Nukleophile Substitutionsreaktionen

Viele Reaktionen der organischen Chemie laufen unter sauren oder basenkatalysierten Bedingungen ab, einschließlich nukleophiler Substitutionsreaktionen.

Stellen Sie sich eine einfache Säure-Base-Reaktion von Salzsäure mit Natriumhydroxid vor. Hier ist das Hydroxidion eine elektronenreiche Spezies und fungiert als Lewis-Base. Es deprotoniert den sauren Wasserstoff und bildet Wasser- und Chloridionen als konjugierte Base von HCl.

Betrachten wir nun eine nukleophile Substitutionsreaktion zwischen Chlormethan und Natriumhydroxid. Natriumhydroxid ist nach wie vor die elektronenreiche Komponente, die als Nukleophil bezeichnet wird. Das Hydroxidion ist die konjugierte Base des Wassers, das eine schwache Säure mit einem pK_a von 15,7 ist. Somit ist es eine starke konjugierte Base und ein starkes Nukleophil.

Chlormethan hingegen ist ein primäres Alkylhalogenid. Hier ist die elektronendefiziente Komponente analog zu einer Lewis-Säure und wird als Elektrophil bezeichnet.

Ähnlich wie bei einer Säure-Base-Reaktion reagiert das Hydroxidion mit dem Elektrophil, indem es sein einzelnes Elektronenpaar abgibt und eine neue Bindung mit dem Kohlenstoff eingeht.

Gleichzeitig bricht die Bindung zwischen