkolben auf eine Heizplatte und setzen Sie einen Glastrichter mit breitem Stiel oder stiellosem Kolben in den Kolben ein. Falten Sie ein großes Stück kreisförmiges Filterpapier in Viertel, legen Sie es mit der Spitze nach unten in den Trichter und öffnen Sie es zu einem Kegel.
   • Sobald das Wasser kocht, verwenden Sie eine Pipette, um das Filterpapier mit heißem Wasser zu befeuchten. Nehmen Sie dann mit einer Zange den Kolben mit der Acetanilidlösung auf und gießen Sie die heiße Flüssigkeit in den Trichter, wobei Sie darauf achten müssen, dass sie nicht überläuft. Anmerkung: Wenn der Rührstab in den Trichter fällt, holen Sie ihn mit einer Pinzette heraus und spülen Sie ihn mit heißem Wasser ab.
   • Spülen Sie dann das Innere des ersten Kolbens mit einigen Millilitern heißem Wasser aus, gießen Sie den Inhalt in den Trichter und lösen Sie alle Kristalle, die sich bilden, mit heißem Wasser auf.
   • Sobald der Trichter leer ist, bewege ihn mit einer Zange zum ersten Kolben. Den zweiten Kolben vorsichtig lösen. Sie können nun wie gewohnt mit dem Lab fortfahren.
   • Sobald kein sichtbarer Feststoff mehr in Ihrer heißen Acetanilidlösung vorhanden ist, schalten Sie die Hitze und den Rührmotor aus und verwenden Sie eine Zange, um den Kolben auf den Boden der Haube zu legen.
   • Lassen Sie die Lösung ungestört, während sie auf Raumtemperatur abkühlt, was normalerweise mindestens 15 Minuten dauert. Bewegen oder Schütteln des Kolbens erschwert die Bildung von Kristallen.
   • Während Sie warten, geben Sie eine kleine Menge des Acetanilid-Ausgangsmaterials in eine Waage und bringen Sie es zum Schmelzpunktgerät.
   • Packen Sie ein Kapillarröhrchen mit dem Acetanilid und messen und notieren Sie dessen Schmelzpunkt.
   • Sobald die Lösung abgekühlt ist, suchen Sie nach Kristallen, ohne den Kolben zu stark zu bewegen. Wenn du keine siehst, kratze mit einem Glasstab vorsichtig das Innere des Kolbens unter der Lösung ab. Es ist einfacher, dass sich Kristalle auf zerkratzten oder rauen Oberflächen bilden.
   • Wenn sich nach weiteren 10 Minuten immer noch keine Kristalle gebildet haben, fragen Sie Ihren Dozenten nach einem Impfkristall aus hochreinem Acetanilid. Messen und notieren Sie die Masse des Impfkristalls und lassen Sie ihn dann in die Acetanilidlösung bei Raumtemperatur fallen. Auf dem Impfkristall findet dann das Kristallwachstum statt.
   • Sobald Sie mehrere Kristalle im Kolben sehen, bereiten Sie zwei Eisbäder in 600-ml-Bechern vor. Ein Eisbad sollte das Becherglas fast füllen, und das andere sollte etwa die Hälfte des Bechers einnehmen.
   • Messen Sie 5 mL deionisiertes Wasser und legen Sie es in das volle Eisbad. Vergewissern Sie sich, dass sich der Kolben kühl anfühlt und dass sich mehrere Kristalle gebildet haben, bevor Sie ihn vorsichtig in das halbvolle Eisbad legen. Lassen Sie den Kolben ungestört, um das Kristallwachstum zu verbessern.
   • Überprüfen Sie alle 15 Minuten den Fortschritt des Kristallwachstums. Sobald es so aussieht, als ob der größte Teil Ihres Acetanilids kristallisiert ist oder Sie über einen Zeitraum von 15 Minuten kein großes Kristallwachstum sehen, richten Sie eine Vakuumfiltration mit einem 125- oder 250-ml-Filterkolben ein.
   • Befeuchten Sie das Filterpapier mit 1 mL eiskaltem Wasser. Starten Sie dann das Vakuum und gießen Sie den Inhalt des Kolbens in den Büchner-Trichter der Vakuumfiltrationsanlage.
   • Kratzen Sie Kristalle aus dem Kolben in den Trichter mit einem Glasstab oder einem flexiblen Spatel und spülen Sie die restlichen Kristalle mit etwa 1 mL kaltem, deionisiertem Wasser in den Trichter.
   • Stoppen Sie dann das Vakuum, brechen Sie das Siegel und gießen Sie den Rest des kalten deionisierten Wassers in den Trichter. Rühren Sie die Kristalle einige Sekunden lang vorsichtig mit dem Glasstab um, um sie zu waschen, und achten Sie darauf, das Filterpapier nicht zu zerreißen.
   • Schalten Sie das Vakuum ein, um den Trichter zu entleeren. Stoppen Sie dann das Vakuum, brechen Sie die Versiegelung und leeren Sie das Filtrat in ein Abfallbecherglas. Schalten Sie das Vakuum wieder ein und lassen Sie die gewaschenen Kristalle im Trichter, während die Vakuumpumpe Luft durch sie zieht, bis sie trocken sind, was normalerweise etwa eine halbe Stunde dauert. Während du wartest, beginnst du mit der Arbeit an deiner nächsten Rekristallisation.
2. Rekristallisation von trans-ZimtsäureErweitern

