Synthese von Luminol

Chemische Reaktionen können als endotherm oder exotherm klassifiziert werden, je nachdem, ob die Reaktionen beim Übergang zu Produkten Wärme absorbieren oder abgeben. Die Energiedifferenz zwischen Reaktanten und Produkten wird als Enthalpie der Reaktion bezeichnet. Dies ergibt sich aus der Berechnung der Energiedifferenz zwischen den Produkten und den Reaktanten oder ΔH. Ist ΔH positiv, ist die Reaktion endotherm; Ist sie negativ, ist die Reaktion exotherm. Während chemische Reaktionen traditionell als Umwandlung von Reaktanten in Produkte angesehen werden, laufen viele Reaktionen in mehreren Schritten ab und bilden Zwischenprodukte. Bei Chemilumineszenzreaktionen gehen diese Zwischenprodukte von einem Hochenergiezustand in den Grundzustand über und setzen ein Lichtphoton frei, das im Verlauf der Reaktion sichtbar sein kann.

Atomare Energie

Niels Bohr, ein dänischer Physiker, schlug die Theorie vor, dass ein Elektron, das den Atomkern umkreist, nur bestimmte Umlaufbahnen oder Energieniveaus einnehmen kann. Ein Atom, dessen gesamte Elektronen sich auf dem niedrigstmöglichen Energieniveau befinden, befindet sich in seinem Grundzustand. Wenn ein Elektron ein Energieniveau einnimmt, das höher ist als der Grundzustand, befindet sich das Atom in seinem angeregten Zustand.

Eine zentrale Annahme in Bohrs Theorie ist, dass ein Elektron so lange im Grundzustand verbleibt, bis es gestört wird. Ein Elektron wird also nur durch die Absorption von Energie in einen angeregten Zustand gehoben. Wenn sich das Elektron wieder in den Grundzustand entspannt, gibt es diese Energie wieder ab. Oft geschieht dies in Form eines Lichtphotons, dessen Wellenlänge in direktem Zusammenhang mit der Energiedifferenz zwischen dem angeregten und dem Grundzustand steht.

Wenn ein Elektron durch die Absorption von Licht einer bestimmten Energie oder Wellenlänge auf ein höheres Energieniveau angeregt wird, wird das Phänomen als Fluoreszenz bezeichnet. Dieser Effekt ist zu sehen, wenn Sie ein gewaschenes weißes T-Shirt Schwarzlicht oder UV-Licht aussetzen. Der charakteristische Glanz wird durch die Fluoreszenz des Waschmittels und der Bleichmittel im Hemd verursacht, die es bei normalem Licht weiß erscheinen lassen.

Chemilumineszenz

Bei einer Chemilumineszenzreaktion wird ein Elektron angeregt, indem es Wärme absorbiert, die während einer Reaktion freigesetzt wird. Dann wird Licht freigesetzt, wenn sich das Elektron wieder in den Grundzustand entspannt. Der Hauptunterschied zwischen Chemilumineszenz und Fluoreszenz besteht darin, dass die Energie, die die Elektronen bei der Chemilumineszenz anregt, direkt aus der Reaktion stammt.

Eine praktische Anwendung der Chemilumineszenz ist in kommerziellen Leuchtstäben. Ein Leuchtstab enthält zwei getrennte Lösungen: eine mit Peroxid und die andere mit Diphenyloxalat und einem Farbstoff. Wenn die beiden Lösungen gemischt werden, was bei der Aktivierung des Leuchtstabs geschieht, erzeugt die resultierende Reaktion zwischen dem Peroxid und dem Diphenyloxalat Energie, die den Farbstoff in einen höheren Energiezustand anregt. Wenn die Reaktanten erschöpft sind, kehrt der Farbstoff in den Grundzustand zurück und gibt Licht ab. Das ist es, was den Leuchtstäben ihre charakteristische Farbe verleiht.

Luminol

Luminol ist eine Chemikalie, die chemilumineszierende Eigenschaften aufweist und in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt wird, vor allem in der Forensik. Luminol (C₈H₇N₃O₂) emittiert blau, wenn es mit einem Oxidationsmittel gemischt wird. In der Forensik reagiert Luminol mit dem Eisen im Hämoglobin, wodurch Forensiker sehr kleine Blutspuren identifizieren können.

Luminol wird durch die Dehydratisierungsreaktion von 3-Nitrophthalsäure mit Hydrazin synthetisiert. Die Reaktion wird erhitzt, um Wasser zu entfernen, und Triethylenglykol wird hinzugefügt, um die Temperatur weiter zu erhöhen. Die Nitrogruppe des 3-Nitrophthalhydrazids wird dann mit Natriumdithionit reduziert, um bei hohem pH-Wert eine Aminogruppe zu bilden. Unter basischen Bedingungen ist das 3-Nitrophthalhydrazid löslich. Die Zugabe von Eisessig fällt das Luminol aus.

Mit Kaliumhydroxid bildet Luminol ein Dianion. Die Hydroxid-Anionen deprotonieren die beiden Wasserstoffatome, die an die Stickstoffe im Luminol gebunden sind. Sauerstoffgas oxidiert Luminol in seinen angeregten Zustand. Wenn es sich wieder in den Grundzustand entspannt, gibt es ein blau-weißes Licht ab.

Referenzen

1. Kotz, J.C., Treichel Jr., P.M., Townsend, J.R. (2015). Chemie und chemische Reaktivität. Belmont, Kalifornien: Brooks/Cole, Cengage Lernen.