Nivellierungseffekt und nicht-wässrige Säure-Base-Lösungen

Wenn in einer Säure-Base-Reaktion eine Base verwendet wird, die stärker ist als die konjugierte Base des Lösungsmittels, deprotoniert sie das Lösungsmittel, um die konjugierte Base herzustellen. Im Laufe der Zeit wird die Base vollständig verbraucht, so dass sie nicht mehr zur Verfügung steht, um Säuren zu deprotonieren, die schwächer als das Lösungsmittel sind.

Ähnlich, wenn eine Säure verwendet wird, die stärker ist als die konjugierte Säure des Lösungsmittels, protoniert sie das Lösungsmittel, um mehr von der konjugierten Säure zu produzieren. Schließlich ist keine Säure mehr vorhanden, um eine Base zu protonieren, die schwächer als das Lösungsmittel ist.

In beiden Fällen verhindert das Lösungsmittel, dass die stärkere Base oder die stärkere Säure mit der gewünschten Verbindung reagiert. Dies ist die nivellierende Wirkung des Lösungsmittels.

Für eine erfolgreiche Säure-Base-Reaktion muss das gewählte Lösungsmittel die Reaktion erleichtern, ohne zu reagieren.

Betrachten Sie zur Veranschaulichung eine wässrige Lösung von Amidionen. Da ein Amidion stärker und weniger stabil ist als die konjugierte Base des Wassers, deprotoniert es Wasser, was die Bildung von mehr Hydroxidionen begünstigt.

Folglich enthält die Lösung hauptsächlich Hydroxid-Ionen und wenige Amid-Ionen. Aufgrund der nivellierenden Wirkung von Wasser werden die Amidionen verbraucht und stehen für die Deprotonierung einer Verbindung wie Acetylen, die einenpK-Wert hat, _{der höher} ist als der von Wasser, nicht zur Verfügung.

Angenommen, es wird ein basischeres Lösungsmittel wie Ammoniak mit einem pK-Wert verwendet, _der höher als Acetylen ist. In diesem Fall deprotonieren Amidionen Acetylen anstelle des Lösungsmittels Ammoniak, und die Reaktion verläuft wie gewünscht, wobei mehr von der konjugierten Base von Acetylen erzeugt wird.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass der Säuregehalt des Lösungsmittels die Stärke starker Basen ausgleicht, d.h. die verwendete Base darf nicht stärker sein als die konjugierte Base des Lösungsmittels.

In ähnlicher Weise gleicht die Basizität des Lösungsmittels die Stärke starker Säuren aus, was bedeutet, dass die verwendete Säure nicht stärker sein kann als die konjugierte Säure des Lösungsmittels.