21.1: Funktionale Gruppen

Funktionelle Gruppen sind eine Gruppe von Atomen mit charakteristischen Eigenschaften, die, wenn sie mit dem Kohlenstoffgerüst eines Moleküls verbunden sind, die Eigenschaften dieses Moleküls verändern. Zum Beispiel macht das Vorhandensein bestimmter funktioneller Gruppen auf einem Molekül sie hydrophil, während andere sie hydrophob machen. Diese funktionellen Gruppen sind ein unverzichtbarer Bestandteil der organischen Chemie und wichtige Bestandteile biologischer Moleküle wie Kohlenhydrate, Proteine, Lipide und Nukleinsäuren. Jede funktionelle Gruppe ist eine einzigartige Anordnung von Atomen und erhält einen Namen für die Kombination von Atomen, aus denen die Gruppe besteht.

Kohlenwasserstoffe
Feste, stabile Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen erzeugen komplexe Moleküle, die Ketten, Äste und Ringe enthalten. Die Chemie dieser Verbindungen wird als organische Chemie bezeichnet. Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Bei den Alkanen handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe, also um Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbindungen enthalten. Alkene enthalten eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Alkine enthalten eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen. Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten Ringstrukturen. Sie werden auch als Arylgruppen bezeichnet.

Alkohole und Ether
Viele organische Verbindungen, die keine Kohlenwasserstoffe sind, können als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet werden. Ein Kohlenwasserstoffderivat kann gebildet werden, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Kohlenwasserstoffs durch eine funktionelle Gruppe ersetzt werden, die mindestens ein Atom eines anderen Elements als Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält. Die Eigenschaften von Kohlenwasserstoffderivaten werden maßgeblich durch die funktionelle Gruppe bestimmt. Die –OH-Gruppe, die als Hydroxylgruppe bekannt ist, ist die funktionelle Gruppe eines Alkohols. Die –R–O–R–Gruppe ist die Funktionsgruppe eines Äthers.

Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester
Zu den funktionellen Gruppen, die mit der Carbonylgruppe verwandt sind, gehören die –CHO-Gruppe eines Aldehyds, die –CO–-Gruppe eines Ketons, die –COOH-Gruppe einer Carbonsäure und die –COOR-Gruppe eines Esters. Die Carbonylgruppe, eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, ist die Schlüsselstruktur in diesen Klassen organischer Moleküle: Aldehyde enthalten mindestens ein Wasserstoffatom, das an das Carbonylkohlenstoffatom gebunden ist, Ketone enthalten zwei Kohlenstoffgruppen, die an das Carbonylkohlenstoffatom gebunden sind, Carbonsäuren enthalten eine Hydroxylgruppe, die an das Carbonylkohlenstoffatom gebunden ist, und Ester enthalten ein Sauerstoffatom, das an eine andere Kohlenstoffgruppe gebunden ist, die mit dem Carbonylkohlenstoffatom verbunden ist. Alle diese Verbindungen enthalten oxidierte Kohlenstoffatome relativ zum Kohlenstoffatom einer Alkoholgruppe.

Amine
Die Zugabe von Stickstoff in ein organisches Gerüst führt zu zwei Familien von Molekülen. Verbindungen, die ein Stickstoffatom enthalten, das an ein Kohlenwasserstoffgerüst gebunden ist, werden als Amine klassifiziert.

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