Resonanz

Die meisten Moleküle und Ionen lassen sich durch einzigartige Lewis-Strukturen darstellen. Bestimmte Verbindungen können jedoch durch mehrere, gleichwertige Lewis-Strukturen dargestellt werden. Betrachten Sie die Lewis-Struktur für Schwefeltrioxid.

Die Einzelbindungen zwischen jedem Sauerstoff und den zentralen Schwefelatomen erfüllen das Oktett für die Sauerstoffatome. Um jedoch ein volles Oktett für den Schwefel zu erreichen, muss eine zusätzliche Bindung zwischen dem Schwefel und einem der Sauerstoffatome gebildet werden. Da jeder der drei Sauerstoffatome eine Doppelbindung mit Schwefel bilden kann, kann man drei verschiedene Lewis-Strukturen zeichnen.

Diese mehrfachen Lewis-Strukturen werden als Resonanzstrukturen bezeichnet, bei denen die Skelettstrukturen gleich bleiben, jedoch die Elektronen unterschiedlich verteilt sind. Alle drei Strukturen sind gültige und äquivalente Darstellungen des Moleküls, dennoch existieren sie nicht der Natur. Die eigentliche Struktur oszilliert nicht zwischen den Resonanzstrukturen, sondern ist ein Hybrid oder ein Mittelwert der drei Lewis-Strukturen, die in Bindungslängen gemessen werden können.

In Sulfit beträgt die Länge einer Schwefel-Sauerstoff-Einfachbindung 1, 51 Angström, während in Schwefeltrioxid die Schwefel-Sauerstoff-Bindungslänge 1, 42 Angström beträgt. Im Hybridmolekül ist also die Bindungslänge ein Zwischenprodukt zwischen Einfach und Doppelbindungen. In Hybridmolekülen sind Elektronen, die an Doppelbindungen oder Einzelpaaren beteiligt sind, oft über mehrere Bindungen oder Atome verteilt, d.h.

sie sind nicht fest an ein bestimmtes Atom gebunden. Diese Verteilung reduziert die potenzielle Energie der Elektronen, was zu einer Stabilisierung führt, die als Resonanzstabilisierung bezeichnet wird. Resonanz wird auch bei Aromaten wie Benzol beobachtet.

Benzol ist ein hexagonaler Kohlenstoffring mit jeweils einem gebundenem Wasserstoff pro Kohlenstoffatom, und abwechselnden Einfach-und Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Je nach der Position der Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen kann Benzol zwei Resonanzstrukturen aufweisen. Bedenken Sie, dass Doppelbindungen in der Regel kürzer als Einfachbindungen sind.

Alle Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen in Benzol haben jedoch gleiche Bindungslängen, die zwischen Kohlenstoff-Kohlenstoff Einfach-und Doppelbindungen liegen. Benzol liegt daher als Resonanzhybrid vor und kann als Sechseck mit einem Kreis im Inneren dargestellt werden. Der Kreis zeigt an, dass Benzol eine Mischung aus zwei Resonanzstrukturen ist und dass die Doppelbindungen nicht an zwei bestimmten Kohlenstoffatomen verteilt sind.