5.4
Stellen Sie sich eine Reaktion zwischen Ammoniak und einem Ethoxidion vor. Ammoniak verliert sein Proton an das Ethoxid-Ion, wodurch ein Amid-Ion und Ethanol entstehen.
Die Reaktion besteht im Gleichgewicht aus zwei Säuren und zwei Basen. Die stärkere Säure und die stärkere Base sowie die Gleichgewichtsposition werden durch den Vergleich der pKa-Werte jeder Säure identifiziert.
Hier ist Ethanol mit einem pKa von 15,9 eine stärkere Säure als Ammoniak, dessen pKa 38 beträgt. Da eine starke Säure zu einer schwachen konjugierten Base führt und umgekehrt eine schwache Säure eine starke konjugierte Base liefert, ist das Ethoxidion eine schwächere Base als das Amidion.
Grundsätzlich begünstigt jede im Gleichgewicht kontrollierte Säure-Base-Reaktion die Bildung stabilerer Spezies – der schwächeren Säure und der schwächeren Base – aufgrund ihrer geringeren potentiellen Energien.
Dies erklärt, warum bei dieser Reaktion die Gleichgewichtsposition auf der Seite des Ethoxidions und des Ammoniaks liegt.
Wenn bei jeder Reaktion die Differenz der pKa-Werte der Säuren groß ist, wird die reversible Reaktion vernachlässigt, und die Gleichgewichtspfeile werden durch einen irreversiblen Pfeil ersetzt.
In jeder Lösung gibt der pKa-Wert an, ob eine Säure vollständig dissoziiert ist oder nicht. Ein negativer pKa entspricht einer stärkeren Säure, wohing…
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