Prochiralität

Prochiralität bezieht sich auf das Konzept, dass zwei oder mehr achirale Moleküle reagieren, um chirale Produkte zu erzeugen.

Betrachten Sie zum Beispiel die Reduktion von 2-Butanon zu 2-Butanol. Dabei reagieren die achiralen Moleküle 2-Butanon und Natriumborhydrid zu einem äquimolaren Gemisch aus den chiralen Enantiomeren (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol.

Achirale Moleküle, die durch die Änderung nur eines Substituenten in chirale Produkte umgewandelt werden können, werden als prochiral bezeichnet.

In trigonalen prochiralen Molekülen hängt die chirale Konfiguration des Produkts davon ab, ob die eingehende Gruppe von der oberen oder unteren Fläche des Moleküls zum sp^{2-hybridisierten} Zentrum hinzufügt.

Als solches ist jede Seite des Butanonmoleküls einzigartig und sollte einen eigenen eindeutigen Namen haben, der dem Cahn-Ingold-Prelog-System zugewiesen werden kann.

Ähnlich wie bei der Benennung chiraler Moleküle werden den Substituenten am trigonalen Kohlenstoffatom Prioritäten zugewiesen, die auf ihren Ordnungszahlen am ersten Differenzpunkt basieren. Die Flächen des Moleküls werden dann markiert, je nachdem, ob die Eins-Zwei-Drei-Sequenz im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersi