Brønsted-Lowry Säuren und Basen

Vom säuerlichen Geschmack von Essig in Salatdressings bis hin zu den ätzenden Flüssigkeiten, die als Abflussreiniger verwendet werden, haben Säuren und Laugen viele Anwendungen.

Nach der Brønsted-Lowry-Theorie ist eine Säure ein Protonendonor und eine Base ein Protonenakzeptor; eine Säure-Base-Reaktion ist also eine Protonentransferreaktion.

Untersuchen Sie die Reaktion zwischen der Brønsted-Säure — Essigsäure — und der Brønsted-Base — Ammoniak. Das Stickstoffatom im Ammoniak dient aufgrund seines einsamen Paares als Protonenrezeptorstelle.

Der Protonentransfer von der Säure zur Base wird durch gekrümmte Pfeile dargestellt, die die Bewegung der Elektronen veranschaulichen.

Der Pfeil von der Basis zeigt die Verschiebung von nicht bindenden Elektronen zum Proton der Säure an, wodurch eine neue kovalente Bindung gebildet wird.

Der Pfeil auf der Säure zeigt, dass die O-H-Bindung aufbricht, um ein Proton freizusetzen, und dass sich seine Elektronen vollständig zum Sauerstoffatom verschieben.

Das Acetat-Ion, das bei der Deprotonierung der Essigsäure übrig bleibt, ist die konjugierte Base. Das Ammoniumion, das durch die Protonierung von Ammoniak entsteht, ist die konjugierte Säure.

Beachten Sie, dass Essigsäure zwei potentielle Protonenrezeptorstellen hat – den Carbonylsauerstoff und den Hydroxylsauerstoff – und dass sie bei ihrer Reaktion mit Schwefelsäure als Brønsted-Base fungiert.

Der Protonentransfer von der Säure auf den Carbonylsauerstoff der Base ergibt Kation A, während der Transfer auf den Hydroxylsauerstoff der Base zu Kation B führt.

Die positive Ladung in Kation A kann über drei Atome delokalisieren, was zu drei Resonanzstrukturen von Kation A führt. In Kation B findet die Delokalisierung jedoch nur über zwei Atome statt, wodurch sich die Anzahl der beitragenden Resonanzstrukturen auf zwei beschränkt.

Die stärkere Ladungsdelokalisierung in Kation A macht den Carbonylsauerstoff der Essigsäure zur bevorzugten Protonierungsstelle in einer Säure-Base-Reaktion.