11.2
Ether sind farblose Flüssigkeiten mit einem angenehmen Geruch, mit Ausnahme von Dimethylether und Ethylmethylether, die bei Raumtemperatur Gase sind.
Ether sind polare Moleküle aufgrund des Unterschieds in der Elektronegativität zwischen Sauerstoff- und Kohlenstoffatomen.
Darüber hinaus führt die gekrümmte Geometrie des Moleküls zu einem Netto-Dipolmoment, was bedeutet, dass zwischen ihnen schwache intermolekulare Dipol-Dipol-Wechselwirkungen bestehen.
Folglich sind die Siedepunkte von Ethern deutlich niedriger als die der isomeren Alkohole, aber oft nahe an denen von Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarem Molekulargewicht.
Zum Beispiel haben Dimethylether, Ethanol und Propan ähnliche Molekulargewichte, aber erheblich unterschiedliche Siedepunkte.
Der Unterschied in den Siedepunkten von Ethern und Alkoholen ergibt sich aus der Tatsache, dass Ether im Gegensatz zu Alkoholen keine intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Ihnen fehlt ein Wasserstoffatom, das an den Sauerstoff gebunden ist, und können daher nicht als Wasserstoffbrückendonatoren fungieren.
Die etwas höheren Siedepunkte von Ethern als die vergleichbaren Kohlenwasserstoffe sind auf das Netto-Dipolmoment von Ethern zurückzuführen.
Darüber hinaus haben Ether mit größeren Alkylgruppen aufgrund der intermolekularen Londoner Dispersionskräfte, die mit zunehmender Molekülmasse und größerer Oberfläche durchsetzungsfähiger werden, höhere Siedepunkte.
Die Löslichkeit von Ethern wird durch ihre Fähigkeit bestimmt, als Wasserstoffbrückenakzeptoren zu wirken. Ether können aufgrund des elektronegativen Sauerstoffatoms Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser eingehen und sind dadurch wasserlöslich.
Die Löslichkeit von Ethern nimmt jedoch mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome ab. Dies liegt daran, dass die relative Zunahme der Kohlenwasserstoffanteile die Neigung zur Wasserstoffbindung mit Wassermolekülen verringert.
Insgesamt sind Ether relativ unreaktiv und eignen sich hervorragend als Lösungsmittel für eine Vielzahl organischer Reaktionen. Durch ihren niedrigen Siedepunkt sind sie leicht flüchtig und verdampfen daher schnell, nachdem eine Reaktion abgeschlossen ist.
Überblick
Ein Ethermolekül hat aufgrund der Polarität der CO-Bindungen ein Nettodipolmoment. Folglich sind die Siedepunkte von Ethern niedriger als di…
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