Moleküle mit mehreren chiralen Zentren

Denken Sie daran, dass ein chirales Zentrum in einem Molekül, wie z. B. in (R)-2-Butanol, ein tetraedrisches Atom mit vier verschiedenen Substituenten ist. Einige Moleküle, wie z. B. Butan-2,3-diol, haben mehrere chirale Zentren.

Während Moleküle mit nur einem chiralen Zentrum immer chiral sind, können Moleküle mit mehreren chiralen Zentren achirale Konfigurationen aufweisen.

Ein Molekül mit n chiralen Zentren hat 2ⁿ mögliche Konfigurationen. Wenn eine beliebige Konfiguration über eine andere gelegt werden kann, repräsentieren diese beiden Konfigurationen dasselbe Molekül. Daher kann es sein, dass es weniger unterschiedliche Stereoisomere als mögliche Konfigurationen gibt.

Zum Beispiel hat Butan-2,3-diol zwei chirale Zentren und vier mögliche Konfigurationen. Die RR- und SS-Konfigurationen sind Spiegelbilder voneinander, da die Konfiguration jedes chiralen Zentrums invertiert ist.

Obwohl ihre Konformationen mit der niedrigsten Energie insgesamt keine Spiegelbilder zu sein scheinen, ist jedes chirale Zentrum immer noch das Spiegelbild seines Partners.

Hier gibt es keine Möglichkeit, die RR- und SS-Konfigurationen zu drehen, um sie überlagerbar zu machen, selbst in ihren energetisch weniger günstigen, aber exakt gespiegelten Konformationen. Somit handelt es sich um ein enantiomerenes Paar.

Das andere Konfigurationspaar, RS und SR, sind nach einer 180°-Drehung überlagerbar, d.h. es handelt sich um dasselbe Molekül. Daher hat Butan-2,3-diol nur drei unterschiedliche Stereoisomere, von denen eines achiral ist. Dieses achirale Stereoisomer wird als Mesoverbindung bezeichnet.

Fast alle Mesoverbindungen haben eine Symmetrieebene oder ein Symmetriezentrum. Solche Moleküle werden durch eine 180°-Drehung in ihre Spiegelbilder umgewandelt.

Ein Molekül mit mehreren chiralen Zentren, dem diese Elemente fehlen, kann jedoch durch eine Drehung von weniger als 180° auf seinem Spiegelbild überlagert werden. Wenn eine solche Rotation vorhanden ist, stellen beide Konfigurationen dieselbe Mesoverbindung dar.