Solvatisierende Effekte

Die Stärken der Säuren und die relativen Stabilitäten der entsprechenden konjugierten Basen können aus den pK_a-Werten der Säuren abgeschätzt werden. Niedrigere pK_a-Werte weisen auf stärkere Säuren und stabile entsprechende konjugierte Basen hin.

Dies kann anhand der Fähigkeit polarer Säuremoleküle erklärt werden, ihre konjugierten Basenanionen in ihren Lösungen durch Solvatation zu stabilisieren.

Betrachten Sie zum Beispiel die Lösung von Ethanol und seinem konjugierten Basenethoxidion. Während der Solvatation interagiert das positive Ende des Dipols des Lösungsmittels mit dem Ethoxidanion.

Diese Ladungs-Dipol-Anziehung löst das sterisch ungehinderte Ethoxid-Ion stark und stabilisiert es effektiv. Folglich wird die Deprotonierungsreaktion von Ethanol zu Ethoxidion begünstigt und Ethanol hat einen pK a-Wert von 15,5.

Betrachten Sie als nächstes die Lösung von Isopropanol und seiner konjugierten Base Isopropoxid-Ion.

Im Vergleich zum Ethoxid-Ion besitzt das Isopropoxid-Ion eine zusätzliche Methylgruppe am Alpha-Kohlenstoff, wodurch es sterisch stärker behindert wird.

Da weniger Lösungsmittelmoleküle mit dem mäßig gehemmten Ion interagieren, ist das Isopropoxid-Anion weniger stabil als das Ethoxid-Ion, und daher ist Isopropanol eine schwächere Säure als Ethanol.

Untersuchen Sie schließlich die Lösung von tert-Butanol und seiner konjugierten Base tert-Butoxid-Ion.

Im Vergleich zum Isopropoxid-Ion hat das tert-Butoxid-Ion drei sperrige Methylgruppen, wodurch es für das Lösungsmittel schwer zugänglich ist, um mit ihm zu interagieren.

Die schlechte Stabilisierung der konjugierten Base macht das tert-Butoxid-Ion zu einer weniger stabilen Base als das Isopropoxid-Ion. Daher ist tert-Butanol eine schwächere Säure als Isopropanol.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass eine Zunahme der sterischen Behinderung der konjugierten Basenanionen ihren Solvatationsgrad verringert, was die Ionen unweigerlich weniger stabil und ihre entsprechenden Säuren schwächer macht.