   In der zweiten Hälfte des Labors rekristallisierst du trans-Zimtsäure, die wir einfach Zimtsäure nennen. Zimtsäure ist in Ethanol löslich und in Wasser nahezu unlöslich. Du verwendest also eine Mischung aus 95 % Ethanol und 5 % Wasser, so dass Zimtsäure bei hohen Temperaturen immer noch löslich ist, aber weniger löslich bei niedrigen Temperaturen.

   • Um zu beginnen, füllen Sie einen 5- oder 10-ml-Messzylinder mit deionisiertem Wasser und bringen Sie ihn zu Ihrer Dunstabzugshaube.
   • Wiegen Sie dann 0,5 g Zimtsäure, notieren Sie ihre Masse und geben Sie sie in einen 25-ml-Erlenmeyerkolben.

     Tabelle 2: Rekristallisation von trans-Zimtsäure

     Verbindung	Masse (g)	Schmelzpunkt (°C)
     trans-Zimtsäure
     Impfkristall (falls verwendet)
     Rekristallisierte transzimamische Säure (Saatkristall subtrahieren, falls verwendet)
     Prozentuale Rückgewinnung

     Klicken Sie hier, um Tabelle 2 herunterzuladen
   • Als nächstes erhalten Sie 4 ml 95% Ethanol und gießen es in den Kolben mit Zimtsäure. Stellen Sie den Kolben auf eine auf mittlere Hitze eingestellte Herdplatte und rühren Sie die Lösung mit einem Glasstab um, bis sich die Zimtsäure aufgelöst hat, was in der Regel 7 – 10 Minuten dauert.
   • Schalten Sie dann die Hitze aus und verwenden Sie eine Pasteur-Pipette, um 5 Tropfen deionisiertes Wasser in die Lösung zu geben. Dadurch wird die Löslichkeit von Zimtsäure verringert. Anmerkung: Wenn Sie keinen Niederschlag sehen, fügen Sie nacheinander bis zu 5 weitere Tropfen Wasser hinzu. Hören Sie auf, Wasser hinzuzufügen, wenn Sie sehen, dass sich Feststoffe bilden.
   • Nehmen Sie dann die Flasche von der Herdplatte und lassen Sie sie ungestört auf Raumtemperatur abkühlen.
   • Während Sie warten, holen Sie sich eine kleine Menge der Start-Zimtsäure und messen Sie ihren Schmelzpunkt.
   • Sobald der Kolben auf Raumtemperatur abgekühlt ist, untersuchen Sie ihn auf Kristalle. Wenn Sie keine sehen, kratzen Sie vorsichtig mit dem Glasstab das Innere des Kolbens unter der Lösung ab und warten Sie 10 Minuten. Hinweis: Wenn das immer noch nicht funktioniert, besorgen Sie sich von Ihrem Lehrer einen Impfkristall mit Zimtsäure. Denken Sie daran, den Impfkristall zu wiegen und seine Masse aufzuzeichnen, bevor Sie ihn zu Ihrer Lösung hinzufügen.
   • Sobald sich der Kolben kühl anfühlt und mehrere Kristalle enthält, stellen Sie die Eisbäder mit einem Eisbad wieder her, das flach genug ist, damit der 25-ml-Kolben nicht vollständig untergetaucht wird.
   • Füllen Sie den Messzylinder mit entionisiertem Wasser. Stellen Sie den Kolben mit den Zimtsäurekristallen in das flache Eisbad und den mit Wasser gefüllten Messzylinder in das andere Eisbad. Lass die Kristalle mindestens 15 min wachsen.
   • Ihre Acetanilidkristalle sollten jetzt trocken sein, messen Sie also ihre Masse und ihren Schmelzpunkt, während Sie darauf warten, dass Ihre Zimtsäure fertig kristallisiert ist. Schalten Sie das Vakuum aus und brechen Sie die Vakuumdichtung.
