3.3: Nomenklatur der Alkane

Im späten 19. Jahrhundert nahm die Zahl der entdeckten neuen chemischen Verbindungen enorm zu. Daher entstand die Notwendigkeit, ein Benennungssystem für die systematische Nomenklatur dieser neu entdeckten Verbindungen zu entwickeln. Die 1919 gegründete IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) legt Regeln für die Nomenklatur fest.

Die Nomenklatur der Alkane berücksichtigt die Länge der Kohlenstoffkette, die Anzahl und die Position des Substituenten, um zu seinem systematischen Namen zu gelangen. Die IUPAC-Nomenklatur erfolgt schrittweise und ist allgemein anerkannt. Der erste Schritt besteht darin, die längste Kohlenstoffkette, auch Mutterkette genannt, zu bestimmen und zu benennen. Beispielsweise erhält ein Alkan mit der längsten Kohlenstoffkette von fünf Kohlenstoffatomen den Stammnamen Pentan.

Der zweite Schritt besteht darin, die Substituenten zu identifizieren und zu benennen. Der Name des Substituenten, ein sogenanntes Präfix, steht vor dem Stammnamen. Beispielsweise erhält eine Pentankette mit einem Methylsubstituenten den Namen Methylpentan. Der dritte Schritt besteht darin, die Position des Substituenten durch Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette zu bestimmen. Die Nummerierung erfolgt so, dass der Kohlenstoff, an dem sich der Substituent befindet, die niedrigste Nummer erhält. Daher erhält die Methylgruppe am zweiten Kohlenstoff den Namen 2-Methylpentan und nicht 4-Methylpentan. Wenn mehr als ein identischer oder nicht-identischer Substituent vorhanden ist, gelten zusätzliche IUPAC-Regeln.

Die IUPAC-Namen von unverzweigten Alkanen enthalten einen Stamm, der die Länge der Kohlenstoffkette angibt, und das Suffix "ane", um die Verbindungen als Alkane zu identifizieren.

Zum Beispiel erhält das Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen mit dem Stamm "pent" und dem Suffix "ane" den Namen Pentan.

Ein Substituent, der aus einem Alkan gebildet wird, wird als Alkylgruppe bezeichnet. Wenn man zum Beispiel eines der terminalen Wasserstoffatome aus Pentan entfernt, erhält man die Pentylgruppe.

Die IUPAC-Namen von verzweigten Alkanen bestehen aus drei Teilen: Eltern, Substituent und Lokante. Das übergeordnete Element besteht aus einem Stamm und dem Suffix, und der Lokant gibt die Position des Substituenten auf dem übergeordneten Element an.

Der Elternteil wird als die längste kontinuierliche Kette von Kohlenstoffatomen identifiziert. Wenn zwei oder mehr Ketten die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen haben, wird die Kette mit der größeren Anzahl von Verzweigungspunkten zum Elternteil.

Die Zuordnung der Lokanten erfolgt durch Nummerierung der Kohlenstoffatome der Mutterkette.

Bei einem einzelnen Substituenten beginnt die Nummerierung am Ende der Kette, die dem Verzweigungspunkt den niedrigeren Wert zuweist. Der korrekte Name lautet also 3-Methylheptan.

Ein Bindestrich trennt die Zahl und den Substituenten.

Hat ein Molekül mehrere identische Substituenten, werden die Nummern so vergeben, dass der erste Verzweigungspunkt den niedrigeren Wert erhält. Die Lokanten im Namen werden durch ein Komma getrennt. Darüber hinaus steht ein Multiplikatorpräfix wie vor dem Namen des Substituenten, was auf zwei identische Substituenten hinweist.

Nicht identische Substituenten werden alphabetisch aufgelistet, unabhängig von ihrer Position in der übergeordneten Kette.

Alle Kohlenstoffatome in verzweigten Alkanen können anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome, die direkt mit ihnen verbunden sind, klassifiziert werden.

Primärkohlenstoffe werden an einen anderen Kohlenstoff gebunden. Ein sekundärer Kohlenstoff verbindet sich mit zwei benachbarten Kohlenstoffen. Ein tertiärer Kohlenstoff ist mit drei anderen Kohlenstoffen verbunden, während ein quartärer Kohlenstoff an vier Kohlenstoffe gebunden ist.

Wasserstoffatome werden auch als primär, sekundär und tertiär klassifiziert, je nachdem, an welches Kohlenstoffatom sie gebunden sind.

• Alkane - Class of hydrocarbons with only single bonds between carbon atoms.
• IUPAC Nomenclature - Systematic method for naming organic compounds.
• Prefix for Alkanes - Indicates the number of carbon atoms in the parent chain.
• Substituent - Atom or group of atoms replacing hydrogen in a hydrocarbon.
• Carbon Numbering - Process of assigning numbers to carbon atoms in the chain.

• Define Alkane - Understand the fundamental structure and properties of alkanes (e.g., Alkane)
• Contrast IUPAC Nomenclature and Common Names - Learn how to systematically name organic compounds (e.g., IUPAC Nomenclature)
• Explore Examples of Prefixes - Identify what the starting part of the name indicates (e.g., Prefix for Alkanes)
• Explain Substituents Naming - Grasp how to name atoms or groups that replace hydrogen in an alkane.
• Apply Carbon Numbering - Demonstrate how to assign numbers to the carbon atoms in a long chain.

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• What are the basic rules of IUPAC Nomenclature?
• How are prefix, suffix, and substituent names used in naming an alkane?

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• Organic Chemistry Educators - Provides a clear framework for teaching alkane nomenclature.
• Chemistry Researchers - Relevance for scientific study and methodology in organic chemistry.
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