Chiralität

Unter Chiralität versteht man eine besondere Art der Asymmetrie, bei der ein Objekt und sein Spiegelbild nicht identisch sind. Zum Beispiel besitzt unsere linke Hand Chiralität, da ihr Spiegelbild, die rechte Hand, nicht mit der linken Hand überlagert werden kann.

Solche Objekte werden als chiral klassifiziert, da sie die Eigenschaft der Chiralität besitzen. Achirale Objekte, wie z.B. ein Becher und sein Spiegelbild, können übereinander gelegt werden.

Zum Beispiel ist 2-Butanol chiral, da das Spiegelbild von 2-Butanol nicht auf dem Molekül überlagert werden kann. Im Gegensatz dazu ist Ethanol achiral, da das Spiegelbild von Ethanol mit dem Molekül identisch ist.

Hier hat 2-Butanol ein tetraedrisches Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Gruppen angehängt sind, die als chirales Zentrum bezeichnet werden. Moleküle mit nur einem chiralen Zentrum sind immer chiral.

Im Allgemeinen sind chirale Objekte an der Asymmetrie in ihrer Struktur zu erkennen. Ein Objekt oder ein Molekül ist in der Regel chiral, wenn ihm sowohl eine Symmetrieebene als auch ein Symmetriezentrum fehlen.

Eine Symmetrieebene ist eine imaginäre Ebene, die das Objekt in zwei äquivalente Teile teilt, von denen jeder ein Spiegelbild des anderen ist. Zum Beispiel hat das achirale Ethanolmolekül eine Symmetrieebene, die durch die Methyl- und Hydroxylgruppen verläuft.

Ein Symmetriezentrum ist ein Punkt, der sich im Objekt so befindet, dass zwei beliebige Linien von diesem Punkt in entgegengesetzte Richtungen identische Komponenten in gleichen Abständen berühren. Zum Beispiel hat das achirale Molekül trans-2-buten ein Symmetriezentrum, das sich im Zentrum der π Bindung befindet.

Während das cis-Isomer von 1,3-Dimethylcyclohexan eine Symmetrieebene aufweist, fehlt dem trans-Isomer sowohl eine Symmetrieebene als auch ein Symmetriezentrum. Dementsprechend ist das cis-Isomer achiral und das trans-Isomer chiral.

Verbindungen wie 2,3-Pentadien fehlen eine Symmetrieebene und ein Symmetriezentrum, da die Rotation um die π Bindung behindert wird; daher ist 2,3-Pentadien chiral.