Konformationen von Ethan und Propan

Ein Ethanmolekül zeigt, wenn man es in die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung hinunterbetrachtet, die C-H-Gruppen in einem Abstand von 60° Flächenwinkeln. Dies ist die gestaffelte Konformation von Ethan.

Die gestaffelte Form von Ethan hat die geringste Energie. Dies liegt daran, dass die C-H-Bindungen am weitesten voneinander entfernt sind, wodurch die sterische Abstoßung zwischen den Elektronen in den Bindungen minimiert und somit das Molekül stabilisiert wird.

Ein weiterer Faktor, der die gestaffelte Konformation stabilisiert, ist die günstige Wechselwirkung zwischen dem besetzten, bindenden Molekülorbital und einem unbesetzten, antibindenden Molekülorbital.

Das Rotieren des weiter entfernten Kohlenstoffs, indem der nähere Kohlenstoff stationär gehalten wird, erzeugt eine unendliche Anzahl von Konformationen.

Bei 0° Flächenwinkeln liegen die C-H-Bindungen an den beiden Kohlenstoffatomen dicht beieinander und bedecken einander. Dies ist die verdunkelte Konformation von Ethan.

Aufgrund einer erhöhten sterischen Abstoßung und des Fehlens einer stabilisierenden Wechselwirkung nimmt die Energie von verfinstertem Ethan um 12 kJ/mol zu, und jeder bedeckungsveränderlichen H-H-Wechselwirkung wird 4 kJ/mol zugeordnet.

Die Energiedifferenz zwischen verdunkelten und gestaffelten Konformationen wird als Torsionsdehnung oder Torsionsbarriere bezeichnet.

Die Drehung des Moleküls von 0º bis 360º entlang der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung erzeugt mehrere entartete, gestaffelte und verdunkelte Zustände.

Eine Probe von Ethangas bei Raumtemperatur weist etwa 99 % seiner Moleküle in der gestaffelten Konformation mit der niedrigsten Energie auf.

Die durch molekulare Kollisionen gewonnene Energie wird genutzt, um durch die Überwindung der Torsionsbarriere eine innere Rotation zu durchlaufen, so dass das Molekül nach dem Durchlaufen des hochenergetischen Finsterniszustands in eine andere gestaffelte Form übergeht.

Der nächste Kohlenwasserstoff – Propan – hat ebenfalls zwei Hauptkonformere: eclipsed und staggered.

Das eclipsed-Konformer hat eine Torsionsdehnung von 14 kJ/mol. Jedes Paar bedeckungsbedeckender Wasserstoffatome trägt 4 kJ/mol bei, während die bedeckungsbedeckende CH 3-H-Wechselwirkung 6 kJ/mol beisteuert.