Disubstituierte Cyclohexane: cis-trans-Isomerie

Ein disubstituiertes Cycloalkan kann zwei unterschiedliche Stereoisomere – cis und trans – haben, abhängig von der relativen räumlichen Orientierung der beiden Substituenten.

Während das cis-Isomer beide Substituenten auf der gleichen Seite des Rings hat, hat das trans-Isomer seine Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten.

Die Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften und sind durch Rotation um die C-C-Bindung nicht umwandelbar. Als solche befinden sie sich nie im Gleichgewicht.

Betrachten Sie die Stereoisomere von 1,4-Dimethylcyclohexan.

Die beiden Stuhlkonformationen des cis-Isomers haben gleiche Energien und gleichen sich zu gleichen Teilen aus.

Beide Konformationen des cis-Isomers haben eine axiale Methylgruppe und eine äquatoriale Methylgruppe, und ihre Positionen wechseln sich, wenn der Ring umkippt.

Im Gegensatz dazu liegt trans-1,4-Dimethylcyclohexan in zwei nicht äquivalenten Stuhlformen vor, wobei die Methylgruppen in entgegengesetzte Richtungen zeigen.

Ein Stuhlkonformer weist beide Methylgruppen in axialer Position auf, während der alternative Konformer die Methylgruppen äquatorial angeordnet hat.

Aufgrund starker sterischer Abstoßungen hat die t