Gleichgewichtslage bei Säure-Base-Reaktionen

Stellen Sie sich eine Reaktion zwischen Ammoniak und einem Ethoxidion vor. Ammoniak verliert sein Proton an das Ethoxid-Ion, wodurch ein Amid-Ion und Ethanol entstehen.

Die Reaktion besteht im Gleichgewicht aus zwei Säuren und zwei Basen. Die stärkere Säure und die stärkere Base sowie die Gleichgewichtsposition werden durch den Vergleich der pK_a-Werte jeder Säure identifiziert.

Hier ist Ethanol mit einem pK_a von 15,9 eine stärkere Säure als Ammoniak, dessen pK_a 38 beträgt. Da eine starke Säure zu einer schwachen konjugierten Base führt und umgekehrt eine schwache Säure eine starke konjugierte Base liefert, ist das Ethoxidion eine schwächere Base als das Amidion.

Grundsätzlich begünstigt jede im Gleichgewicht kontrollierte Säure-Base-Reaktion die Bildung stabilerer Spezies – der schwächeren Säure und der schwächeren Base – aufgrund ihrer geringeren potentiellen Energien.

Dies erklärt, warum bei dieser Reaktion die Gleichgewichtsposition auf der Seite des Ethoxidions und des Ammoniaks liegt.

Wenn bei jeder Reaktion die Differenz der pKa-Werte der Säuren groß ist, wird die reversible Reaktion vernachlässigt, und die Gleichgewichtspfeile werden durch einen irreversiblen Pfeil ersetzt.

Die Gleichgewichtsposition in einer Säure-Base-Reaktion kann auch aus den pK_a-Werten der Säuren geschätzt werden, indem eine Gleichgewichtskonstante für die Reaktion berechnet wird.

Bei dieser Reaktion ergibt z. B. das pK_a der stärkeren Säure, wenn es von dem pK_a der schwächeren Säure abgezogen wird, den Logarithmus der Gleichgewichtskonstante. Der Antilog von 2 ergibt eine Gleichgewichtskonstante von 10².

Der große Wert der Gleichgewichtskonstante zeigt an, dass das Gleichgewicht auf der Seite der schwächeren, stabileren Säure mit einem höheren pK_a-Wert liegt.