Ether aus Alkoholen: Alkoholdehydratisierung und Williamson-Ethersynthese

Die beiden gebräuchlichsten Methoden zur Herstellung von Ethern aus Alkoholen sind die Alkoholdehydratisierung und die Williamson-Ethersynthese.

Die Alkoholentwässerung wird zur industriellen Aufbereitung von Ethern eingesetzt. Bei der Methode handelt es sich um eine säurekatalysierte Dehydratisierung von Alkoholen über den S_N2-Mechanismus.

Betrachten Sie die Dehydratisierung von Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure, um Diethylether zu erhalten.

Die Reaktion beginnt mit einem Protonentransfer vom sauren Katalysator in die Hydroxylgruppe des Ethanols, wodurch ein Oxonium-Ion entsteht. Der Protonentransfer wandelt Hydroxyl, eine arme Abgangsgruppe, in ein Oxoniumion um, eine bessere Abgangsgruppe.

Anschließend greift ein zweites Ethanolmolekül, das als Nukleophil fungiert, das Oxoniumion in einer S_N2-Reaktion an und verdrängt ein Wassermolekül, wodurch ein neues Oxoniumion entsteht.

Schließlich schließt der Protonentransfer vom neuen Oxonium-Ion auf das Wasser die Reaktion ab, wobei Ethoxyethan als Endprodukt entsteht.

Die Methode der Alkoholdehydratisierung beschränkt sich auf die Herstellung symmetrischer Ether, die aus primären Alkoholen gewonnen werden. Sekundäre und tertiäre A