   • Setze den Büchner-Trichter vorsichtig in ein sauberes Becherglas und bringe ihn zur Waage. Messen und protokollieren Sie die Masse Ihrer reinen Acetanilidkristalle. Denken Sie daran, die Masse des Impfkristalls abzuziehen, wenn Sie einen verwendet haben.
   • Bringen Sie dann Ihre Kristalle zum Schmelzpunktgerät und messen und protokollieren Sie den Schmelzpunkt.
   • Setze nun einen sauberen, trockenen Büchner-Trichter mit einem neuen Stück Filterpapier in den Filterkolben und überprüfe deine Zimtsäure. Sobald es so aussieht, als ob der größte Teil der Zimtsäure kristallisiert ist, befeuchten Sie das Filterpapier mit kaltem, entionisiertem Wasser.
   • Starten Sie das Vakuum und gießen Sie den Inhalt des Zimtsäurekolbens in den Trichter. Kratzen Sie die restlichen Kristalle mit dem Glasstab aus dem Kolben und spülen Sie den Kolben mit ca. 1 mL kaltem Wasser aus.
   • Schalten Sie nun das Vakuum aus, brechen Sie die Versiegelung und gießen Sie den Rest des kalten Wassers in den Trichter. Rühren Sie die Kristalle vorsichtig mit dem Glasstab um, um sie zu waschen, und achten Sie darauf, das Filterpapier nicht zu beschädigen.
   • Schalten Sie das Vakuum ein, um den Trichter zu entleeren. Lassen Sie das Vakuum laufen, bis die Zimtkristalle trocken sind.
   • Setze den Büchner-Trichter in ein Becherglas und bringe ihn zur Waage. Messen und protokollieren Sie die Masse Ihrer reinen Zimtsäurekristalle. Denken Sie daran, die Masse des Impfkristalls abzuziehen, wenn Sie einen verwendet haben. Miss dann den Schmelzpunkt deiner rekristallisierten Zimtsäure.
   • Entsorgen Sie nun Ihr Acetanilid und Ihre Zimtsäure in dem dafür vorgesehenen Abfallbehälter. Spülen Sie das Filtrat mit fließendem Wasser in den Abfluss und gießen Sie übrig gebliebenes Eis und Wasser in die Spüle.
   • Reinigen Sie Ihre Glaswaren mit Ihren üblichen Methoden und räumen Sie Ihre anderen Laborgeräte weg.
   • Zuletzt entsorgen Sie Ihre gebrauchten Pipetten im Glasabfall und werfen Sie gebrauchtes Filterpapier und anderen Müll in den Labormüllcontainer.
3. ResultsErweitern
   • Berechnen Sie zunächst die prozentuale Wiederfindung für jede Verbindung. Wir gehen davon aus, dass ein Teil jeder Verbindung in Lösung geblieben ist, so dass diese Prozentsätze unter der angegebenen Reinheit Ihres Ausgangsmaterials liegen.
   • Schauen Sie sich nun die Unterschiede in den Schmelzpunkten zwischen dem Ausgangsmaterial und den Kristallen an. Für jede Verbindung hat das weniger reine Ausgangsmaterial einen niedrigeren Schmelzpunkt und einen breiteren Bereich als die rekristallisierte Verbindung.
   • Vergleichen Sie abschließend Ihre Ergebnisse mit den Literaturwerten. Der Schmelzpunkt von Acetanilid liegt bei 114 °C und der Schmelzpunkt von Transzimtsäure bei 133 °C. Die Schmelzpunkte Ihrer Kristalle sollten zwischen 1 und 2 °C liegen und bei oder knapp unter diesen Werten liegen.