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21.5: Chemie der Kohlenhydrate

Chemistry of Carbohydrates

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21.4: Structure of Lipids

21.6: Amino acids

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03:25 min

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September 24, 2020

Overview

Kohlenhydrate sind ein wesentlicher Bestandteil der Ernährung von Mensch und Tier. Getreide, Obst und Gemüse sind natürliche Quellen für Kohlenhydrate, die den Körper mit Energie versorgen, insbesondere durch Glukose, einen einfachen Zucker, der Bestandteil von Stärke und Bestandteil vieler Grundnahrungsmittel ist. Die stöchiometrische Formel (CH₂O)_n, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffe im Molekül ist, stellt die Kohlenhydrate dar. Mit anderen Worten, das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff zu Sauerstoff beträgt in Kohlenhydratmolekülen 1:2:1. Diese Formel erklärt auch die Herkunft des Begriffs “Kohlenhydrat”: Die Bestandteile sind Kohlenstoff (“Carbo”) und Wasser (“Hydrat”). Kohlenhydrate können in einfache und komplexe unterteilt werden. Monosaccharide und Disaccharide sind einfache Kohlenhydrate. Polysaccharide sind komplexe Kohlenhydrate.

Monosaccharide

Monosaccharide sind Einfachzucker, von denen Glukose der häufigste ist. Bei Monosacchariden liegt die Anzahl der Kohlenstoffe in der Regel zwischen drei und sieben. Wenn der Zucker eine Aldehydgruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur R-CHO) hat, handelt es sich um eine Aldose, und wenn er eine Ketongruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur RC(=O)R’) hat, handelt es sich um eine Ketose. Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffe im Zucker können es sich um Triosen (drei Kohlenstoffatome), Pentosen (fünf Kohlenstoffatome) und/oder Hexosen (sechs Kohlenstoffatome) handeln.

Galaktose und Fruktose sind weitere häufige Monosaccharide. Glukose, Galaktose und Fruktose sind isomere Monosaccharide (Hexosen), was bedeutet, dass sie die gleiche chemische Formel haben, aber leicht unterschiedliche Strukturen haben. Glukose und Galaktose sind Aldosen, und Fruktose ist eine Ketose.

Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle vorliegen. In wässrigen Lösungen liegen sie meist in Ringform vor. Glukose in Ringform kann zwei verschiedene Hydroxylgruppenanordnungen (OH) um den anomeren Kohlenstoff (Kohlenstoff 1, der im Ringbildungsprozess asymmetrisch wird) aufweisen. Wenn die Hydroxylgruppe unter der Kohlenstoffzahl 1 im Zucker liegt, befindet sie sich in der Alpha (α)-Position, und wenn sie sich über der Ebene befindet, befindet sie sich in der Beta (β)-Position.

disaccharide

Disaccharide entstehen, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion (oder eine Kondensationsreaktion oder Dehydratisierungssynthese) durchlaufen. Während dieses Prozesses verbindet sich die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen Monosaccharids, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt und eine kovalente Bindung gebildet wird. Dies wird als glykosidische Bindung bezeichnet. Glykosidische Bindungen (oder glykosidische Bindungen) können vom Alpha- oder Beta-Typ sein. Eine Alpha-Bindung wird gebildet, wenn sich die OH-Gruppe auf dem Kohlenstoff-1 der ersten Glukose unterhalb der Ringebene befindet, und eine Beta-Bindung wird gebildet, wenn sich die OH-Gruppe auf dem Kohlenstoff-1 über der Ringebene befindet. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose oder Haushaltszucker, der aus Glukose- und Fruktosemonomeren besteht.

Polysaccharide

Eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, ist ein Polysaccharid. Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Das Molekulargewicht kann 100.000 Dalton oder mehr betragen, abhängig von der Anzahl der verbundenen Monomere. Stärke, Glykogen, Cellulose und Chitin sind Beispiele für Polysaccharide.

Pflanzen speichern Stärke in Form von Zucker. In Pflanzen besteht eine Mischung aus Amylose und Amylopektinen (beides Glukosepolymere) aus diesen Zuckern. Stärke besteht aus Glukosemonomeren, die durch α 1-4 oder α 1-6 glykosidische Bindungen verbunden sind. Die Zahlen 1-4 und 1-6 beziehen sich auf die Kohlenstoffzahl der beiden Reste, die sich zur Bindung verbunden haben.

Glykogen ist die Speicherform von Glukose beim Menschen und anderen Wirbeltieren und besteht aus Monomeren der Glukose. Glykogen ist das tierische Äquivalent zu Stärke und ist ein stark verzweigtes Molekül, das normalerweise in Leber- und Muskelzellen gespeichert wird. Immer wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen abgebaut, um Glukose freizusetzen.

