Newman-Projektionen

Eine gängige Methode zur Darstellung einer dreidimensionalen Struktur eines Moleküls auf einer zweidimensionalen Oberfläche ist die Verwendung der Strich-Keil-Notation

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In dieser Notation stellen durchgezogene Linien Bindungen dar, die in derselben Ebene liegen, durchgezogene Keile zeigen Bindungen an, die aus der Ebene herausragen, und gestrichelte Keile stellen Bindungen dar, die sich hinter der Ebene befinden.

In einem organischen Molekül wie 1,2-Dibrom-1,2-dichlorethan können sich Einfachbindungen – aufgrund der Sigma-Natur ihrer Orbitalüberlappung – frei drehen. Daher kann das Molekül verschiedene Formen annehmen, ohne die Bindungen zu brechen.

Die dreidimensionalen temporären Formen, die durch solche Rotationen erzeugt werden, werden als Konformationen bezeichnet, und jede Struktur wird als Konformer bezeichnet.

Betrachten Sie nun die Strich-Keil-Notation des Moleküls.

Eine Drehung um 45° um die vertikale Achse des Moleküls erzeugt die Sägebock-Projektion. Das Molekül wird aus einem schrägen Winkel betrachtet, wobei alle Atome und Bindungen sichtbar sind.

Im Vergleich dazu führt eine 90°-Drehung des Moleküls zu einer planaren Projektion, die als Newman-Projektion bezeichnet wird.

Dabei wird das Molekül von hinten entlang der C-C-Bindung betrachtet – die sogenannte projizierte Bindung. Der Kreis stellt das Kohlenstoffatom dar, das weiter vom Beobachter entfernt ist, und die Bindungen, die mit diesem Kohlenstoff verbunden sind, werden aus der Peripherie des Kreises gezogen.

Der Mittelpunkt des Kreises stellt den Kohlenstoff dar, der dem Betrachter näher kommt, und die an diesen Kohlenstoff gebundenen Bindungen sind als Linien gezeichnet, die sich vom Mittelpunkt aus erstrecken.

Die planaren Bindungen und Gruppen werden in der Mitte, oben und unten am Kreis platziert. Die massiven Keilbindungen werden auf der rechten Seite platziert, und alle gestrichelten Bindungen werden auf der linken Seite platziert.

Wenn das Molekül von rechts betrachtet wird, tauschen die festen und gestrichelten Keile ihre Positionen.

Der Winkel zwischen einer Bindung am näheren Kohlenstoff und einer Bindung am entfernteren Kohlenstoff ist der Flächenwinkel.