Zellulose ist das am häufigsten vorkommende natürliche Biopolymer. Zellulose besteht hauptsächlich aus der Zellwand einer Pflanze. Dies bietet die strukturelle Unterstützung der Zelle. Holz und Papier sind meist zellulosehaltiger Natur. Glukosemonomere bestehen aus Cellulose, die 1-4 glykosidische Bindungen β

Dieser Text wurde übernommen von <a href="https://openstax.org/books/biology-2e/pages/3-2-carbohydrates">Openstax, Biologie 2e, Kapitel 3.4: Kohlenhydrate.

Transcript

Kohlenhydrate sind Verbindungen, die aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Diese Moleküle haben ihren Namen von der Summenformel vieler Monosaccharide, die für jeden Kohlenstoff zwei Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom haben.

Einfache Kohlenhydrate sind Monomere, die Monosaccharide genannt werden, und Dimere, die Disaccharide genannt werden. Komplexe Kohlenhydrate sind Polymere, die als Polysaccharide bezeichnet werden.

Ein Monosaccharid kann nach seiner funktionellen Gruppe als Aldose oder Ketose klassifiziert werden. Diejenigen mit einer Aldehydgruppe werden als Aldosen und diejenigen mit einer Ketongruppe als Ketosen bezeichnet.

Monosaccharide enthalten in der Regel drei bis sieben Kohlenstoffatome in ihren Ketten. Jeder der Kohlenstoffe kann nummeriert werden, beginnend mit der Zahl eins von dem Ende, das dem Carbonylkohlenstoff am nächsten liegt.

Zucker können nicht-planare Ringstrukturen bilden und kommen in der Natur meist in dieser zyklischen Form vor. Ringstrukturen entstehen, wenn die Carbonylgruppe mit einer Hydroxylgruppe am gegenüberliegenden Ende des Moleküls durch eine Kondensationsreaktion reagiert. Der Kohlenstoff, der an den reaktiven Aldehyd oder das Keton gebunden ist, wird auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet.

Diese Kohlenstoff-Sauerstoff-Ringstrukturen können in zwei Anomeren vorliegen: Alpha und Beta. Anomere sind Strukturisomere, die sich in der Konfiguration am Carbonylkohlenstoff unterscheiden. In der Alpha-Form befinden sich die Hydroxylgruppe auf dem anomeren Kohlenstoff und die CH2-OH-Gruppe auf dem letzten Kohlenstoff innerhalb des Rings auf gegenüberliegenden Seiten des Rings, und in der Beta-Form befinden sie sich auf derselben Seite.

Eine ähnliche Namenskonvention wird für Bindungen verwendet, die die Monosaccharide mit anderen Molekülen verbinden.

Bindungen, die unterhalb der Ringstruktur gebildet werden, werden als Alpha-Bindungen bezeichnet, während Bindungen oberhalb des Rings als Beta-Bindungen bezeichnet werden. Die Zahlen im Namen der glykosidischen Bindungen geben die Kohlenstoffzahlen der Monosaccharide an, die an den Bindungen beteiligt sind.

Wenn sich zwei Monosaccharide durch glykosidische Bindungen miteinander verbinden, bilden sie Disaccharide.

Glykosidische Bindungen sind kovalente Bindungen, die gebildet werden, wenn die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem anomeren Kohlenstoff eines anderen Monosaccharids unter Eliminierung eines Wassermoleküls reagiert.

Polysaccharide oder komplexe Kohlenhydrate sind eine Kette von Monosacchariden, die durch kovalente Bindungen zusammengehalten werden. Eine Variation der in diesen Molekülen vorhandenen glykosidischen Bindungen kann zu verschiedenen Arten von Polysacchariden aus demselben Monosaccharid führen.

Glukosemoleküle, die durch β-1,4-glykosidische Bindungen verbunden sind, bilden Cellulose, ein wasserunlösliches Polysaccharid. Glukosemoleküle, die durch α-1,4-glykosidische Bindungen verbunden sind, bilden Amylose, ein wasserlösliches Polymer und Bestandteil von Stärke. Stärke und Zellulose sind Polysaccharide, die in Pflanzen vorkommen.

Glykogen ist ein wasserunlösliches Molekül aus Glukose, das durch α-1,4-glykosidische Bindungen und intermittierende Verzweigungen durch α-1,6-glykosidische Bindungen verbunden ist. Glykogen dient bei Tieren als Speicherpolysaccharid.

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